1-хлор-3-циклопропилбензол

Это соединение обычно получают в виде прозрачной жидкости от бесцветного до бледно-желтого цвета со слабым ароматическим запахом. Его молекулярная формула C9H9Cl соответствует молекулярной массе 152,62. Температура кипения составляет примерно 205–210 градусов при атмосферном давлении, расчетная плотность около 1,12 г/см³ при 20 градусах. Он смешивается с обычными органическими растворителями, включая дихлорметан, этилацетат, толуол и гексан, при этом проявляя незначительную растворимость в воде. Молекула состоит из бензольного кольца, замещенного атомом хлора в положении 1 и циклопропильной группой в положении 3. Атом хлора активируется в реакциях нуклеофильного ароматического замещения и реакций кросс-сочетания, катализируемых переходными металлами, а напряженное циклопропильное кольцо может участвовать в превращениях раскрытия цикла в соответствующих условиях. Соединение стабильно при нормальных условиях хранения, но его следует хранить вдали от сильных окислителей и сильных оснований. Рекомендуется хранить в плотно закрытых контейнерах в прохладном, хорошо проветриваемом помещении. Он может вызвать раздражение кожи и глаз, требующее стандартных лабораторных мер предосторожности.

1 Chloro 3 циклопропилбензол представляет собой дизамещенный арен, содержащий атом хлора и циклопропильную группу в мета-отношении бензольного кольца. Циклопропильный фрагмент обеспечивает значительную деформацию кольца и уникальные электронные характеристики благодаря своим орбиталям Уолша, которые могут взаимодействовать с ароматической π-системой и влиять как на реакционную способность, так и на физические свойства. Атом хлора служит универсальным рычагом для дальнейшей функционализации посредством перекрестных связей, катализируемых палладием, таких как реакции Сузуки, Соногаширы и Бухвальда-Хартвига, что позволяет вводить разнообразные арильные, гетероарильные или аминные заместители. Паттерн метазамещения придает изогнутую геометрию, которую можно использовать при создании молекул определенной трехмерной формы. Такое сочетание напряженного карбоцикла и реактивного галогена на жестком ароматическом каркасе делает это соединение ценным строительным блоком в органическом синтезе и медицинской химии для создания более сложных молекул с индивидуальными электронными и стерическими свойствами.

Фармацевтический промежуточный продукт
При разработке лекарств это производное хлорциклопропилбензола используется в качестве строительного блока для синтеза соединений с потенциальной активностью против неврологических расстройств и рака. Циклопропильная группа может служить метаболически стабильным биоизостером для изопропильных или других алкильных групп, часто улучшая метаболическую стабильность и снижая конформационную гибкость. Атом хлора обеспечивает диверсификацию на поздней стадии за счет реакций перекрестного сочетания, что позволяет систематически исследовать взаимосвязи структура-активность. Производные, включающие этот каркас, были исследованы в качестве лигандов для рецепторов, связанных с G-белком, и ингибиторов ферментов.

Агрохимические исследования
В химии защиты растений это соединение служит предшественником для разработки новых инсектицидов и фунгицидов с улучшенными экологическими характеристиками. Циклопропильный фрагмент может усиливать липофильность для лучшего проникновения в кутикулу и способствовать метаболической стабильности в полевых условиях. Хлор обеспечивает дополнительную функционализацию для оптимизации целевого сродства и селективности против вредителей, одновременно сводя к минимуму нецелевую токсичность. Такие производные исследуются на предмет их активности против сельскохозяйственных патогенов и насекомых.

Приложения в области материаловедения
Жесткое ароматическое ядро ​​и напряженное циклопропильное кольцо делают это соединение ценным для создания органических электронных материалов и жидких кристаллов. Включение в сопряженные полимеры посредством перекрестной полимеризации позволяет получить материалы с настраиваемыми оптоэлектронными свойствами для применения в органических светоизлучающих диодах и полевых транзисторах. Циклопропильная группа может влиять на молекулярную упаковку и характеристики переноса заряда, позволяя точно регулировать характеристики материала.

Строительный блок органического синтеза
Как универсальный синтетический промежуточный продукт, 1-хлор-3-циклопропилбензол участвует в разнообразных превращениях, включая катализируемые палладием перекрестные реакции, нуклеофильное ароматическое замещение (в принудительных условиях) и реакции направленного металлирования. Циклопропильное кольцо может подвергаться раскрытию кольца в восстановительных или окислительных условиях для доступа к функционализированным алкильным цепям с определенной стереохимией. Его полезность распространяется на синтез аналогов натуральных продуктов и функциональных материалов, где сочетание галогенной ручки и напряженного карбоцикла обеспечивает возможности для контролируемой молекулярной разработки.

горячая этикетка : 1-хлор-3-циклопропилбензол, Китай производители, поставщики 1-хлор-3-циклопропилбензола, 2 5 Бис-децилокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбальдегид, 2 5 Бисгексилокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбальдегид, 2 5 Диметокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбальдегид, 62940-38-9, 857412-04-5, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1