Трет-Бутил(2-фенилциклопропил)карбамат

N-Boc-2-фенилциклопропиламин представляет собой кристаллический порошок от белого до почти-белого цвета с температурой плавления 178–182 градусов. Он слабо растворяется в воде, но легко растворяется в полярных органических растворителях, таких как метанол, этанол, тетрагидрофуран (ТГФ) и диметилформамид (ДМФ). Умеренная растворимость наблюдается в этилацетате. Стабилен в сухих условиях. при комнатной температуре. Молекула содержит напряженное циклопропановое кольцо, конденсированное с фенильной группой и трет--бутоксикарбонил(Boc)-защищенным первичным амином. Циклопропановое кольцо стабильно, но может подвергаться раскрытию кольца в сильных восстановительных условиях (например, каталитическое гидрирование над PtO₂) или с некоторыми электрофилами. Вос-группа кислотолабильна.

O-Boc-2-фенилциклопропиламин (CAS № 92644-77-4) представляет собой хиральный непротеиногенный амин, в котором аминогруппа присоединена к циклопропановому кольцу, которое является вицинальным по отношению к фенильному заместителю. Boc-группа защищает амин. Эта структура является ключевым хиральным строительным блоком, часто используемым для придания конформационных ограничений и для модуляции фармакокинетических свойств биоактивных веществ. молекулы.

1. Хиральный лиганд для асимметричного синтеза.
После снятия защиты свободный амин конденсируется с хиральными альдегидами (например, из пинена) с образованием стабильных C₂--симметричных лигандов основания Шиффа. Эти лиганды в комплексе с титаном или алюминием катализируют высокоэнантиоселективные реакции Стрекера и цианозилирования для синтеза -аминонитрилов.

2. Каркас ковалентного ингибитора МАО.
Циклопропиламиновый фрагмент представляет собой инактиватор моноаминоксидаз (МАО) с известным механизмом-. Этот Boc-защищенный предшественник используется для синтеза пролекарств и зондов с флуоресцентной меткой для изучения кинетики инактивации ферментов и локализации МАО-A и МАО-B в неврологических тканях.

3.Мономер полиаминов, реагирующих на стимулы-
Вос-группа удаляется, и полученный первичный амин полимеризуется посредством стадии -ростовой полимеризации с хлоридами двухосновных кислот или диизоцианатами. Циклопропановые кольца в основной цепи полимера создают напряжение, что приводит к образованию полимеров, которые подвергаются разрыву основной цепи и изменениям свойств в ответ на механическую силу (механофоры) или окислительно-восстановительные стимулы.

4. Строительный блок для антагонистов рецептора CRTH2.
Это соединение является прямым предшественником многоэтапного синтеза мощных и селективных антагонистов хемоаттрактантного рецептора-гомологичной молекулы, экспрессируемой на клетках Th2 (CRTH2), мишени для лечения аллергической астмы и ринита. Фенилциклопропиламиновое ядро ​​имеет важное значение для связывания рецептора.

горячая этикетка : трет-бутил (2-фенилциклопропил)карбамат, Китай трет-бутил (2-фенилциклопропил)карбамат производители, поставщики, 1217501-10-4, 92644-77-4, алифатическое кольцо, OC OC CCCNCH 1 CH C2 CC CC C2 C1, OC OC CCC NC1C C2 CC CC C2 C1, OCC1 C2 CC CC C2 CC1