4-Хлор-2-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)анилин

Это соединение обычно получают в виде кристаллического твердого вещества от-от белого до светло-коричневого цвета. Его молекулярная формула C12H17BClNO2, что соответствует молекулярной массе 253,53. Температура плавления обычно находится в диапазоне 135–140 градусов, часто при этом разложение наблюдается при длительном нагревании выше этого диапазона. Он растворим в обычных органических растворителях, включая дихлорметан, тетрагидрофуран и диметилсульфоксид, умеренно растворим в метаноле и этаноле и лишь умеренно растворим в воде и неполярных растворителях, таких как гексан. Молекула состоит из анилинового кольца, несущего атом хлора в положении 4 и боронатный эфир пинакола в положении 2. Боронатный эфир подвержен медленному гидролизу во влажных условиях, тогда как первичный амин может подвергаться конденсации с карбонильными соединениями. Для сохранения стабильности рекомендуется хранить в инертной атмосфере при пониженной температуре в плотно закрытой таре, защищенной от света и влаги. Следует избегать контакта с сильными окислителями, сильными основаниями и солями переходных металлов.

4 Хлор 2 (4,4,5,5 тетраметил 1,3,2 диоксаборолан 2 ил)анилин представляет собой бифункциональный ароматический строительный блок, который сочетает в себе орто-замещенный анилин с пинакол-защищенной бороновой кислотой. Анилиновый фрагмент образует нуклеофильный первичный амин, способный образовывать водородные связи и подвергаться дальнейшей дериватизации посредством ацилирования, алкилирования или диазотирования. Эфир боронатной кислоты служит замаскированной бороновой кислотой, защищая борный центр от преждевременного окисления, оставаясь при этом легко активируемым для реакций перекрестного сочетания Сузуки Мияуры. Орто-отношения между амином и боронатом создают центр хелатирования, который может влиять как на реакционную способность, так и на координацию металлов. Атом хлора в положении 4 обеспечивает дополнительный электрофильный рычаг для нуклеофильного ароматического замещения или реакций, катализируемых переходным-металлом-сочетанием. Эта комбинация модифицируемого амина, защищенной борной ручки и галогена на компактном ароматическом каркасе делает это соединение ценным промежуточным продуктом в медицинской химии и материаловедении для построения сложных молекул посредством стратегий последовательной или ортогональной функционализации.

Фармацевтический промежуточный продукт
При разработке лекарств этот боронатный эфир анилина используется в качестве универсального строительного блока для синтеза ингибиторов киназ и других терапевтических агентов. Борнатная группа позволяет Сузуки Мияуре при сочетании с арил- или гетероарилгалогенидами вводить различные заместители во 2-м положении, тогда как амин позволяет образовывать амиды с фармафорами, содержащими карбоновую кислоту-. Атом хлора обеспечивает дополнительный сайт для поздней-стадии диверсификации посредством перекрестного-сочетания или нуклеофильного замещения. Производные, полученные из этого каркаса, были исследованы на предмет их потенциальной активности против рака и воспалительных заболеваний.

Строительный блок для гетероциклических систем
Орто-отношения между амином и боронатным эфиром позволяют создавать конденсированные гетероциклические системы, такие как индолы, бензимидазолы и хиназолины, посредством реакций циклизации. В результате -перекрестного-сочетания, катализируемого палладием, с последующим внутримолекулярным аминированием можно получить азотсодержащие-полициклы, широко распространенные в фармацевтических агентах. Атом хлора можно сохранить или дополнительно функционализировать, чтобы модулировать свойства образующихся гетероциклов.

Лиганд для металлокомплексов
Атомы анилинового азота и боронатного кислорода могут координироваться с переходными металлами, образуя комплексы с четко-определенной геометрией. После превращения бороната в бороновую кислоту или другие донорные группы этот каркас служит предшественником для создания полидентатных лигандов. Металлокомплексы, полученные из этого каркаса, изучаются на предмет их каталитической активности в реакциях кросс--сочетания и окисления, а также на предмет их потенциала в качестве люминесцентных материалов.

Строительный блок органического синтеза
Как универсальное синтетическое промежуточное соединение, это соединение участвует в различных превращениях, включая перекрестное -сочетание Сузуки Мияуры в боронатном центре, нуклеофильное ароматическое замещение в положении хлора и реакции конденсации в амине. Ортогональная реакционная способность трех функциональных групп обеспечивает последовательную функционализацию: амин может быть защищен, пока боронат участвует в перекрестном -сочетании с последующим снятием защиты и дальнейшей разработкой. Его полезность распространяется на синтез функциональных материалов и молекулярных зондов, где требуется точный контроль структуры замещения в ароматическом кольце.

горячая этикетка : 4-хлор-2-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)анилин, Китай производители, поставщики 4-хлор-2-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)анилин, 2096329-68-7, 4-Фтор-2-метоксифенилборная кислота, 959904-53-1, NC1 CBOOC NC C1 H Cl, OCO CC1 CC CFC B2OC CCCCC O2 C1, OB C1 CC CFC C1OC O