2-(1-метилгуанидино)этилдигидрофосфат, Аплодан

Это производное гуанидинфосфатной соли представляет собой кристаллический порошок от белого до бледно-желтого цвета, который разлагается при 244 градусах. Его расчетная плотность составляет 1,65 г/см³, и его необходимо хранить при -20 градусах, чтобы обеспечить стабильность сложноэфирной связи фосфата и гуанидиногруппы. Соединение слабо растворимо в воде, но демонстрирует хорошую растворимость в полярных органических растворителях, таких как метанол, этанол, ДМФ и ацетон. Гуанидиновая группа (-C(NH)NH₂) является сильно основной, тогда как дигидрофосфатная группа является кислой, что потенциально позволяет ей существовать в виде внутренней соли в растворе. Следует избегать контакта с сильными окислителями, кислотами и основаниями, чтобы предотвратить гидролиз сложного эфира фосфорной кислоты или необратимые химические изменения гуанидиновой группы.

2-[Карбамимидоил(метил)амино]этилдигидрофосфат является структурно уникальным предшественником биоактивных фосфатов. Его молекула объединяет три ключевых фармакофора: гуанидиновое звено (имитирующее боковую цепь аргинина, участвующее во взаимодействиях ионных и водородных связей), линкер третичного амина (обеспечивающий пространственное разделение и потенциальное место протонирования) и концевой дигидрофосфат (служащий полярная головная группа или предшественник фосфорилирования). Эта полиионная структура делает его важным синтоном для имитации фосфорилированных аминокислотных или нуклеотидных фрагментов, что имеет особое значение при разработке зондов и пролекарств.

1. Фармацевтический синтез.

Служит ключевым строительным блоком для фосфорилированных имитаторов клеточных-проникающих пептидов (CPP), используемых для повышения проницаемости клеточной мембраны олигонуклеотидных или пептидных препаратов. Его гуанидиногруппа может имитировать мембранную транслокационную функцию аргинина, в то время как фосфатный эфир может ферментативно расщепляться внутриклеточно с высвобождением активной полезной нагрузки. Также используется при синтезе биоактивных зондов, нацеленных на фосфокиназы. или фосфатазы, а также в качестве синтетического предшественника аналогов нуклеотидов в исследованиях противовирусных и противоопухолевых препаратов.

2. Агрохимические исследования и разработки

Исследован в качестве синтетического промежуточного продукта для новых регуляторов роста растений или индукторов системной приобретенной устойчивости (SAR). Его фосфогуанидиновая структура может имитировать заряженные фрагменты сигнальных молекул защиты растений (например, олигогалактурониды), потенциально активируя иммунные реакции растений для улучшения устойчивости сельскохозяйственных культур к патогенам. Также используется при разработке системных пролекарств фунгицидов или инсектицидов для усиления поглощения и транслокации листьев.

3. Синтез функциональных материалов.

Действует как цвиттер-ионный мономер или модификатор поверхности для приготовления биосовместимых покрытий, устойчивых к адсорбции белков (например, для медицинских устройств). Его одновременные положительные и отрицательные заряды могут образовывать плотный гидратный слой, эффективно уменьшая не-специфическое биообрастание. Кроме того, его можно использовать для синтеза pH-чувствительных интеллектуальных гидрогелей, поведение набухания/сжатия которых меняется в зависимости от pH окружающей среды из-за изменения состояния заряда.

4. Строительный блок органического синтеза

Функционирует как многофункциональный полярный линкер с ортогональными защитными группами в твердофазном синтезе пептидов (SPPS) или синтезе олигонуклеотидов для введения модификаций фосфорилирования или гуанидинилирования. Его гуанидиновая группа может образовывать амидиновые связи с карбонильными соединениями, служа уникальной ручкой для химии биоконъюгации. Также служит модельным соединением для изучения конформации и ионных взаимодействий Молекулы типа фосфогуанидина- в растворе.

горячая этикетка : 2-(1-метилгуанидино)этилдигидрофосфат, аплодан, Китай 2-(1-метилгуанидино)этилдигидрофосфат, производители аплодана, поставщики, 15366-32-2, C CCCCCCCOO, Додек-11-еновая кислота Додек-11-еновая кислота, Гидрохлорид этил-2,1-метилгуанидиноацетата, OC Cl CCC, OC OCC CN CCNNH Cl