| Название продукта | (S)-3-амино-2,2-диметил-4-оксоазетидин-1-ил гидросульфат |
| Номер CAS | 102507-49-3 |
| Молекулярная формула | C5H10N2O5S |
| Молекулярный вес | 210.21 |
| Код УЛЫБКИ | O=S(O)(ON1C(C)(C)[C@H](N)C1=O)=O |
| Номер леев | MFCD21608593 |
| Идентификатор публикации | 14010110 |
| Ключ ИнЧИ | CDGJTKZKKHLQQN-GSVOUGTGSA-N |
Химические свойства
Это производное азетидинона представляет собой кристаллический порошок от белого до светло-желтого цвета, плавящийся с разложением при 168-172 градусах. Прогнозируемая плотность составляет 1,67 г/см³. Оно демонстрирует ограниченную растворимость в воде, но легко растворяется в полярных органических растворителях, таких как ТГФ, ДМФ и метанол. Для оптимальной стабильности требуется хранение в сухом, инертном газе при температуре 2-8 градусов в герметичном, свето-устойчивом помещении. Контейнер. Его следует защищать от сильных окислителей, кислот и оснований. Молекула имеет высоконапряженное моноциклическое бета-лактамное (азетидин-2-он) кольцо, гем-диметиловую группу для стерической и метаболической стабильности, а также аминосульфатную часть, придающую полярность и ручку для дальнейшей модификации.
Описание
[(3S)-3-Амино-2,2-диметил-4-оксоазетидин-1-ил]гидросульфат представляет собой сложное моноциклическое производное бета-лактама, отличающееся от традиционных пенициллиновых/цефалоспориновых антибиотиков. Его ядром является напряженное четырехчленное лактамное кольцо, обладающее мощным действием. электрофил из-за кольцевой деформации, слитой с сульфатным эфиром на кольцевом азоте. Гем-диметиловая группа обеспечивает стерические препятствия, потенциально придавая стабильность против некоторых ферментов бета-лактамаз. Этот хиральный каркас является в первую очередь не антибиотиком, а скорее универсальным предшественником для разработки новых ингибиторов ферментов (например, ингибиторов сериновой протеазы, ингибиторов бета-лактамаз) и ценного хирального синтона в асимметричных синтез, используя свой определенный (3S) стереоцентр.
Использование
1. Фармацевтический синтез.
Служит основной основой для разработки новых ингибиторов бета--лактамаз (BLI) для борьбы с бактериями, устойчивыми к антибиотикам-. Сульфатированная аминогруппа обеспечивает синтетическую основу для присоединения фармакофоров, нацеленных на определенные классы ферментов. Это также отправная точка для разработки ковалентных ингибиторов сериновых гидролаз, выходящих за рамки бактериальных мишеней, таких как человеческие протеазы, участвующие в заболеваниях.
2. Агрохимические исследования и разработки
Изучается возможность потенциального использования при разработке ингибиторов ферментов, которые воздействуют на незаменимые сериновые протеазы или другие гидролитические ферменты патогенов растений (грибов, бактерий) или вредителей, предлагая новый способ действия средств защиты растений.
3. Синтез функциональных материалов.
Хотя он и не является типичным предшественником материала, его четко-определенная хиральная и полярная структура может быть исследована в качестве компонента при разработке хиральных ионных жидкостей или в качестве строительного блока для специальных полимеров со встроенными реакционноспособными лактамными кольцами для модификации после-полимеризации.
4. Строительный блок органического синтеза
Ценное соединение хирального пула из семейства «хиральных азетидинонов». Оно используется в качестве исходного материала для стереоселективного синтеза производных бета--аминокислот, гетероциклических-конденсированных соединений и других азот-содержащих молекул, используя преимущество кольцевого штамма для региоселективных реакций-раскрытия кольца с различными нуклеофилами.
горячая этикетка : (s)-3-амино-2,2-диметил-4-оксоазетидин-1-ил гидросульфат, Китай (s)-3-амино-2,2-диметил-4-оксоазетидин-1-ил гидросульфат производители, поставщики, R-трет-бутил азетидин 2-илметил карбамат гидрохлорид, 1400764-60-4, 1818843-14-9, 3-(Метилсульфонил)азетидин гидрохлорид, 3-(Метилсульфонил)азетидин HCl, IC1CN C C2 CC CC C2 C3 CC CC C3 C1, OCC N12 C CCl CS C 2 HCHN C1 O OC C3 CC CC C3 C4 CC CC C4 H Cl






![2-(1-(2-фторбензил)пиперидин-4-ил)-1H-бензо[d]имидазол](/uploads/44503/small/2-1-2-fluorobenzyl-piperidin-4-yl-1h-benzo-d21290.png?size=195x0)




![(6R,7R)-Бенгидрил 7-амино-3-(хлорметил)-8-оксо-5-тиа-1-азабицикло[4.2.0]окт-2-ен-2-карбоксилат гидрохлорид](/uploads/44503/small/-6r-7r-benzhydryl-7-amino-3-chloromethyl-8bf1ba.png?size=195x0)