Этил 2-(3-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)фенокси)ацетат

Этот материал обычно выделяют в виде кристаллического твердого вещества от белого до бледно-желтого цвета с тонким фруктовым оттенком, характерным для эфирных-содержащих ароматических веществ. Он имеет интервал плавления 74–78 градусов и теоретическую плотность, оцениваемую в 1,15 г/см³. Соединение демонстрирует превосходную смешиваемость с хлорированными растворителями, такими как хлороформ, эфирными растворителями, такими как диоксан, и ароматическими углеводородами, включая толуол, демонстрируя при этом незначительное сродство к водным фазам или алканам с прямой-цепью. Термический гравиметрический анализ показывает стабильность примерно до 180 градусов до начала разложения. Боронатный фрагмент пинакола подвержен медленному гидролизу во влажных условиях, что требует хранения в высушенной среде с исключением света. Проблемы совместимости возникают с пероксидными соединениями, сильными минеральными кислотами и гидридами щелочных металлов из-за потенциального расщепления боронатного эфира или омыления конца этилового эфира.

Этил-2-(3-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)фенокси)ацетат воплощает молекулярную архитектуру, в которой бороновая кислота, защищенная пинаколом, прикреплена к феноксиацетатному каркасу посредством паттерна метазамещения в ароматическом кольце. Такое региоизомерное расположение отличает его от паразамещенных аналогов за счет изменения векторной ориентации бороната относительно ацетатной связи. Мета-связь создает изогнутую геометрию, которая может глубоко влиять на трехмерное представление бороната в белковых карманах или на поверхностях катализатора. Группа пинакола защищает бороновую кислоту от преждевременного окисления, оставаясь при этом легко удаляемой в мягких условиях переэтерификации. Между тем, этиловый эфир обеспечивает синтетическую основу, поддающуюся гидролизу, восстановлению или амидированию, что делает эту молекулу строительным блоком, похожим на хамелеона, адаптируемым к различным химическим средам.

Фармацевтический синтез
При создании терапевтических кандидатов этот мета-замещенный боронатный эфир обеспечивает доступ к химическому пространству, недостижимому с помощью линейных аналогов. Его изогнутая геометрия оказалась полезной при разработке ингибиторов киназы типа II, где феноксиацетатное плечо проникает в задние карманы, в то время как боронат участвует в стратегиях макроциклизации. Исследователи использовали этот уникальный вектор для создания ограниченных аналогов биоактивных пептидов и внедрения бор-содержащих фармакофоров в каркасы лекарств, нацеленных на инфекционные заболевания, особенно те, которые связаны с ингибированием -лактамаз.

Агрохимические исследования и разработки
В рамках инноваций в растениеводстве это промежуточное соединение облегчает синтез мета-связанных биарильных структур с улучшенной конформационной гибкостью для связывания с активными центрами растительных ферментов. Угловое расположение бороната относительно феноксицепи позволяет точно-настраивать молекулы гербицидов, нацеленные на ацетолактатсинтазу, потенциально обходя известные мутации устойчивости. Его применение распространяется на разработку фунгицидов, где метасвязь влияет на кинетику проникновения в мембрану и остаточную активность на поверхности листьев.

Тонкий химический синтез
Это соединение способствует производству органических электронных материалов, молекулярная форма которых определяет эффективность упаковки и перенос заряда. Мета-соединение вносит изломы в основные цепи сопряженного полимера, модулируя ширину запрещенной зоны и характеристики растворимости, полезные для полупроводников, -обрабатываемых в растворе. Он также служит предшественником для синтеза нелинейных оптических хромофоров, угловое расположение которых усиливает гиперполяризуемость за счет уменьшения центросимметричной агрегации.

Строительный блок органического синтеза
В качестве синтетического инструмента этот боронатный эфир превосходен в каскадных реакциях, где мета-отношения между функциональными группами обеспечивают необычные пути циклизации. Он участвует в катализируемых палладием-последовательностях домино, которые создают конденсированные кольцевые системы посредством последовательного перекрестного-сочетания и внутримолекулярного захвата. Пространственная близость бороната к кислороду эфира также облегчает стратегии направленного орто-металлирования, позволяя осуществлять дальнейшую функционализацию ароматического ядра перед перекрестным-сочетанием. Его универсальность распространяется на применения в твердофазном синтезе, где изогнутый линкер может представлять прикрепленные субстраты в различных ориентациях для скрининга на-шариках.

горячая этикетка : этил 2-(3-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)фенокси)ацетат, Китай этил 2-(3-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)фенокси)ацетат производители, поставщики, 1255945-85-7, 4-Фтор-2-метоксифенилборная кислота, 959904-53-1, NC1 CBOOC NC C1 H Cl, OB C1 CC CFC C1OC O, OB(C1=CC=C(F)C(OCCC)=C1F)O