4-нитрофенил трифторметансульфонат

Этот высокоактивированный реагент представляет собой кристаллический порошок от белого до бледно-желтого цвета с температурой плавления 52-55 градусов и прогнозируемой температурой кипения 331,4 градуса. Он обладает относительно высокой плотностью ~ 1,666 г/см³. Он слабо растворим в воде, но легко растворяется в полярных органических растворителях, таких как дихлорметан, ацетонитрил и ТГФ. Он -чувствителен к влаге и требует холодного хранения. Молекула определяющей особенностью является мощная синергия между сильной электроноакцепторной нитрогруппой и превосходной способностью трифлат-аниона к удаляемой группе, создавая чрезвычайно электрофильный ароматический центр. Разложение при высоких температурах может выделять токсичные газы.

Нитрофенил)трифторметансульфонат является исключительно реакционноспособным и универсальным арилирующим агентом. Пара-нитрогруппа мощно удаляет электронную плотность из кольца, резко активируя его в сторону нуклеофильного ароматического замещения (SₙAr) и способствуя окислительному присоединению в реакциях перекрестного -сочетания. В сочетании с трифлатом-одной из лучших уходящих групп в органических соединениях химия-это соединение может эффективно передавать 4-нитрофенильный фрагмент широкому спектру нуклеофилов O-, N-, S- и даже C- в мягких условиях. Это реагент выбора для эффективного и высокопродуктивного введения универсальной ароматической ручки, которую можно доработать (например, восстановление из -NO₂ в -NH2).

1. Фармацевтический синтез.

Используется в качестве ключевого электрофила в синтезе кандидатов в лекарственные средства, содержащих ароматические эфиры, анилины и тиоэфиры. Нитрогруппа служит в качестве замаскированного анилина; после нуклеофильного замещения ее можно легко восстановить до амина, обеспечивая универсальный двухэтапный путь к пара-замещенным производным анилина, которые являются повсеместными каркасами в медицинской химии для лекарств, нацеленных на киназы, GPCR и транспортеры.

2. Агрохимические исследования и разработки

Применяется при дериватизации натуральных продуктов или соединений свинца путем присоединения 4-нитрофенильной группы к гидроксильным или аминофункциональным группам, присутствующим в биоактивных молекулах. Эта модификация может изменить липофильность, распределение электронов и характеристики связывания, помогая в разработке новых гербицидов или фунгицидов с новыми способами действия.

3. Синтез функциональных материалов.

Выступает в качестве важнейшего предшественника для синтеза сильных электроно-акцепторных единиц в органической электронике. Нитроарильная группа является классическим и мощным акцептором электронов. При включении в сопряженные системы через свою трифлатную группу она помогает снизить уровень энергии LUMO, важнейшего элемента конструкции полупроводников n-типа, материалов для переноса электронов-в органических светодиодах и нелинейных оптических материалов.

4. Строительный блок органического синтеза

Эталонный субстрат для изучения механизмов нуклеофильного ароматического замещения и для оценки нуклеофильности новых реагентов или катализаторов. Его высокая реакционная способность делает его идеальным для тушения реакций, маркировки биомолекул или действия в качестве активирующей группы в многоэтапных синтетических последовательностях.

горячая этикетка : 4-нитрофенил трифторметансульфонат, Китай 4-нитрофенил трифторметансульфонат производители, поставщики, 122455-37-2, 2 2 3 3 3 Пентафторпропилтрифторметансульфонат, 4-метокси-2-триметилсилилфенилтрифторметансульфонат, 4-нитрофенилтрифторметансульфонат, фторированные строительные блоки, OSCFFF OC1 CC CNOOC C1 O