(6R,7R)-Бенгидрил 7-амино-3-(хлорметил)-8-оксо-5-тиа-1-азабицикло[4.2.0]окт-2-ен-2-карбоксилат гидрохлорид

(6R,7R)-Бенгидрил 7-амино-3-(хлорметил)-8-оксо-5-тиа-1-азабицикло[4.2.0]окт-2-ен-2-карбоксилат гидрохлорид

Номер CAS: 79349-53-4
Молекулярная формула: C21H20Cl2N2O3S.
Молекулярный вес: 451,37
Код SMILES: O=C(C(N12)=C(CCl)CS[C@]2([H])[C@H](N)C1=O)OC(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4.[H]Cl
MDL №: MFCD00191256

Внедрение продукции
Название продукта (6R,7R)-Бензгидрил 7-амино-3-(хлорметил)-8-оксо-5-тиа-1-азабицикло[4.2.0]окт-2-ен-2-карбоксилат гидрохлорид
Номер CAS 79349-53-4
Молекулярная формула C21H20кл2N2O3S
Молекулярный вес 451.37
Код УЛЫБКИ O=C(C(N12)=C(CCl)CS[C@]2([H])[C@H](N)C1=O)OC(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4.[H]Cl
Номер леев MFCD00191256
Идентификатор публикации 13239628
Ключ ИнЧИ HDYOATPRFNMLSX-KYSFMIDTSA-N

 

Химические свойства

 

Это соединение представляет собой кристаллический порошок от белого до почти-белого цвета с температурой плавления в диапазоне 142–146 градусов. Его следует хранить в инертной атмосфере (например, азота или аргона) в морозильной камере при температуре -20 градусов или ниже, чтобы обеспечить долговременную-стабильность. Оно имеет ограниченную растворимость в воде, но легко растворяется в полярных органических растворителях, таких как метанол, этанол, тетрагидрофуран (ТГФ) и диметилформамид (ДМФ). Умеренная растворимость наблюдается в этилацетате. Как производное -лактама, он чувствителен к гидролизу, особенно в водных кислых или основных условиях, которые могут расщеплять -лактамное кольцо. Его необходимо защищать от влаги и хранить в безводных условиях.

 

Описание

 

Бенгидрил(6R,7R)-7-амино-3-(хлорметил)-8-оксо-5-тиа-1-азабицикло[4.2.0]окт-2-ен-2-карбоксилат гидрохлорид (CAS No.79349-53-4) представляет собой защищенное производное ядра цефалоспорина. Он имеет ядро -лактамную структуру цефалоспорина. антибиотики с реакционноспособной хлорметильной группой в 3-м положении и бензгидрильным эфиром, защищающим карбоновую кислоту. Это важнейшее передовое промежуточное соединение для полусинтетического производства различных цефалоспориновых препаратов.

 

Использование

 

1. Ключевой промежуточный продукт для цефалоспоринов третьего-поколения.
Это ключевой предшественник в промышленном синтезе антибиотиков широкого-спектра действия, таких как цефотаксим и цефтриаксон. Хлорметильная боковая цепь заменяется гетероциклическими тиолами (например, 2-меркаптотиазолом), образуя характерную боковую цепь, определяющую спектр и фармакокинетику антибиотика.

 

2. Субстрат для исследований ферментативного деацилирования.
Используется в биохимических исследованиях в качестве модельного субстрата для -лактамаз и пенициллин-связывающих белков (PBP). Изучение кинетики его гидролиза помогает выяснить механизмы устойчивости бактерий и помогает в разработке ингибиторов -лактамаз следующего-поколения.

 

3. Исходный материал для конъюгатов антибиотиков-пролекарств.
Бенгидриловый эфир избирательно расщепляется в мягких кислых условиях, что позволяет осуществлять последующую конъюгацию ядра цефалоспорина с нацеливающими векторами (например, антителами, пептидами) для разработки таргетных пролекарств антибиотиков в противомикробной химиотерапии.

 

4. Справочный стандарт в области фармацевтического контроля качества
Служит эталоном химической-чистоты в лабораториях контроля качества для мониторинга синтеза и обеспечения чистоты конечных активных фармацевтических ингредиентов (АФИ) при производстве различных цефалоспориновых антибиотиков.

 

горячая этикетка : (6r,7r)-бензгидрил 7-амино-3-(хлорметил)-8-оксо-5-тиа-1-азабицикло[4.2.0]окт-2-ен-2-карбоксилат гидрохлорид, Китай (6r,7r)-бензгидрил 7-амино-3-(хлорметил)-8-оксо-5-тиа-1-азабицикло[4.2.0]окт-2-ен-2-карбоксилат гидрохлорид производители, поставщики, 6R 7R Бензгидрил 7 амино 3 хлорметил 8 оксо 5 тиа 1 азабицикло 4 2 0 окт 2 ен 2 карбоксилат гидрохлорид, R-трет-бутил азетидин 2-илметил карбамат гидрохлорид, 102507-49-3, 1400764-60-4, OS C1CNC1 COH Cl, OSO ON1C CCCHN C1 OO

Отправить запрос

whatsapp

Телефон

Отправить по электронной почте

Запрос

мешок