1,8-Дихлорантрацен-9,10-дион

Это соединение обычно получают в виде кристаллического порошка от желтого до золотисто--желтого цвета со слабым ароматическим характером. Его молекулярная формула C14H6Cl2O2 соответствует молекулярной массе 277,10. Температура плавления обычно находится в диапазоне 200–204 градусов, что указывает на четко выраженную кристаллическую решетку. Расчетная плотность составляет примерно 1,58 г/см³ в условиях окружающей среды. Он проявляет умеренную растворимость в органических растворителях, таких как уксусная кислота, нитробензол и горячий толуол, при этом проявляет ограниченную растворимость в этаноле, диэтиловом эфире и практически не растворяется в воде. Молекула имеет антрахиноновое ядро ​​с атомами хлора, замещенными в положениях 1 и 8. Хинонные карбонилы и галогеновые заместители создают ароматическую систему с дефицитом электронов. Хранения в плотно закрытых контейнерах, защищенных от света, при температуре окружающей среды, как правило, достаточно, хотя для длительного хранения рекомендуются высушенные условия. Следует избегать контакта с сильными восстановителями и сильными основаниями.

1,8-Дихлорантрацен-9,10-дион состоит из трициклического антрахинонового каркаса с атомами хлора, расположенными в положениях 1 и 8, периферийными к карбонильным группам. Антрахиноновое ядро ​​содержит две карбонильные группы в положениях 9 и 10, создавая сильно сопряженную плоскую структуру с хиноидным характером. Пери-отношения между атомами хлора и карбонилами допускают потенциальные внутримолекулярные взаимодействия, которые влияют на конформацию молекул и электронные свойства. Электроноакцепторная природа как карбонилов, так и атомов хлора делает ароматические кольца электронодефицитными, что делает их восприимчивыми к нуклеофильной атаке. Эта комбинация редокс-активного хинонового ядра с галогенными заместителями обеспечивает универсальную платформу для дальнейшей функционализации посредством нуклеофильного ароматического замещения или реакций кросс-сочетания. Это соединение представляет собой фундаментальный строительный блок в химии антрахинонов, где оно служит предшественником более сложных производных с индивидуальными свойствами.

Краситель и пигментный промежуточный продукт
Этот хлорированный антрахинон служит ключевым исходным материалом для синтеза кубовых и дисперсионных красителей. Атомы хлора могут быть заменены различными нуклеофилами, такими как амины и феноксиды, для введения заместителей, модифицирующих цвет. Полученные производные антрахинона обладают превосходной светостойкостью и красящей силой, что делает их ценными для крашения тканей и печати. Исторически производные этого соединения использовались для производства синих и фиолетовых красителей с превосходными свойствами стойкости.

Фармацевтический промежуточный продукт
Производные антрахинона исследуются на предмет их биологической активности, включая противораковые, антибактериальные и противовирусные свойства. Атомы хлора в этом соединении служат рычагами для введения фармакофорных групп посредством реакций нуклеофильного замещения или перекрестного -сочетания. Модифицированные антрахиноны продемонстрировали потенциал в качестве интеркалаторов ДНК и ингибиторов топоизомеразы, при этом плоское ароматическое ядро ​​обеспечивает вставку между парами оснований ДНК, а заместители модулируют аффинность связывания и селективность.

Органические электронные материалы
Окислительно-восстановительная-активная природа и расширенная π-конъюгация этого производного антрахинона делают его ценным для разработки органических электронных материалов. Он исследуется в качестве катодного материала в литий-ионных батареях, где хиноновые фрагменты подвергаются обратимому двух-электронному восстановлению. Электронно-акцепторные атомы хлора могут регулировать восстановительный потенциал, влияя на плотность энергии и стабильность цикла. Он также служит строительным блоком для органических полупроводников и материалов для переноса заряда в органических полевых-транзисторах.

Синтетический полупродукт для функциональных красителей
Помимо традиционного текстильного применения, это соединение используется в синтезе функциональных красителей для передовых технологий. Производные исследуются в качестве красителей для жидкокристаллических дисплеев, красителей, поглощающих ближний-инфракрасный диапазон, для хранения оптических данных и в качестве фотосенсибилизаторов в фотодинамической терапии. Атомы хлора позволяют проводить дальнейшую разработку посредством -катализируемых палладием реакций перекрестного-сочетания, что позволяет вводить сопряженные системы, расширяющие поглощение в ближней-инфракрасной области.

горячая этикетка : 1,8-дихлорантрацен-9,10-дион, Китай 1,8-дихлорантрацен-9,10-дион производители, поставщики, [1,1':4',1''-Терфенил]-4,4''-дикарбоксальдегид, 474974-24-8, 850446-24-1, 857412-04-5, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1