3-(Метилсульфонил)азетидин гидрохлорид, 3-(Метилсульфонил)азетидин HCl

Эта соль азетидинсульфона представляет собой кристаллический порошок от белого до бледно-желтого цвета с высокой температурой плавления 184-188 градусов. Она слабо растворима в воде, но легко растворима в полярных апротонных растворителях, таких как ТГФ, диоксан и ДМФ. Она требует хранения в сухих инертных условиях при температуре 2-8 градусов в герметичном контейнере. Метилсульфонильная группа представляет собой сильную электроноакцепторную группу, в результате чего соседние протоны Азетидиновое кольцо относительно кислое. Гидрохлоридная соль напряженного вторичного амина обеспечивает стабильность и удобство в обращении. Несовместима с сильными восстановителями.

3-Метилсульфонилазетидина гидрохлорид представляет собой ограниченный, высокоактивированный синтон вторичного амина. Небольшое, напряженное четырехчленное-азетидиновое кольцо создает значительную угловую деформацию, увеличивая реакционную способность азота. Геминальная метилсульфонильная группа служит двум важным целям: 1) Она действует как мощная электроно-акцепторная группа, резко снижая pKa протоны кольца и активация кольца для депротонирования/функционализации. 2) Он может служить потенциальной уходящей группой (как метансульфинат) при определенных условиях. Эта комбинация создает уникально реакционноспособную и универсальную систему малых колец.

1. Фармацевтический синтез.
Используется в качестве жесткого полярного спейсера или конформационного ограничения при разработке лекарств. Сульфоновая группа может быть восстановлена ​​до тиоэфира или удалена, предлагая стратегию активации пролекарства или введения химического разнообразия. Напряженный амин может подвергаться региоселективному раскрытию кольца - нуклеофилами с образованием функционализированных линейных цепей, что полезно для создания C-связанных гликомиметиков или пептидных изостеров.
 

2. Агрохимические исследования и разработки
Исследуется возможность включения полярного сульфонового фрагмента в новые классы гербицидов, особенно в те, которые имитируют гербициды сульфонилмочевины, но с другой основой. Растянутое кольцо может обеспечить новые метаболические пути, потенциально решая проблемы устойчивости сорняков.
 

3. Синтез функциональных материалов.
Сильный диполь сульфоновой группы и жесткость азетидинового кольца делают его потенциальным мономером для высокоэффективных полимеров, таких как полисульфоны или полиамиды, предназначенных для мембран, требующих точного определения свободного объема и полярного характера, например, при разделении газов или первапорации.
 

4. Строительный блок органического синтеза
Ценный субстрат для изучения стереоэлектронного воздействия геминальных сульфонов на реакционную способность малых - колец. Кислые протоны - могут быть депротонированы с образованием стабилизированных карбанионов для реакций алкилирования. Он также является предшественником 3-замещенных азетидинов посредством нуклеофильного смещения сульфоновой группы, что позволяет синтезировать библиотеки азетидина.

горячая этикетка : 3-(метилсульфонил)азетидин гидрохлорид, 3-(метилсульфонил)азетидин гидрохлорид, Китай 3-(метилсульфонил)азетидин гидрохлорид, 3-(метилсульфонил)азетидин гидрохлорид производители, поставщики, 6R 7R Бензгидрил 7 амино 3 хлорметил 8 оксо 5 тиа 1 азабицикло 4 2 0 окт 2 ен 2 карбоксилат гидрохлорид, R-трет-бутил азетидин 2-илметил карбамат гидрохлорид, 102507-49-3, 3-(Метилсульфонил)азетидин гидрохлорид, 3-(Метилсульфонил)азетидин HCl, IC1CN C C2 CC CC C2 C3 CC CC C3 C1, OCC N12 C CCl CS C 2 HCHN C1 O OC C3 CC CC C3 C4 CC CC C4 H Cl