Метил (Е)-2-метилбут-2-еноат

Это соединение обычно встречается в виде прозрачной бесцветной жидкости с сильным сладким фруктовым запахом, напоминающим спелую клубнику и ананас. Его молекулярная формула C6H10O2 соответствует молекулярной массе 114,14. Температура кипения составляет примерно 136–138 градусов при атмосферном давлении, расчетная плотность около 0,92 г/см³. Он свободно растворим в органических растворителях, включая этанол, ацетон и диэтиловый эфир, но лишь умеренно растворим в воде. Молекула содержит -ненасыщенную сложноэфирную группу с определенной (E)-конфигурацией, что делает ее склонной к полимеризации при длительном воздействии света и воздуха. Его следует хранить в плотно закрытой таре, вдали от тепла, света и окислителей, желательно в инертной атмосфере. Соединение огнеопасно и может вызвать раздражение при контакте, что требует стандартных лабораторных мер предосторожности.

Метил (E)-2-метилбут-2-еноат, широко известный как метилтиглат, представляет собой ненасыщенный эфир, полученный из тигликовой кислоты. Его структура включает четырехуглеродную цепь с двойной связью между вторым и третьим атомами углерода, метильным заместителем у второго углерода и метилэфирной группой на конце. (E)-конфигурация определяет относительную ориентацию метильной и сложноэфирной групп по двойной связи, придавая определенные конформационные предпочтения. Это соединение принадлежит к семейству тиглатов, которые представляют собой встречающиеся в природе сложные эфиры, содержащиеся в различных эфирных маслах и продуктах ферментации. Система сопряженных эфиров делает его реактивным по отношению к присоединениям Михаэля и циклоприсоединениям Дильса-Альдера, что делает его ценным строительным блоком в органическом синтезе. Его приятный фруктовый аромат также делает его востребованным ингредиентом вкусовых и ароматических композиций.

Вкус и ароматический ингредиент
Метилтилат широко используется в ароматизаторах для придания сладких, фруктовых и ягодных нот пищевым продуктам, включая кондитерские изделия, напитки и выпечку. В парфюмерии он способствует созданию свежих фруктовых верхних нот цветочных и фруктовых композиций, усиливая сложность ароматов, используемых в мыле, лосьонах и косметике. Его летучесть и стабильность в типичных условиях приготовления делают его надежным компонентом для создания стойких ароматических профилей.

Строительный блок в органическом синтезе
Система ненасыщенных эфиров - служит универсальным акцептором Михаэля, позволяя осуществлять сопряженные присоединения с различными нуклеофилами, такими как амины, тиолы и карбанионы. Он также участвует в реакциях циклоприсоединения, включая реакции Дильса-Альдера и 1,3-диполярного циклоприсоединения, обеспечивая доступ к сложным циклическим структурам. Эти преобразования используются в синтезе натуральных продуктов, фармацевтических препаратов и агрохимикатов, где тилатный фрагмент выступает в качестве ключевого структурного элемента.

Средний уровень в химии полимеров
Этот ненасыщенный эфир можно сополимеризовать с другими мономерами для получения функциональных полимеров с заданными свойствами. Его двойная связь участвует в радикальной полимеризации, образуя полиакрилаты с боковыми тилатными группами, которые могут быть дополнительно модифицированы. Такие полимеры находят применение в покрытиях, клеях и в качестве компонентов биомедицинских материалов, где требуется контролируемое высвобождение или функциональность поверхности.

Биосинтетические и метаболические исследования
Метилтиглат и его производные используются в биохимических исследованиях для изучения сложноэфирного метаболизма и биосинтеза тиглата-содержащих натуральных продуктов. Он служит модельным субстратом для эстераз и липаз, что позволяет исследовать специфичность ферментов и каталитические механизмы. Его присутствие в эфирных маслах растений также делает его объектом исследований вторичного метаболизма и хемотаксономии растений.

горячая этикетка : метил (е)-2-метилбут-2-еноат, Китай производители, поставщики метил (е)-2-метилбут-2-еноата, 15366-32-2, 2-(1-Метилгуанидино)этилдигидрофосфат, Аплодан, 420-04-2, Додек-11-еновая кислота Додек-11-еновая кислота, Гидрохлорид этил-2,1-метилгуанидиноацетата, НК Н