(1-аминоциклопропил)метанол гидрохлорид

Это соединение обычно получают в виде кристаллического порошка от белого до почти белого цвета. Его молекулярная формула C4H10ClNO соответствует молекулярной массе 123,58. Температура плавления обычно превышает 200 градусов, часто разложение происходит до достижения определенной температуры плавления. Расчетная плотность составляет примерно 1,28 г/см³ в условиях окружающей среды. Он свободно растворим в воде и полярных органических растворителях, таких как метанол и этанол, из-за формы гидрохлоридной соли, демонстрируя при этом ограниченную растворимость в апротонных растворителях, таких как ацетонитрил, и незначительную растворимость в неполярных растворителях, таких как дихлорметан и гексан. Молекула содержит напряженное циклопропановое кольцо, содержащее как первичный амин, так и первичный спирт, представленный в виде гидрохлоридной соли. Аминные и гидроксильные группы подвержены реакциям ацилирования, алкилирования и окисления, тогда как циклопропановое кольцо может подвергаться раскрытию кольца при соответствующих условиях. Хранения в плотно закрытых контейнерах, защищенных от света и влаги, при температуре окружающей среды, как правило, достаточно, хотя для длительного хранения рекомендуются сухие условия. Следует избегать контакта с сильными окислителями и сильными основаниями.

(1-Аминоциклопропил)метанол гидрохлорид представляет собой конформационно ограниченный аминоспирт с циклопропановым кольцом в качестве центрального каркаса. Молекула объединяет первичный амин и первичный спирт, присоединенные к одному и тому же четвертичному углероду циклопропана, создавая жесткую трехмерную структуру со значительной кольцевой деформацией. Этот штамм придает уникальную реакционную способность и влияет на пространственную ориентацию функциональных групп, которые удерживаются в фиксированной геометрии относительно друг друга. Форма гидрохлоридной соли улучшает растворимость в воде и кристаллическую стабильность. Циклопропановый фрагмент может действовать как биоизостер для олефинов или других структурных элементов при разработке лекарств, тогда как функциональность аминоспирта обеспечивает взаимодействие с биологическими мишенями посредством водородных связей и ионных взаимодействий. Этот компактный, напряженный каркас служит ценным строительным блоком в медицинской химии для введения конформационных ограничений и улучшения метаболической стабильности, особенно при разработке ингибиторов ферментов и лигандов рецепторов, где точная трехмерная ориентация функциональных групп имеет решающее значение.

Фармацевтический промежуточный продукт
Этот ограниченный аминоспирт используется в синтезе ингибиторов ферментов и модуляторов рецепторов, воздействующих на неврологические и метаболические расстройства. Циклопропановое кольцо придает жесткость, которая может предварительно организовывать молекулы для оптимального связывания с активными центрами, а амино- и гидроксильные группы обеспечивают образование водородных связей с целевыми белками. Производные этого каркаса были исследованы как потенциальные антидепрессанты, противосудорожные и противовоспалительные средства.

Строительный блок для пептидомиметиков
Это соединение служит конформационно ограниченным заменителем природных аминокислот в мимикрии пептидов. Включение в пептидные цепи ограничивает гибкость основной цепи, потенциально повышая селективность рецепторов и устойчивость к протеолитической деградации. Циклопропановое кольцо может занимать гидрофобные карманы, в то время как амин и спирт поддерживают необходимые взаимодействия водородных связей, что обеспечивает универсальный инструмент для изучения взаимосвязи структура-активность.

Лиганд для металлокомплексов
Комбинация доноров амина и спирта позволяет соединению действовать как бидентатный лиганд для переходных металлов. Металлокомплексы, полученные из этого каркаса, исследуются на предмет их каталитической активности в реакциях окисления и восстановления. Жесткий циклопропановый каркас обеспечивает четко определенную координационную геометрию, облегчая разработку катализаторов с предсказуемыми стереохимическими результатами.

Строительный блок органического синтеза
Как универсальный синтетический промежуточный продукт, гидрохлорид (1-аминоциклопропил)метанола участвует в различных превращениях, включая N-ацилирование, O-ацилирование и реакции Мицунобу. Напряженное кольцо может подвергаться раскрытию кольца в восстановительных или окислительных условиях для доступа к ациклическим аминоспиртам с определенной стереохимией. Его полезность распространяется на синтез циклопропана, содержащего аналоги натуральных продуктов и функциональные материалы, где сочетание деформации и функциональности обеспечивает уникальную реакционную способность и структурные свойства.

горячая этикетка : (1-аминоциклопропил)метанол гидрохлорид, Китай (1-аминоциклопропил)метанол гидрохлорид производители, поставщики, 4 1 Гидроксиметилциклопропилфенилборная кислота, 92644-77-4, алифатическое кольцо, OC OC CCCNCH 1 CH C2 CC CC C2 C1, OCC1 C2 CC CBOOC C2 CC1, Трет-бутил ((1S,2R)-2-(4-бромфенил)циклопропил)карбамат