3-фтор-2-иоданилина гидрохлорид

Эта галогенированная соль анилина представляет собой кристаллический порошок от -белого до светло-коричневого цвета с температурой плавления 118-122 градусов. Требуется хранение в инертном газе при температуре 2-8 градусов. Он слабо растворим в воде, но легко растворим в полярных апротонных растворителях, таких как ДМСО, ДМФ и ТГФ, с умеренной растворимостью в этаноле и этилацетате. Соединение стабильно в сухом, прохладном состоянии. условиях, но чувствителен к УФ-излучению. Сочетание электроно-акцепторного фтора, тяжелого атома йода (хорошая уходящая группа для реакций, катализируемых металлом) и протонированного анилина делает его многофункциональной, но стабильной синтетической ручкой.

Фтор-2-йоданилин гидрохлорид представляет собой стратегически галогенированный, орто-замещенный строительный блок анилина. Гидрохлоридная соль повышает его кристалличность и стабильность при хранении. Ключевой особенностью является орто-отношения между йодом и аминогруппой, что обеспечивает направленное металлирование или облегчает внутримолекулярную циклизацию после обмена металл-галоген. Мета-атом фтора находится в электронном виде. дезактивирует кольцо в сторону электрофильного замещения, обеспечивая при этом ценную метку для фармакокинетической модуляции. Эта трехфункциональная молекула (NH₂⁺,I,F) предназначена для последовательных ортогональных преобразований при сборке сложных молекул.

1. Фармацевтический синтез.

Главный промежуточный продукт для синтеза ДНК-кодируемой библиотеки (DEL) и параллельной медицинской химии. Йод позволяет быстро диверсифицировать посредством -катализируемого палладием перекрестного-сочетания (например, Сузуки, Соногашира) для установки разнообразных (гетеро)арильных/алкинильных групп. Впоследствии анилин можно функционализировать посредством амидирования, сульфонилирования или восстановительное аминирование. Это позволяет быстро исследовать структурные отношения -активности (SAR) вокруг фторированного анилинового ядра, общего для киназных и GPCR-лигандов.

2. Агрохимические исследования и разработки

Используется для синтеза фторированных аналогов существующих гербицидов и фунгицидов на основе анилина- (например, полученных из хлоранилинов). Атом фтора может улучшить метаболическую стабильность и изменить подвижность почвы. Йод служит точкой для введения боковых цепей, которые оптимизируют биодоступность и целевую специфичность для новых средств защиты растений.

3. Синтез функциональных материалов.

Действует как мономер для синтеза фторированных полианилинов или как функционализированный анилин для составов ингибиторов коррозии. Орто-иодная группа может использоваться для прививки анилинового фрагмента к поверхностям или основным цепям полимера, создавая функциональные границы раздела с комбинированной анилиновой проводимостью и гидрофобностью, обусловленной фтором.

4. Строительный блок органического синтеза

Важнейший субстрат для направленного орто-металлирования (DoM) и последующих реакций улавливания. Аминная группа может действовать как направляющая группа для литиирования орто к самой себе, позволяя вводить различные электрофилы в положения между F и I. Она также является прямым предшественником бензимидазолов, бензоксазолов и других азотистых гетероциклов посредством реакций конденсации, что ценно в гетероциклической химии.

горячая этикетка : 3-фтор-2-йоданилин гидрохлорид, Китай 3-фтор-2-йоданилин гидрохлорид производители, поставщики, 17763-80-3, 3-фтор-2-йоданилина гидрохлорид, 4-метокси-2-триметилсилилфенилтрифторметансульфонат, 4-нитрофенилтрифторметансульфонат, фторированные строительные блоки, OSCFFF OC1 CC C OC C C1 Si CCCO