Название продукта	трет-Бутил((1R,2S)-2-фенилциклопропил)карбамат
Номер CAS	185256-47-7
Молекулярная формула	C₁₄H₁₉НЕТ₂
Молекулярный вес	233.31
Код УЛЫБКИ	O=C(OC(C)(C)C)N[C@H]1[C@H](C2=CC=CC=C2)C1
лей нет.	MFCD21106315
Идентификатор публикации	15381986
Ключ ИнЧИ	MBZAGPLGLMIZOL-NWDGAFQWSA-N

Маршрут синтеза

Синтез: 185256-47-7

	+		→
3471-10-1		75-65-0		185256-47-7

Производительность	Синтез	Экспериментальная процедура
72%	На 90 градусов; В течение 5 часов;	В круглодонную колбу емкостью 250 мл добавляли (1R,2R)-2-фенилциклопропанкарбоновую кислоту 5 (5 г, 30,83 ммоль, 1,00 экв.), трет-бутиловый спирт (100 мл), дифенилфосфорилгидразид (ДФПА) (8,5 г, 30,89 ммоль, 1,00 экв) и ТЭА (3,1 г, 30,64 ммоль, 1,00 экв.). Полученный раствор перемешивали при 90 градусах на масляной бане в течение 5 часов. После завершения реакции ее концентрировали в вакууме. Остаток наносили на колонку с силикагелем и элюировали смесью этилацетат/петролейный эфир (1:10). Собранные фракции объединяли и концентрировали в вакууме. В результате получили 5,2 г (72%) трет-бутил(1R,2S)-2-фенилциклопропилкарбамата в виде желтого твердого вещества.

Химические свойства

Трет-Бутил N-[(1R,2S)-2-фенилциклопропил]карбамат представляет собой кристаллический порошок от белого до почти-белого цвета с температурой плавления от 152 до 156 градусов. Его прогнозируемая температура кипения составляет 351,1±22,0 градуса, а расчетная плотность составляет 1,08±0,1 г/см³. прогнозируемое значение pKa составляет 12,43±0,40. Рекомендуется хранить при температуре 2–8 градусов. Он слабо растворим в воде, но легко растворяется в метаноле, этаноле, ТГФ и ДМФ. Он показывает умеренную растворимость в этилацетате и дихлорметане и нерастворим в н-гексане. Он стабилен в сухих инертных условиях. Молекула содержит хиральное транс-конфигурированное ядро из фенилциклопропиламина, защищенное Boc-группой, которое стабильно к основаниями, но расщепляется кислотами.

Описание

Трет--Бутил-N-[(1R,2S)-2-фенилциклопропил]карбамат (CAS № 185256-47-7) представляет собой одиночный энантиомер защищенного 1,2-дизамещенного циклопропиламина. Фенильные и аминогруппы находятся в транс-отношении на напряженном трехчленном кольце. Этот хиральный амин является ценным промежуточным соединением для включения фармакологически привилегированный мотив циклопропиламина в молекулы с точной стереохимией.

Использование

1. Хиральный строительный блок для ингибиторов NS5A вируса гепатита С.
Этот специфический энантиомер является ключевым фрагментом в промышленном синтезе противовирусных агентов прямого-действия, таких как даклатасвир и велпатасвир. Стереохимия циклопропана имеет решающее значение для высокого-связывания с белком NS5A вируса гепатита С и достижения пикомолярной противовирусной активности.

2. Органокатализатор асимметричных присадок Михаэля.
После снятия Boc-защиты свободный амин ацилируется объемистой хиральной кислотой (например, полученной из трикислоты Кемпа) для создания бифункционального тиомочевинного органокатализатора. Этот катализатор эффективно способствует асимметричному присоединению по Михаэлю нитроалканов к енонам с высокой энантиоселективностью.

3.Мономер для хиральных поли(амин{{1}имидов)
С амина снимают защиту и он реагирует с ароматическими диангидридами с образованием оптически активных полиимидов. Эти полимеры проявляют способность к хиральному распознаванию и заливаются в мембраны для энантиоселективного разделения рацемических фармацевтических смесей (например, ибупрофена, талидомида) посредством первапорации.

4. Предшественник механически связанных молекул.
Фенильная группа нитрируется и восстанавливается до анилина, который затем используется в синтезе, направленном на шаблон-, для создания стерически сложной станции для сборки ротаксана и катенана. Жесткость циклопропана определяет геометрию взаимосвязанной структуры.

горячая этикетка : трет--бутил ((1r,2s)-2-фенилциклопропил)карбамат, Китай трет-бутил ((1r,2s)-2-фенилциклопропил)карбамат производители, поставщики, 4 1 Гидроксиметилциклопропилфенилборная кислота, 1217501-10-4, 92644-77-4, OC OC CCCNCH 1 CH C2 CC C Br C C2 C1, OCC1 C2 CC CBOOC C2 CC1, OCC1 C2 CC CC C2 CC1

Трет-Бутил((1R,2S)-2-фенилциклопропил)карбамат

Маршрут синтеза

Химические свойства

Описание

Использование