5-ацетил-1,3-фенилендиацетат

Это соединение обычно получают в виде кристаллического порошка от белого до почти белого-белого цвета со слабым ароматическим запахом, напоминающим эфир-. Его молекулярная формула — C12H12O5, что соответствует молекулярной массе 236,22. Температура плавления обычно находится в диапазоне 88–92 градусов, что указывает на четко выраженную кристаллическую решетку. Расчетная плотность составляет примерно 1,25 г/см³ в условиях окружающей среды. Он демонстрирует хорошую растворимость в обычных органических растворителях, включая ацетон, этилацетат, дихлорметан и толуол, при этом проявляя умеренную растворимость в метаноле и этаноле и ограниченную растворимость в воде и алифатических углеводородах. Молекула содержит три сложноэфирные группы: две фенольные ацетаты и одну ароматическую ацетилкетоновую группу. Эфирные связи подвержены гидролизу в сильнокислых или основных условиях. Хранения в плотно закрытом контейнере, защищенном от света и влаги, при температуре окружающей среды, как правило, достаточно, хотя для длительного хранения рекомендуются сухие условия. Следует избегать контакта с сильными окислителями и сильными основаниями.

5-Ацетил-1,3-фенилендиацетат состоит из бензольного кольца, симметрично функционализированного в 1- и 3-положениях ацетоксигруппами, а в 5-положении - ацетильной группой. Эта модель замещения создает молекулу с тремя карбонильными группами, расположенными вокруг ароматического ядра. Два фенолацетатных эфира служат защищенными гидроксильными группами, а кетон обеспечивает электрофильное место для реакций конденсации. Электроноакцепторная природа карбонилов влияет на реакционную способность ароматического кольца, делая его несколько электронодефицитным. Компактная, многофункциональная структура делает это соединение универсальным строительным блоком для создания более сложных молекул посредством селективных преобразований кетоновых или сложноэфирных групп. Его симметричная природа также подходит для применений, где желательна равномерная дериватизация.

Промежуточный продукт органического синтеза
Ацетилкетоновый фрагмент может конденсироваться с гидразинами, гидроксиламином и активными метиленовыми соединениями с образованием пиразолов, изоксазолов и других гетероциклических систем. Ацетатные группы могут быть селективно гидролизованы с образованием фенольных гидроксилов для дальнейшей функционализации, такой как образование эфира или координация металла. Эта двойная реактивность позволяет создавать разнообразные гетероциклические библиотеки для фармацевтического скрининга.

Фармацевтический строительный блок
Производные этого каркаса были исследованы при синтезе противовоспалительных и противомикробных средств. 1,3-диацетоксифенильный мотив появляется в натуральных продуктах и ​​потенциальных лекарствах, где фенольные ацетаты могут действовать как фрагменты пролекарства, высвобождая активную структуру типа катехола при ферментативном гидролизе. Ацетильная группа обеспечивает возможность введения дополнительных фармакофорных элементов посредством конденсации Кляйзена или родственных реакций.

Химия полимеров и материалов
Трехфункциональная природа этого соединения делает его ценным в качестве сшивающего мономера или удлинителя цепи при синтезе полиэфиров и полиуретанов. Ацетильные группы могут участвовать в реакциях переэтерификации, а ароматическое ядро ​​придает жесткость и термическую стабильность. Такие материалы исследуются на предмет покрытий, клеев и высокоэффективных полимеров, где требуется контролируемая плотность сшивок.

Аналитический реагент и реагент для дериватизации
Благодаря своей-четко определенной структуре и реакционноспособной карбонильной группе это соединение используется в качестве реагента для дериватизации для анализа аминов и гидразинов посредством образования оснований Шиффа или гидразонов. Полученные производные часто демонстрируют повышенное УФ-поглощение или флуоресценцию, что облегчает обнаружение хроматографическими и спектроскопическими методами.

горячая этикетка : 5-ацетил-1,3-фенилендиацетат, Китай производители, поставщики 5-ацетил-1,3-фенилендиацетата, 62940-38-9, 850446-24-1, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1