2-(1-(2-фторбензил)пиперидин-4-ил)-1H-бензо[d]имидазол

Этот конъюгат бензимидазола-пиперидина представляет собой высокоплавкое-твердое вещество (134–138 градусов) с хорошей растворимостью в полярных органических растворителях и этилацетате. Наличие основного азота пиперидина (прогнозируемое значение pKa ~ 11,8) означает, что он может образовывать соли с кислотами. Он стабилен в стандартных условиях, но, как и многие бензимидазолы, может быть восприимчив к сильным окислительным условиям. Атом фтора инертен к большинству условий реакции.

Эта молекула представляет собой предварительно-интегрированный фармакофорный гибрид, часто встречающийся при разработке лекарств. Она сочетает в себе бензимидазольное звено (общий шарнирный-связывающий мотив в ингибиторах киназ и каркас для противоязвенных агентов) с 4-аминопиперидиновым фрагментом (универсальный спейсер/усилитель растворимости-), который сам по себе N-алкилирован 2-фторбензильной группой (обычный вариант). ароматическая шапка). Эта структура представляет собой сложную отправную точку, а не простой строительный блок.

1. Фармацевтический синтез.

Прямой промежуточный или конечный каркас в синтезе антагонистов рецепторов, особенно для нейромедиаторов GPCR (дофамин, серотонин) и ингибиторов киназ (например, Bcr-Abl, JAK). Структура позволяет быстро проводить аналогии в нескольких местах: бензимидазол NH, азот пиперидина и фторарильное кольцо.

2. Агрохимические исследования и разработки

Его структурные особенности исследуются на предмет фунгицидной и инсектицидной активности, возможно, воздействуя на цитохром P450 грибов или рецепторы октопамина насекомых. Фторогруппа повышает липофильность и биодоступность в растительных системах.

3. Синтез функциональных материалов.

Прямое использование ограничено, но может служить модельным соединением для изучения флуоресценции производных бензимидазола в твердом состоянии или в качестве лиганда для металлокомплексов с потенциальными каталитическими или люминесцентными свойствами.

4. Строительный блок органического синтеза

В первую очередь это субстрат для N-алкилирования и химии электрофильного ароматического замещения на бензимидазольном ядре. Его более точно описывают как продвинутое промежуточное соединение, используемое в параллельном синтезе для создания целевых библиотек для биологического скрининга, а не как фундаментальную строительную единицу.

горячая этикетка : 2-(1-(2-фторбензил)пиперидин-4-ил)-1h-бензо[d]имидазол, Китай 2-(1-(2-фторбензил)пиперидин-4-ил)-1h-бензо[d]имидазол производители, поставщики, 1 4 Хлорфенил 5 метил 1H пиразол 4 карбоновая кислота, 2 1 2 Фторбензилпиперидин 4 ил 1H бензо d имидазол, 887217-21-2, фрагменты, NC1 CC C CN2CCOCC2 C C1, OC C1 CCN C2 CC C Cl C C2 N C1 O