5-(4,4,5,5-Тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)изофталевой альдегид

Это соединение обычно выделяют в виде кристаллического порошка от белого до почти белого цвета со слабым альдегидным запахом. Температура плавления обычно находится в диапазоне 148–152 градусов, что отражает четко-определенную кристаллическую решетку. Расчетная плотность составляет около 1,15 г/см³ в условиях окружающей среды, с молекулярной формулой C14H17BO4 и молекулярной массой 260,09. Он демонстрирует хорошую растворимость в обычных органических растворителях, включая дихлорметан, тетрагидрофуран, этилацетат и диметилсульфоксид, при этом демонстрирует умеренную растворимость в метаноле и этаноле и ограниченную растворимость в воде и алифатических углеводородах, таких как гексан. Боронатный эфир пинакола подвержен медленному гидролизу во влажных условиях, в то время как две альдегидные группы могут подвергаться реакциям окисления или конденсации. Во избежание гидролитической деструкции и окисления альдегидов рекомендуется хранить в плотно закрытой таре в инертной атмосфере (аргон или азот) при пониженной температуре (2–8 градусов). Следует избегать контакта с сильными окислителями, сильными основаниями и первичными аминами, чтобы предотвратить нежелательные побочные реакции.

5-(4,4,5,5-Тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)изофталевой альдегид представляет собой трехфункциональный ароматический каркас, в котором центральное бензольное кольцо несет две формильные группы в положениях 1 и 3 и защищенную пинаколом бороновую кислоту в положении 5. Этот паттерн метазамещения создает молекулу с тремя ортогональными реактивными ручками, расположенными с точной геометрией: две альдегидные группы выступают под углом 120 градусов друг к другу, в то время как боронатный эфир выступает из оставшегося положения тройного симметричного ядра. Защитная группа пинакола защищает бороновую кислоту от преждевременного участия в реакциях, оставаясь при этом легко удаляемой в мягких условиях переэтерификации. Двойная альдегидная функциональность позволяет проводить реакции конденсации с аминами с образованием иминов или с активными метиленовыми соединениями посредством конденсации Кнёвенагеля. Такое сочетание защищенной бороновой кислоты с двумя идентичными электрофильными центрами делает молекулу идеальным строительным блоком для создания ковалентных органических каркасов, макроциклических структур и сшитых полимеров, где важны контролируемая связность и определенная геометрия.

Синтез ковалентного органического каркаса
В химии материалов этот триальдегид-боронатный строительный блок широко используется для создания ковалентных органических каркасов с помощью динамической иминной химии. Конденсация с полифункциональными аминами приводит к образованию пористых кристаллических сеток с четко определенными размерами пор и большой площадью поверхности. Схема мета-замещения придает образующимся каркасам определенные топологические характеристики, влияя на их газоадсорбционные свойства и каталитическую активность. Эти материалы исследуются для хранения водорода, улавливания углерода и гетерогенного катализа.

Макроцикл и конструкция клетки
Точный угол в 120 градусов между двумя альдегидными группами делает это соединение ценным для синтеза макроциклов с постоянной формой-и молекулярных каркасов посредством динамической ковалентной химии. Реакция с соответствующими диаминовыми линкерами дает циклические продукты [2+2], [3+3] или более высокого-порядка с определенными полостями, способными к инкапсуляции гостя. Борнатная ручка позволяет проводить пост-синтетическую модификацию или служит местом координации ионов металлов, что позволяет создавать многофункциональные супрамолекулярные архитектуры для задач зондирования и разделения.

Разработка флуоресцентных зондов
Электроно-акцепторный боронатный эфир и альдегидные группы создают двухтактную электронную систему, которую можно использовать для разработки флуоресцентных датчиков. Конденсация с различными аминами дает производные основания Шиффа с настраиваемыми эмиссионными свойствами, чувствительными к связыванию аналита. Фрагмент бороновой кислоты (после снятия защиты) позволяет распознавать диол-содержащие биомолекулы, включая сахара и катехоламины, обеспечивая двойную платформу распознавания для разработки логометрических флуоресцентных зондов для биологических изображений и диагностических приложений.

Строительный блок органического синтеза
Как трехфункциональный ароматический промежуточный продукт, это соединение участвует в разнообразных превращениях, позволяющих последовательно строить сложные молекулы. Две альдегидные группы могут быть избирательно функционализированы посредством дифференциальной защиты или посредством стерически дифференцированных реакций, что позволяет поэтапно вводить различные заместители. Борнатная ручка облегчает соединение Сузуки-Мияуры для образования арильной-арильной связи, в то время как альдегидные группы участвуют в восстановительном аминировании, олефинировании по Виттигу и присоединении Гриньяра. Этот ортогональный профиль реакционной способности делает его ценным для синтеза несимметрично замещенных аренов, аналогов натуральных продуктов и библиотек биологически активных соединений, где требуется точный контроль над характером замещения.

горячая этикетка : 5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)изофталевой альдегид, Китай 5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)изофталевой альдегид производители, поставщики, 2 4 Дифтор-3-пропоксифенилборная кислота, 4-аминопиридин-3-илбороновая кислота гидрохлорид, 179899-07-1, 2096329-68-7, 959904-53-1, бораты и борные кислоты