3-((Диметиламино)метил)анилин

Это соединение обычно представляет собой жидкость от бледно-желтого до янтарного цвета с характерным запахом,-подобным амину. Его молекулярная формула — C9H14N2, что соответствует молекулярной массе 150,22. Температура кипения составляет примерно 260–265 градусов при атмосферном давлении, расчетная плотность около 1,02 г/см³ при 20 градусах. Он смешивается с обычными органическими растворителями, включая этанол, дихлорметан и этилацетат, проявляя при этом умеренную растворимость в воде из-за основных аминогрупп и ограниченную растворимость в алифатических углеводородах. Молекула содержит как первичный анилин, так и третичный бензиловый амин, что делает ее амфотерной и способной образовывать соли с кислотами. Соединение чувствительно к воздуху и свету, постепенно темнеет при воздействии. Во избежание окислительной деструкции рекомендуется хранить в плотно закрытых янтарных контейнерах в инертной атмосфере при пониженной температуре (2–8 градусов). Следует избегать контакта с сильными окислителями, хлорангидридами и изоцианатами.

3 ((Диметиламино)метил)анилин представляет собой дизамещенное производное анилина, имеющее первичную аминогруппу, непосредственно присоединенную к бензольному кольцу в положении 1, и диметиламинометильный заместитель в положении 3. Эта молекулярная архитектура сочетает в себе две различные аминные функциональные группы с различными электронными свойствами и реакционной способностью: азот анилина является донором электронов ароматическому кольцу и участвует в конъюгации, тогда как бензильный третичный амин является сильно основным и способен к протонированию в физиологических условиях. Мета-отношения между двумя аминогруппами предотвращают прямую электронную связь посредством резонанса, позволяя каждой из них функционировать независимо в химических преобразованиях и биологическом распознавании. Молекула может образовывать водородные связи через оба аминных центра и образовывать стабильные гидрохлоридные соли, которые повышают растворимость в воде. Этот двойной аминный каркас служит ценным строительным блоком в медицинской химии, где анилин можно ацилировать или алкилировать для присоединения к фармакофорам, в то время как диметиламинометильная группа может улучшать растворимость, взаимодействия с целевыми рецепторами или служить рычагом для дальнейшей дериватизации.

Фармацевтический промежуточный продукт
Это соединение диамина используется в синтезе местных анестетиков, антиаритмических средств и других терапевтических соединений. Анилиновый фрагмент может подвергаться образованию амида с фармакофорами, содержащими карбоновую кислоту, тогда как третичный амин может быть кватернизован или использован для улучшения растворимости в воде за счет образования солей. Производные этого каркаса были исследованы на предмет их активности против неврологических и сердечно-сосудистых мишеней, где протонируемый амин может взаимодействовать с ионными каналами и рецепторами.

Строительный блок для гетероциклического синтеза
Комбинация ароматического амина и бензиламина позволяет создавать конденсированные гетероциклические системы, такие как хиназолины, хиноксалины и бензодиазепины, посредством реакций циклоконденсации с соответствующими электрофилами. Эти кольцевые системы исследуются на предмет их фармакологических свойств, при этом жесткие каркасы обеспечивают конформационные ограничения, полезные для распознавания мишени.

Краситель и пигментный промежуточный продукт
Ароматические амины являются ключевыми прекурсорами в производстве азокрасителей и пигментов. Это соединение может подвергаться диазотированию по анилиновому центру с последующим связыванием с различными связующими компонентами с образованием окрашенных продуктов. Третичный амин может влиять на сродство красителя к различным субстратам и способствовать его общей тинкториальной силе и стойкости.

Строительный блок органического синтеза
Как универсальный синтетический промежуточный продукт, 3 ((диметиламино)метил)анилин участвует в разнообразных превращениях, включая селективное ацилирование азота анилина в присутствии третичного амина, реакции восстановительного аминирования и перекрестные реакции, катализируемые металлами. Два амина могут быть дифференциально защищены, чтобы обеспечить последовательную функционализацию, что позволяет создавать несимметрично замещенные ароматические системы. Его полезность распространяется на синтез лигандов металлокомплексов и в качестве мономера для получения функциональных полимеров со свойствами, чувствительными к pH.

горячая этикетка : 3-((диметиламино)метил)анилин, Китай 3-((диметиламино)метил)анилин производители, поставщики, [1,1':4',1''-Терфенил]-4,4''-дикарбоксальдегид, 2 5 Бисгексилокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбальдегид, 2 5 Диметил 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбальдегид, 474974-24-8, 62940-38-9, 857412-04-5