7-(4,4,5,5-Тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин

Это вещество обычно получают в виде кристаллического твердого вещества от-белого до бледно-желтого цвета со слабым характерным запахом. Температура плавления обычно находится в диапазоне 158–162 градусов, что указывает на хорошо-упорядоченную кристаллическую решетку. Расчетная плотность составляет около 1,20 г/см³ в условиях окружающей среды, молекулярная формула C12H16BN3O2 и молекулярная масса 245,09. Он демонстрирует хорошую растворимость в обычных органических растворителях, включая дихлорметан, тетрагидрофуран, диметилсульфоксид и этилацетат, при этом проявляя умеренную растворимость в метаноле и этаноле и ограниченную растворимость в воде и алифатических углеводородах, таких как гексан. Фрагмент боронатного эфира пинакола подвержен медленному гидролизу при длительном воздействии влаги, что требует хранения в безводных условиях. Для сохранения стабильности и предотвращения разложения рекомендуется хранить в плотно закрытом контейнере в инертной атмосфере (аргон или азот) при пониженной температуре (2–8 градусов). Контакт с сильными окислителями, сильными основаниями и солями переходных металлов следует контролировать с соблюдением соответствующих лабораторных мер предосторожности.

7-(4,4,5,5-Тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин представляет собой конденсированную гетероароматичную систему, в которой триазольное кольцо аннелировано с пиридиновым ядром, образуя жесткую, электронодефицитный каркас с ручкой из боронатного эфира в 7-м положении. Ядро [1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридина сочетает в себе способность азота триазола образовывать водородные связи с π-дефицитным характером пиридинового кольца, предлагая множество мест для взаимодействия с биологическими мишенями или металлическими центрами. Бороновая кислота, защищенная пинаколом, представляет собой замаскированного партнера кросс-сочетания, который может быть обнаружен в мягких условиях или использован непосредственно в реакциях Сузуки-Мияуры. Слитая бициклическая структура придает конформационную жесткость и определяет определенный пространственный вектор для боронатного заместителя, обеспечивая точную ориентацию в событиях молекулярного распознавания. Такое сочетание привилегированного гетероароматического ядра с универсальной синтетической «ручкой» делает эту молекулу ценным строительным блоком для построения сложных архитектур в медицинской химии и материаловедении.

Фармацевтический синтез
В программах разработки лекарств этот триазолопиридин с боронатной-функционализацией служит ключевым промежуточным продуктом для сборки ингибиторов киназ, модуляторов фосфодиэстеразы и противомикробных средств. Слитое гетероциклическое ядро ​​является признанным фармакофором, появляющимся в соединениях, предназначенных для различных терапевтических областей, включая онкологию, неврологию и инфекционные заболевания. Борнатная ручка позволяет соединять Сузуки-Мияуру с различными арил- и гетероарилгалогенидами, что позволяет быстро исследовать взаимосвязи структуры-активности вокруг триазолопиридинового каркаса. Электронно--дефицитная природа ядра может повысить аффинность связывания с белками-мишенями за счет π-укладки и взаимодействий водородных связей.

Координационная химия и металлокомплексы
Множественные атомы азота в триазолопиридиновом каркасе создают полидентатную лигандную систему, способную стабилизировать ионы переходных металлов в различных степенях окисления. Металлокомплексы, полученные из этого соединения, исследованы на предмет их каталитической активности в реакциях кросс--сочетания, процессах окисления и фотоокислительно-восстановительных превращениях. Жесткая плоская геометрия конденсированной кольцевой системы обеспечивает четко определенную координационную геометрию, что позволяет создавать комплексы металлов с предсказуемыми структурами и настраиваемыми электронными свойствами для применения в гомогенном катализе.

Материаловедение и сенсорные приложения
Расширенное π-сопряжение и электроно-дефицитный характер триазолопиридинового ядра делают его ценным для разработки функциональных материалов, включая флуоресцентные датчики и органические полупроводники. Включение в сопряженные полимеры посредством реакций перекрестного-сочетания позволяет получить материалы с специально подобранными оптоэлектронными свойствами для применения в органических светоизлучающих-диодах и полевых-транзисторах. Борнатный фрагмент также может служить элементом распознавания диол-содержащих аналитов, что позволяет разрабатывать флуоресцентные зонды для глюкозы, дофамина и других биологически значимых молекул.

Строительный блок органического синтеза
Как многофункциональное гетероароматическое промежуточное соединение, это соединение участвует в разнообразных превращениях, выходящих за рамки стандартной химии перекрестного -сочетания. Борнатная группа участвует в аминировании Чана-Лама, окислительных реакциях Хека и конъюгатном присоединении, тогда как триазолопиридиновое ядро ​​может подвергаться электрофильному замещению в положениях, активируемых азотом кольца. Конденсированная гетероциклическая система также служит платформой для изучения реакций направленного металлирования и функционализации C–H, открывая доступ к полизамещенным производным с контролируемой региохимией для синтеза природных продуктов и разработки методов.

горячая этикетка : 7-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин, Китай 7-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин производители, поставщики, 2096329-68-7, 4-Фтор-2-метоксифенилборная кислота, 5-фтор-2-метоксифенилборная кислота, молекулярный строительный блок, NC1 CBOOC NC C1 H Cl, OB C1 CC CFC C1OC O