6-аминогексановая кислота гидрохлорид

Это вещество обычно получают в виде кристаллического порошка от белого до почти белого-белого цвета со слабым характерным запахом,-подобным амину. Температура плавления обычно находится в диапазоне 135–140 градусов, что часто сопровождается разложением, о чем свидетельствует вскипание и потемнение выше диапазона плавления. Расчетная плотность составляет около 1,15 г/см³ в условиях окружающей среды, молекулярная формула C6H14ClNO2 и молекулярная масса 167,63. Он демонстрирует превосходную растворимость в воде и водных средах благодаря форме гидрохлоридной соли, а также хорошую растворимость в полярных органических растворителях, включая метанол и этанол. Соединение демонстрирует ограниченную растворимость в апротонных растворителях, таких как ацетон и ацетонитрил, и незначительную растворимость в не-полярных углеводородах, таких как диэтиловый эфир и гексан. Функциональные группы амино- и карбоновой кислоты присутствуют в виде цвиттер-иона карбоксилата аммония в твердом состоянии, при этом противоион гидрохлорида влияет на общие характеристики растворимости. Хранения в плотно закрытом контейнере, защищенном от света и влаги, при температуре окружающей среды, как правило, достаточно, хотя для длительного хранения рекомендуются сухие условия. Контакт с сильными окислителями, хлорангидридами и изоцианатами следует контролировать с соблюдением соответствующих лабораторных мер предосторожности.

6-Гидрохлорид аминогексановой кислоты представляет собой солевую форму линейной алифатической ω-аминокислоты, в которой шестиуглеродная метиленовая цепь разделяет концевые аминогруппы и группы карбоновой кислоты. Этот удлиненный гибкий спейсер отличает его от аминокислот с более короткой цепью и придает уникальную конформационную свободу, которая ценна для соединения пространственно разделенных элементов распознавания в биоактивных молекулах. Форма гидрохлоридной соли улучшает растворимость в воде и улучшает характеристики обработки по сравнению со свободной аминокислотой, что облегчает ее использование в биологических и фармацевтических целях. Молекула существует преимущественно в виде цвиттер-иона в растворе, причем протонированная аммониевая группа и депротонированный карбоксилат способствуют ее амфотерной природе. Эта сбалансированная комбинация гидрофильных концов, соединенных гидрофобной метиленовой связкой, создает амфифильный характер, который влияет на мембранные взаимодействия и поведение связывания белков. Структурная простота этой молекулы противоречит ее универсальности в качестве строительного блока, линкера и предшественника в различных химических контекстах, где требуются точное расположение и ортогональная реакционная способность.

Фармацевтический промежуточный и активный ингредиент
В фармацевтическом применении 6-аминогексановая кислота (форма свободного основания) сама по себе является признанным антифибринолитическим средством, используемым для уменьшения кровотечения во время хирургических процедур и при геморрагических состояниях. Гидрохлоридная соль служит удобным препаратом для парентеральных и пероральных лекарственных форм. Помимо прямого терапевтического применения, он действует как промежуточный продукт при синтезе более сложных кандидатов на лекарственные средства, особенно тех, которые требуют гибкого аминокислотного спейсера для соединения фармакофорных элементов при сохранении метаболической стабильности.

Биоконъюгация и линкерная химия
Бифункциональная природа этого соединения делает его неоценимым в приложениях биоконъюгации, где оно служит спейсером для прикрепления лекарств, флуорофоров или аффинных меток к белкам, пептидам и олигонуклеотидам. Первичный амин обеспечивает соединение с активированными карбоновыми кислотами посредством образования амидной связи, тогда как карбоксилат может быть активирован для конъюгации с биомолекулами, содержащими амин. Шести-углеродная цепь обеспечивает оптимальное расстояние для минимизации стерических препятствий и поддержания биологической активности конъюгируемых партнеров, что делает ее предпочтительным линкером при приготовлении конъюгатов антител-лекарственных средств и таргетных терапевтических средств.

Синтез полимеров и материалов
В химии полимеров 6-аминогексановая кислота служит мономером для получения полиамидов, особенно нейлона-6, посредством полимеризации с раскрытием цикла его циклической лактамной формы (капролактама). Гидрохлоридную соль можно нейтрализовать in situ с получением свободной аминокислоты для конденсационной полимеризации. Его включение в сополимеры придает гибкость и способность к образованию водородных связей, влияя на термические и механические свойства. Эти материалы находят применение в медицинских устройствах, системах доставки лекарств и биоразлагаемых пластиках, где желательны контролируемые профили разложения.

Строительный блок органического синтеза
Как универсальный синтетический промежуточный продукт, это соединение участвует в различных превращениях, включая защиту N- с помощью групп Boc, Fmoc или Cbz для синтеза пептидов, этерификацию карбоксилата для получения пролекарства и восстановление до соответствующего аминоспирта. Ортогональная реакционная способность концевого амина и карбоксилата обеспечивает последовательную функционализацию для построения сложной молекулярной архитектуры. Он также используется в синтезе поверхностно-активных веществ-производных аминокислот, хелатирующих агентов и гидрогелей для биомедицинских применений, где выгодно используются его амфифильный характер и биосовместимость.

горячая этикетка : Гидрохлорид 6-аминогексановой кислоты, Китай Гидрохлорид 6-аминогексановой кислоты производители, поставщики, 15366-32-2, 2-(1-Метилгуанидино)этилдигидрофосфат, Аплодан, алифатическая цепь, C CCCCCCCOO, Гидрохлорид этил-2,1-метилгуанидиноацетата, OC Cl CCC