5-(4,4,5,5-Тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)изоиндолин-1-он

Это соединение обычно получают в виде кристаллического твердого вещества от серого до белого цвета с минимальным запахом -2. Его температура плавления находится в диапазоне 263–267 градусов, что указывает на значительную термическую стабильность -2. Расчетная температура кипения составляет примерно 476,6 градуса при 760 Торр, а прогнозируемая плотность составляет около 1,16 г/см³ при 20 градусах -2. Он имеет молекулярную формулу C14H18BNO3 и молекулярную массу 259,11 г/моль -1-3-5. Соединение мало растворимо в воде -1-3-4. Для сохранения стабильности следует хранить в холодильнике (2–8 градусов) в инертной атмосфере, так как несовместим с окислителями -2-7. Стандартные классификации безопасности включают заявления об опасности H302, H315, H319 и H335 с сигнальным словом «Внимание» -2.

5-(4,4,5,5-Тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)изоиндолин-1-он представляет собой бифункциональную молекулу, которая сочетает в себе жесткое изоиндолиноновое ядро ​​с универсальной ручкой из боронатного эфира пинакола -5. Изоиндолиноновый каркас имеет конденсированную бициклическую лактамную структуру, образующую конформационно ограниченную, богатую электронами ароматическую систему, способную образовывать водородные связи благодаря своей амидной функциональности. Группа тетраметилдиоксаборолана (Bpin) служит защищенной бороновой кислотой, защищая борный центр от преждевременного окисления, оставаясь при этом легко активируемой для химии кросс-сочетания -5. Эта ортогональная комбинация привилегированного гетероциклического фармакофора и замаскированного партнера по перекрестному связыванию делает молекулу ценным строительным блоком для построения сложных молекулярных архитектур, особенно в программах медицинской химии, где изоиндолиноновый мотив преобладает в биологически активных соединениях.

Фармацевтический синтез
При разработке лекарств этот боронатный эфир служит ключевым промежуточным продуктом для сборки соединений, содержащих изоиндолиноновое ядро, каркас, обнаруженный во многих терапевтических средствах, нацеленных на неврологические расстройства, онкологию и воспаление -7. Ручка из бороната пинакола обеспечивает перекрестное -сочетание Сузуки-Мияуры с различными арил- и гетероарилгалогенидами, что позволяет быстро исследовать взаимосвязи структура-активность вокруг изоиндолинонового каркаса. Лактам NH может быть дополнительно функционализирован посредством алкилирования или ацилирования, что дает дополнительные возможности для диверсификации в кампаниях по оптимизации свинца -5.

Строительный блок для ингибиторов киназы
Изоиндолиноновое ядро ​​является признанным фармакофором в разработке ингибиторов киназ, где оно может имитировать мотивы связывания АТФ- или занимать гидрофобные карманы в активных центрах ферментов. Это боронатное-функционализированное производное позволяет на поздней-стадии введения изоиндолинонового звена в сложные каркасы ингибиторов с помощью методологий перекрестного-сочетания. Его жесткая, плоская геометрия и способность к образованию водородных-связей делают его особенно подходящим для воздействия на киназные АТФ-связывающие домены-с улучшенной селективностью и эффективностью.

Приложения в области материаловедения
Комбинация конъюгированной лактамной системы с боронатной ручкой делает это соединение ценным для создания функциональных материалов, включая ковалентные органические каркасы и люминесцентные полимеры. Изоиндолиноновое ядро ​​может участвовать в взаимодействиях π-стэкинга, тогда как боронатная группа обеспечивает ковалентную интеграцию в расширенные сети или поверхностную иммобилизацию для сенсорных и оптоэлектронных приложений.

Строительный блок органического синтеза
Будучи универсальным синтетическим промежуточным соединением, это соединение участвует в разнообразных превращениях, выходящих за рамки стандартного перекрестного-сочетания. Эфир боронатной кислоты участвует в аминировании Чана-Лама, окислительных реакциях Хека и присоединении конъюгатов, тогда как лактам NH служит рычагом для функционализации N-. Жесткая предварительно организованная структура также делает его полезным для изучения реакций направленного металлирования и функционализации C – H, обеспечивая доступ к полизамещенным производным изоиндолинона для синтеза натуральных продуктов и разработки методологии.

горячая этикетка : 5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)изоиндолин-1-он, Китай 5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)изоиндолин-1-он производители, поставщики, 2 4 Дифтор-3-пропоксифенилборная кислота, 1255945-85-7, 2 4 Фтор 3 4 4 5 5 тетраметил 1 3 2 диоксаборолан 2 ил фенилуксусная кислота, 4-Фтор-2-метоксифенилборная кислота, 959904-53-1, NC1 CBOOC NC C1 H Cl