2-(2,2-Диметоксиэтил)анилин

Это соединение обычно получают в виде вязкой жидкости от бледно-желтого до светло-янтарного цвета. Его молекулярная формула C10H15NO2 соответствует молекулярной массе 181,23. Температура кипения составляет примерно 110–115 градусов при пониженном давлении (0,5 мм рт. ст.), расчетная плотность около 1,06 г/см³ при 20 градусах. Он смешивается с обычными органическими растворителями, включая дихлорметан, этилацетат, тетрагидрофуран и метанол, при этом проявляя ограниченную растворимость в воде и незначительную растворимость в алифатических углеводородах, таких как гексан. Молекула состоит из анилинового кольца с 2,2-диметоксиэтильным заместителем во 2-м положении. Первичный амин подвержен реакциям ацилирования, алкилирования и конденсации, тогда как ацетальная функциональная группа стабильна в основных условиях, но легко гидролизуется в кислых условиях с образованием соответствующего альдегида. Во избежание гидролиза и окислительной деструкции рекомендуется хранить в плотно закрытой таре в инертной атмосфере при пониженной температуре (2–8 градусов). Следует избегать контакта с сильными кислотами, сильными окислителями и хлоридами кислот.

2 (2,2 Диметоксиэтил)анилин представляет собой бифункциональное ароматическое соединение, сочетающее орто-замещенный анилин с диметилацеталь-защищенным альдегидом. Анилиновое ядро ​​представляет собой нуклеофильный первичный амин, способный участвовать в различных превращениях, включая образование амида, диазотирование и координацию металлов. 2,2-диметоксиэтильная группа в орто-положении служит латентным альдегидным эквивалентом, защищенным от преждевременных реакций, но остающимся расщепляемым в мягких кислых условиях, когда требуется альдегидная функциональность. Близость двух функциональных групп обеспечивает возможность реакций внутримолекулярной циклизации при снятии защиты с ацеталя, обеспечивая доступ к производным индола и хинолина за счет конденсации образующегося альдегида с азотом анилина. Такое сочетание замаскированного карбонила и ароматического амина в непосредственной близости делает это соединение ценным строительным блоком в гетероциклическом синтезе и химии природных продуктов, где контролируемое образование реакционноспособных промежуточных продуктов позволяет эффективно создавать сложные молекулярные архитектуры.

Синтетический полупродукт для индолов и хинолинов
Этот орто-замещенный анилин служит ключевым предшественником для построения индольных и хинолиновых кольцевых систем посредством циклизации, катализируемой кислотой. При гидролизе ацеталя образуется альдегид, который подвергается внутримолекулярной конденсации с азотом анилина, образуя соответствующий гетероцикл. Эти трансформации обеспечивают эффективные пути к биологически активным соединениям, включая лиганды рецепторов серотонина и ингибиторы киназ, где индольное или хинолиновое ядро ​​важно для распознавания мишени.

Строительный блок для гетероциклических библиотек
Соединение позволяет быстро генерировать разнообразные азот-содержащие гетероциклы посредством последовательной функционализации. Анилин может быть ацилирован или алкилирован до снятия защиты с ацеталя, что позволяет вводить заместители, которые влияют на региохимию и результат последующих реакций циклизации. Эта стратегия облегчает создание библиотек аналогов индола и хинолина для медицинского химического скрининга.

Фармацевтический промежуточный продукт
При разработке лекарств это производное аминоацеталя используется в синтезе соединений с потенциальной активностью против рака и неврологических расстройств. Замаскированный альдегид обеспечивает возможность внесения разнообразия посредством восстановительного аминирования после снятия защиты, а анилин обеспечивает связывание амида с фармакофорами, содержащими карбоновую кислоту. Схема орто-замещения обеспечивает близость реакционноспособных сайтов для циклизации, когда это необходимо.

Строительный блок органического синтеза
Как универсальный синтетический промежуточный продукт, 2-(2,2-диметоксиэтил)анилин участвует в различных превращениях, включая катализируемые палладием реакции кросс-сочетания (после превращения амина в другие функциональные группы), нуклеофильное ароматическое замещение и последовательности восстановительного аминирования. С ацеталя можно снять защиту в мягких условиях, чтобы выявить альдегид для последующих реакций, таких как олефинирование по Виттигу или присоединение по Гриньяру. Его полезность распространяется на синтез аналогов натуральных продуктов и функциональных материалов, где требуется контролируемое получение реакционноспособных промежуточных продуктов.

горячая этикетка : 2-(2,2-диметоксиэтил)анилин, Китай 2-(2,2-диметоксиэтил)анилин производители, поставщики, 2 5 Бис-децилокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбальдегид, 2 5 Бисгексилокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбальдегид, 2 5 Диметил 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбальдегид, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1