COпропорфиринITетраметиловый эфир

Это соединение обычно выделяют в виде кристаллического порошка от пурпурного до красновато--коричневого цвета с металлическим блеском, характерным для порфириновых макроциклов. Температура плавления обычно находится в диапазоне 240–245 градусов (разл.), что сопровождается разложением, о чем свидетельствует потемнение и выделение газа. Расчетная плотность составляет около 1,32 г/см³ в условиях окружающей среды, с молекулярной формулой C40H46N4O8 и молекулярной массой 710,82. Он демонстрирует хорошую растворимость в хлорированных растворителях, таких как хлороформ и дихлорметан, а также в ароматических углеводородах, таких как толуол, и полярных апротонных растворителях, включая тетрагидрофуран и диметилсульфоксид. Соединение демонстрирует умеренную растворимость в ацетоне и этилацетате, демонстрируя при этом ограниченную растворимость в метаноле и этаноле и незначительную растворимость в воде и алифатических углеводородах. Четыре функциональные группы метилового эфира делают молекулу склонной к гидролизу в основных условиях, образуя соответствующую водорастворимую копропорфирин I карбоновую кислоту. Во избежание фотодеградации и окислительного распада порфиринового макроцикла рекомендуется хранить в плотно закрытой таре янтарного цвета, защищенной от света и влаги, при пониженной температуре (2–8 градусов). Контакт с сильными окислителями, сильными основаниями и солями переходных металлов следует контролировать с соблюдением соответствующих лабораторных мер предосторожности.

Тетраметиловый эфир копропорфирина I представляет собой синтетическое производное встречающегося в природе копропорфирина I, тетрапиррольного макроцикла, принадлежащего семейству порфиринов. Молекула имеет плоское ароматическое порфиновое ядро, состоящее из четырех пиррольных субъединиц, связанных метиновыми мостиками, с четырьмя метильными группами и четырьмя боковыми цепями метилового эфира пропионовой кислоты, расположенными в -пиррольных положениях в соответствии с картиной изомерии типа I. Это симметричное замещение создает сильно сопряженную π--систему, ответственную за интенсивное поглощение соединения в видимой области (полоса Соре около 400 нм) и характерную красную флуоресценцию. Четыре сложноэфирные группы служат защищенными ручками карбоновой кислоты, которые можно демаскировать в контролируемых условиях с получением гидрофильной порфиринкарбоновой кислоты, что обеспечивает фазовый перенос или конъюгацию с биомолекулами. Жесткая, диск-подобная геометрия и обширная делокализация электронов обеспечивают исключительную термическую и фотохимическую стабильность, обеспечивая при этом разнообразные межмолекулярные взаимодействия, включая π-укладку и координацию металлов. Этот функционализированный порфирин служит универсальной платформой для изучения процессов переноса электронов, создания фотонных материалов и разработки средств биомедицинской визуализации.

Биомедицинские исследования и фотодинамическая терапия
В биомедицинских приложениях это соединение используется в качестве предшественника для синтеза фотосенсибилизаторов, используемых в фотодинамической терапии рака и инфекционных заболеваний. Макроцикл порфирина генерирует синглетный кислород при облучении светом, вызывая цитотоксические эффекты в клетках-мишенях. Группы метилового эфира могут быть гидролизованы для повышения растворимости в воде или конъюгированы с нацеливающими фрагментами, такими как антитела и пептиды, для селективного накопления в опухоли. Его четко-спектроскопические свойства также делают его ценным в качестве флуоресцентного зонда для визуализации клеточных органелл и отслеживания доставки лекарств.

Координационная химия и катализ
Тетрапиррольное ядро ​​тетраметилового эфира копропорфирина I обеспечивает идеальный лигандный каркас для размещения широкого спектра ионов металлов, включая железо, цинк, медь и кобальт. Производные металлопорфирина, полученные из этого соединения, исследуются в качестве биомиметических катализаторов реакций окисления, имитирующих активность ферментов цитохрома Р450 и пероксидаз. Эфирные группы позволяют регулировать растворимость и иммобилизацию на твердых носителях для применения в гетерогенном катализе в тонком химическом синтезе и восстановлении окружающей среды.

Материаловедение и органическая электроника
Расширенное π-сопряжение и окислительно-восстановительная активность этого порфирина делают его ценным для разработки органических полупроводников, фотоэлектрических устройств и нелинейных оптических материалов. Его способность самосборки-с помощью π-стекинг-взаимодействий позволяет формировать упорядоченные тонкие пленки с анизотропными свойствами переноса заряда. Производные копропорфирина включаются в-сенсибилизированные красителем солнечные элементы в качестве светособирающих-антенн и в органические полевые-транзисторы в качестве активных слоев, где сложноэфирные группы влияют на морфологию пленки и межмолекулярное взаимодействие.

Аналитическая химия и биосенсорство
Характерные спектры поглощения и излучения тетраметилового эфира копропорфирина I делают его полезным в качестве флуоресцентного стандарта и зонда для обнаружения ионов металлов, изменений pH и уровней кислорода. Его чувствительность к возмущениям окружающей среды позволяет разрабатывать оптические датчики для медицинской диагностики и мониторинга окружающей среды. Соединение также служит внутренним стандартом при хроматографическом анализе смесей порфиринов, извлеченных из биологических образцов, помогая в диагностике порфирий и других метаболических нарушений.

горячая этикетка : копропорфиринтетраметилэфир, Китай производители копропорфиринтетраметилэфира, поставщики, [1,1':4',1''-Терфенил]-4,4''-дикарбоксальдегид, 2 5 Бис-децилокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбальдегид, 2 5 Диметил 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбальдегид, 850446-24-1, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1