Название продукта	4-фтор-2-метоксифенилбороновая кислота
КАС	179899-07-1
Молекулярная формула	C₇H₈БФО₃
Молекулярный вес	169.95
Код УЛЫБКИ	OB(C1=CC=C(F)C=C1OC)O
лей НЕТ	MFCD03788423
Идентификатор публикации	2782672
ИнЧИКей	ADJBXDCXYMCCAD-UHFFFAOYSA-N

синтетический маршрут

Синтез: 179899-07-1

	+		→
121-43-7		450-88-4		179899-07-1

Производительность	Синтез	Экспериментальная процедура
82%	С н-бутиллитием в тетрагидрофуране	4-фтор-2-метоксифенилбороновая кислота: В круглодонную колбу, высушенную аргоном, добавляли 2-бром-5-фторбензиловый эфир (5,9 г, 29 ммоль) и безводный ТГФ (50 мл). Охладите раствор до -78 градусов и медленно добавьте BuLi (17,4 мл, 43,5 ммоль). Через 30 минут при температуре -78 градусов добавьте триметилборат (4,9 мл, 43,5 ммоль) и затем нагрейте смесь до комнатной температуры (1,3 часа). Затем охладите раствор до 0 градусов и добавьте 20 мл 10% водного раствора HCl. Удалите ТГФ и добавьте рассол (50 мл). Смесь дважды экстрагируют эфиром. Сначала промывают органический слой 10% водным раствором. Соляная кислота, затем соленая вода. Высушите эфирный слой (MgSO4) и выпарите с получением желтого твердого вещества (4 г, 82%), 1H ЯМР (400 МГц, ацетон) - d6)δ:7,84(t,1H,J=8Гц,C6-H), 6,85(дд,J=12.2Гц,C3-H), 6,76(td,J=8,2Гц C5-H)

Описание

Эту широко используемую бороновую кислоту получают в виде кристаллического порошка от белого до почти белого-белого цвета с температурой плавления, указанной в литературе-131-136 градусов. Ее прогнозируемая температура кипения и плотность составляют 294,8 градусов и 1,26 г/см³ соответственно. Она проявляет незначительную растворимость в водных средах, но демонстрирует превосходную растворимость в обычных органических растворителях, необходимых для перекрестное -сочетание, включая метанол, дихлорметан, ТГФ и ДМФ. Соединение стабильно при хранении в сухих условиях окружающей среды, хотя группа бороновой кислоты подвержена постепенной дегидратации до циклических тримерных ангидридов (бороксинов) при длительном воздействии воздуха или тепла. Для оптимальной консервации рекомендуется хранить в инертной атмосфере при комнатной температуре.

Описание

(4-Фтор-2-метоксифенил)бороновая кислота является типичным и исключительно надежным строительным блоком в наборе инструментов химика-синтетика. Ее структура обманчиво проста, но стратегически эффективна: атом фтора, замещенный пара-группой в группе бороновой кислоты, оказывает сильный электроно-акцепторный эффект, тонко активируя борный центр в направлении трансметаллирование. В то же время метоксигруппа занимает орто-изоляцию, обеспечивая сочетание донорства электронов и умеренного стерического затруднения. Эта специфическая модель замещения создает предсказуемую и хорошо сбалансированную электронную среду, в результате чего образуется партнер по связыванию, известный своей стабильной высокой производительностью, превосходной толерантностью к функциональным группам и масштабируемостью. Это эталонный реагент для введения 4-фтор-2-метоксифенильного мотива - «привилегированного фрагмента» в современных молекулярных системах. дизайн.

Использование

1. Фармацевтический синтез.

В качестве краеугольного промежуточного соединения он широко используется для включения фармакологически ценной 4-фтор-2-метоксифенильной группы в кандидатные лекарственные средства. Этот мотив преобладает в низкомолекулярных ингибиторах киназ (например, нацеленных на EGFR, VEGFR) и агентах, активных в ЦНС. Атом фтора повышает метаболическую стабильность и проницаемость мембран, в то время как метоксигруппа может участвовать в ключевых взаимодействиях водородных связей с белковые цели, оптимизация эффективности и избирательности в кампаниях по оптимизации потенциальных клиентов.

2. Агрохимические исследования и разработки

Это соединение является ключевым исходным материалом для синтеза системных фунгицидов и гербицидов. Фтор-метоксиароматическая единица способствует оптимальным физико-химическим свойствам-сбалансированной липофильности для поглощения и транслокации растения (подвижность флоэмы), а также химической стабильности для продолжительной полевой остаточной активности. Оно используется для приготовления аналогов коммерческих продуктов для повышения эффективности и управления устойчивостью.

3. Синтез функциональных материалов.

Он служит фундаментальным мономером в реакциях поликонденсации Сузуки для производства сопряженных полимеров и небольших молекул для органической электроники. Электронный характер замещенного кольца «тяни--» делает его идеальным слабым донором или настроечной единицей при разработке органических полупроводников, не-фуллереновых акцепторов для фотогальваники и термоактивируемых эмиттеров замедленной флуоресценции (TADF) для OLED-дисплеев.

4. Строительный блок органического синтеза

Благодаря своей предсказуемой реакционной способности и коммерческой доступности он является стандартным реагентом для методических разработок в химии кросс--сочетания, часто используемым для тестирования новых каталитических систем или условий. Это также рабочая лошадка для параллельного и комбинаторного синтеза для быстрого создания разнообразных библиотек соединений, сосредоточенных вокруг этого биологически значимого ароматического каркаса.

горячая этикетка : 4-фтор-2-метоксифенилбороновая кислота, Китай производители, поставщики 4-фтор-2-метоксифенилбороновой кислоты, 2 4 Дифтор-3-пропоксифенилборная кислота, 4-аминопиридин-3-илбороновая кислота гидрохлорид, 1255945-85-7, 179899-07-1, 2 4 Фтор 3 4 4 5 5 тетраметил 1 3 2 диоксаборолан 2 ил фенилуксусная кислота, 959904-53-1