Название продукта	2-(4-фтор-3-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)фенил)уксусная кислота
Номер CAS	1255945-85-7
Молекулярная формула	C₁₄H₁₈БФО₄
Молекулярный вес	280.1
Код УЛЫБКИ	O=C(O)CC1=CC=C(F)C(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=C1
лей нет.	MFCD18383451
Идентификатор публикации	68657588
Ключ ИнЧИ	DYFNQNVMHCQXDI-UHFFFAOYSA-N

Синтетический маршрут

Синтез: 1255945-85-7

	+		→
N/A		73183-34-3		1255945-85-7

Урожай	Условия синтеза	Экспериментальные этапы
43%	Этап №1: С ацетатом калия в 1,4-диоксане при 90 градусах; на 24 часа; Инертная атмосфера Стадия №2: С гидрокарбонатом натрия в 1,4-диоксане; вода; Этилацетат Этап №3: С хлористым водородом в воде	Пример 3 N-(5-трет-бутил-2-п-толил-2H-пиразол-3-ил){{34 }}2-(3-{6-[1-(2,6-дифторфенил)уреидо]пиридин-2-ил}-4-фторфенил)ацетамид а. Суспензия [4-фтор-3-(4,4,5,5-тетраметил-[1,3,2]диоксаборолан-2-ил)фенил]уксусной кислоты (3-бром-4-фторфенил)уксусной кислоты (1 г, 4,29 ммоль), бис(пинаколато)дибора (1,3 г, 5,15 ммоль) и KOAc (1,28 г, 13 ммоль) в диоксане (15 мл) продували аргоном и обрабатывали дихлорбис(дифенилфосфино)палладием. Реакционную смесь нагревали при 90°С в течение 24 часов, разбавляли EtOAc и экстрагировали насыщенным водным раствором NaHCO3. раствор NaHCO₃. Водный слой подкисляли концентрированной HCl. HCl экстрагировали HCl и дважды EtOAc. Объединенные органические слои сушили (Na2SO4), концентрировали в вакууме и очищали хроматографией (от 0 до 100% EtOAc в циклогексане с 1% уксусной кислоты) с получением указанного в заголовке соединения в виде белого твердого вещества (520 мг, 43%). ЖХ-МС (метод 3): Rt 2,66 мин, m/z 281 [MH⁺]. 1H-ЯМР (300 МГц, CDCl3): 7,61 (1H, дд, J 5,5, 2,5), 7,35 (1H, ддд, J 8,5, 5,2, 2,5), 7,00 (1H, т, J 8,7), 3,62 (2H, с), 1,35 (12H, с).

Химические свойства

Это соединение представляет собой сложный эфир пинакола арилбороновой кислоты, связанный с группой фенилуксусной кислоты. Эфир пинакола защищает бороновую кислоту, обеспечивая превосходную стабильность против протодеборирования и гидролиза по сравнению со свободной кислотой, что позволяет хранить при температуре 0-8 градусов в инертном газе. Карбоновая кислота (расчетное значение pKa ~ 4,3) обеспечивает растворимость в воде при основном pH. Она хорошо растворяется в ДМФ, ДМСО и умеренно в менее полярная органика.

Описание

2-[4-Фтор-3-(пинаколборонил)фенил]уксусная кислота представляет собой двухфункциональную стержневую молекулу для последовательного и ортогонального синтеза. Она содержит защищенную бороновую кислоту для кросс-сочетания Сузуки-Мияуры и карбоновую кислоту для образования амида/эфира, разделенных метиленовым спейсером. Мета-отношения бора и фтор в кольце представляет собой менее распространенную, но ценную модель замещения, которую можно использовать для влияния на электронику и диполь получаемых биарильных продуктов.

Использование

1. Фармацевтический синтез.

Широко используется в синтезе производных фторированной бифенилуксусной кислоты, которые являются аналогами важных НПВП (например, производных флурбипрофена). Эфир бороновой кислоты позволяет вводить разнообразные арильные группы, создавая библиотеки для оптимизации селективности ЦОГ-1/ЦОГ-2 и противовоспалительной активности.

2. Агрохимические исследования и разработки

Применяется при создании новых аналогов гербицидов арилоксиуксусной кислоты (имитирующих семейство 2,4-D). Эфир бороновой кислоты позволяет легко изменять ароматическую часть для поиска соединений с улучшенной селективностью между сельскохозяйственными культурами и сорняками, в то время как атом фтора может точно регулировать метаболизм и судьбу окружающей среды.

3. Синтез функциональных материалов.

Служит мономером для создания сопряженных полимеров с боковыми группами карбоновой кислоты. Полимеризация Сузуки с использованием сложного эфира бороновой кислоты может создать основную цепь, в то время как кислотные группы в боковых цепях позволяют осуществлять пост-функционализацию полимеризации, настройку растворимости или прикрепление к поверхностям/неорганическим компонентам в гибридных материалах.

4. Строительный блок органического синтеза

Классический пример субстрата для тандемных реакций в одном-котле: карбоновая кислота может быть активирована для образования амида, и в том же сосуде сложный эфир бороновой кислоты может подвергаться реакции Сузуки, что обеспечивает быструю сборку сложных молекул конвергентным способом. Это рабочая лошадка для параллельного синтеза производных биарил-уксусной кислоты.

горячая этикетка : 2-(4-фтор-3-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)фенил)уксусная кислота, Китай 2-(4-фтор-3-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)фенил)уксусная кислота производители, поставщики, 2 4 Дифтор-3-пропоксифенилборная кислота, 4-аминопиридин-3-илбороновая кислота гидрохлорид, 179899-07-1, 5-фтор-2-метоксифенилборная кислота, NC1 CBOOC NC C1 H Cl, OB C1 CC CFC C1OC O