1,4-Нафтохинон

Это соединение обычно получают в виде кристаллического порошка от ярко-желтого до золотисто-золотого-желтого цвета с резким раздражающим запахом, напоминающим хиноны. Его молекулярная формула C10H6O2 соответствует молекулярной массе 158,15. Температура плавления обычно находится в пределах 123–126 градусов, а температура кипения составляет примерно 285 градусов с частичной сублимацией. Расчетная плотность составляет около 1,42 г/см³ в условиях окружающей среды. Он демонстрирует умеренную растворимость в органических растворителях, таких как этанол, ацетон, бензол и хлороформ, но умеренно растворим в воде, давая растворы бледно-желтого цвета. Молекула содержит нафталиновое ядро ​​с двумя карбонильными группами в положениях 1 и 4, образующих сопряженную хиноидную систему. Он легко сублимируется при нагревании и летуч с паром. Рекомендуется хранить в плотно закрытых контейнерах янтарного цвета, защищенных от света, при пониженной температуре, поскольку воздействие света и воздуха может способствовать разложению. Следует избегать контакта с сильными окислителями и сильными основаниями из-за реакционноспособного хинонового фрагмента.

1,4-Нафтохинон — простейшее хиноновое производное нафталина, имеющее пара-дикетоновое расположение на бициклическом ароматическом каркасе. Молекула существует как плоская, полностью сопряженная система, в которой две карбонильные группы находятся в сопряжении с двойными связями нафталинового кольца, создавая электроно-дефицитную хиноидную структуру. Такое расположение наделяет соединение характерными окислительно-восстановительными свойствами, обеспечивая обратимое двух-электронное восстановление до соответствующего гидрохинона. Карбонильные группы чувствительны к нуклеофильному присоединению, в то время как положения кольца с дефицитом электронов могут подвергаться реакциям замещения.. 1, 4-Нафтохинон служит исходной структурой для большого семейства встречающихся в природе и синтетических хинонов, многие из которых проявляют важную биологическую активность. Его способность участвовать в процессах переноса электронов и генерировать активные формы кислорода лежит в основе как его биологических эффектов, так и его использования в различных химических применениях.

Фармацевтический промежуточный продукт
Этот нафтохинон служит ключевым строительным блоком в синтезе различных терапевтических средств, включая противомалярийные и противораковые препараты. Хинонное ядро ​​присутствует в натуральных продуктах, таких как лапахол и лавсон, которые продемонстрировали цитотоксическую активность против опухолевых клеток. Производные 1,4-нафтохинона исследуются на предмет их способности ингибировать топоизомеразы и вызывать окислительный стресс в раковых клетках, приводящий к апоптозу. Менадион (витамин К₃), синтетическое производное, используется в качестве протромботического агента и пищевой добавки.

Агрохимические применения
В химии защиты растений это соединение и его производные используются в качестве фунгицидов и бактерицидов. Хиноновый фрагмент может вмешиваться в цепи переноса электронов в митохондриях грибов, нарушая выработку энергии и подавляя рост патогенов. Он также служит предшественником для синтеза более сложных агрохимикатов с улучшенной селективностью и экологическими характеристиками.

Краситель и пигментный промежуточный продукт
1,4-Нафтохинон используется в производстве кубовых и дисперсных красителей, где его хиноидная структура способствует интенсивной окраске. Соединение может быть функционализировано амино-, гидрокси- и другими заместителями для получения красителей различных оттенков от желтого до фиолетового. Эти красители обладают хорошей светостойкостью и используются при крашении тканей и печати.

Редокс-медиатор в органическом синтезе
Обратимое окислительно-восстановительное поведение этого хинона делает его ценным в качестве медиатора переноса электронов в органическом электрохимическом синтезе и в реакциях каталитического окисления. Он может служить агентом дегидрирования при окислении гидроароматических соединений до ароматических соединений, а также в качестве перерабатываемого окислителя в реакциях окислительного сочетания, катализируемых палладием-. Его способность принимать и отдавать электроны также используется при разработке органических радикальных батарей и электролитов проточных батарей.

горячая этикетка : 1,4-нафтохинон, Китай производители, поставщики 1,4-нафтохинона, 2 5 Бисгексилокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбальдегид, 2 5 Диметокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбальдегид, 474974-24-8, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1