Метил-3-метокси-4-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)бензоат

Это вещество обычно поставляется в виде вязкого желтого масла или твердого вещества с низкой-плавкостью при температуре окружающей среды -2. Его молекулярная формула — C15H21BO5 с формульным весом 292.14 -1-4.. Прогнозируемая температура кипения составляет примерно 401 градус при 760 Торр, а расчетная плотность — 1,11 ± 0,1 г/см³ при 20 градусах -2. Он растворим в обычных органических растворителях, таких как тетрагидрофуран, дихлорметан и диметилсульфоксид, но проявляет незначительную растворимость в воде. Фрагмент боронатного эфира пинакола склонен к постепенному гидролизу под воздействием атмосферной влаги; поэтому для поддержания стабильности -2-5 необходимо хранить в плотно закрытом контейнере в холодильнике (2–8 градусов) в сухой среде. Соединение имеет классификацию опасности GHS с сигнальным словом «Осторожно» и связано с заявлениями, указывающими на вред при проглатывании, контакте с кожей или при вдыхании (H302+H312+H332) -6.

Метил-3-метокси-4-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)бензоат представляет собой бифункциональный ароматический строительный блок, имеющий ядро ​​сложного эфира бензойной кислоты, замещенное метоксигруппой и бороновой кислотой, защищенной пинаколом. Ручка бора расположена орто-метоксизаместителю, создавая структуру замещения, которая влияет как на электронное распределение, так и на стерическую доступность. Эфир пинакола служит скрытым партнером кросс-сочетания, защищая бороновую кислоту от преждевременного окисления, оставаясь при этом легко активируемым при катализе палладием. Метиловый эфир обеспечивает вторую ортогональную функциональную группу, которую можно демаскировать, чтобы выявить карбоновую кислоту для образования амида или дальнейшей дериватизации. Рассчитанные физико-химические параметры включают топологическую площадь полярной поверхности 53,99 Ų, умеренную липофильность с консенсусным LogP около 1,52 и благоприятные характеристики растворимости для молекул, подобных лекарству -1. Этот компактный, плотно функционализированный арен служит универсальным промежуточным продуктом для создания более сложных архитектур, где требуется точное введение как боронатных, так и сложноэфирных функциональных групп.

Применение муфт Suzuki-Miyaura Cross-
Этот боронатный эфир в основном используется в качестве партнера сочетания в катализируемых палладием реакциях Сузуки-Мияуры с арил- и гетероарилгалогенидами -3-8-10. Борный фрагмент облегчает перенос замещенного бензоатного фрагмента к электрофильным партнерам, что позволяет строить биарильные системы, преобладающие в фармацевтических промежуточных продуктах и ​​агрохимикатах. В типичных условиях реакции используются палладиевые катализаторы, такие как Pd(PPh3)4 или Pd(OAc)2, с основаниями, включая карбонат калия или гидроксид натрия, в растворителях, таких как тетрагидрофуран или диметилформамид -3-8. Полученные связанные продукты сохраняют метиловый эфир для последующей переработки.

Синтез фармацевтических промежуточных продуктов
В программах медицинской химии это соединение служит предшественником для сборки биологически активных молекул, содержащих 3-метоксибензоатный мотив -1-10. Эфирная группа может быть гидролизована с выделением карбоновой кислоты для сочетания амида с аминосодержащими фармакофорами, тогда как боронатная группа обеспечивает диверсификацию на поздней стадии за счет перекрестного сочетания. Его структурные особенности делают его ценным для создания ингибиторов киназ и модуляторов рецепторов, где метоксибензоатный фрагмент способствует вовлечению мишени и метаболической стабильности.

Материаловедение и химия полимеров
Жесткое ароматическое ядро ​​и ортогональные функциональные группы делают это соединение подходящим для включения в функциональные полимеры и ковалентные органические каркасы. Благодаря полимеризации кросс--сочетания он может служить мономером для создания сопряженных материалов с заданными оптоэлектронными свойствами. Эфир боронатной кислоты также обеспечивает поверхностную иммобилизацию на подложках, функционализированных диолом, что способствует разработке сенсорных платформ и гибридных материалов, где точное размещение бензоатного фрагмента влияет на характеристики материала.

Строительный блок органического синтеза
Как универсальный синтетический промежуточный продукт, это соединение участвует в разнообразных превращениях, выходящих за рамки стандартного перекрестного-сочетания -3-8. Борнатная группа участвует в аминировании Чана-Лама, окислительных реакциях Хека и конъюгатном присоединении, тогда как метиловый эфир может быть восстановлен до соответствующего спирта или превращен в другие функциональные группы. Орто-отношения между метокси и боронатом позволяют проводить исследования в области направленного металлирования и последовательной функционализации, обеспечивая доступ к полизамещенным аренам для синтеза природных продуктов и разработки методологии.

горячая этикетка : метил 3-метокси-4-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)бензоат, Китай метил 3-метокси-4-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)бензоат производители, поставщики, 2 4 Дифтор-3-пропоксифенилборная кислота, 2 4 Фтор 3 4 4 5 5 тетраметил 1 3 2 диоксаборолан 2 ил фенилуксусная кислота, 5-фтор-2-метоксифенилборная кислота, OCO CC1 CC CFC B2OC CCCCC O2 C1, OB C1 CC CFC C1OC O, OB(C1=CC=C(F)C(OCCC)=C1F)O