Метил 5-бромбицикло[3.1.1]гептан-1-карбоксилат

Метил-5-бромбицикло[3.1.1]гептан-1-карбоксилат представляет собой кристаллическое твердое вещество от белого до почти-белого цвета. Оно стабильно при хранении при комнатной температуре. Соединение имеет температуру плавления от 160 до 164 градусов. Оно обладает низкой растворимостью в воде, но легко растворимо в полярных органических растворителях, таких как метанол, этанол, тетрагидрофуран (ТГФ) и диметилформамид (ДМФ). Умеренная растворимость наблюдается в этилацетате. Он стабилен в сухих условиях. Молекула содержит реакционноспособный вторичный алкилбромид и метиловый эфир. Связь C-Br подвержена нуклеофильному замещению (SN2) и может участвовать в реакциях кросс-сочетания, таких как Сузуки-Мияура, после превращения в эфир бороновой кислоты.

Метил 5-бромбицикло[3.1.1]гептан-1-карбоксилат (CAS № 91239-76-8) представляет собой бромированное производное норадамантана. Он состоит из жесткого бицикло[3.1.1]гептанового скелета с атомом брома в положении 5 (вторичный углерод) и метилового эфира в положении мостика 1. Эта структура делает его ценным партнером электрофильного сочетания. за введение трехмерного норадамантанового мотива в сложные молекулы.

1. Радикальный предшественник для модификации полимера.
Используется в качестве источника норадамантанильного радикала посредством присоединения радикала с переносом атома (ATRA). Атом брома отрывается комплексом Cu(I)/лиганд, образуя углеродный -центрированный радикал, который присоединяется по двойной связи виниловых мономеров (например, стирола, метилакрилата), привитых к основным цепям полимера, повышая термическую стабильность и изменяя свойства поверхности.

2. Промежуточный продукт для синтеза жидких кристаллов.
Бромид заменяется алкилтиолами или алкоксидами с образованием 5-замещенных производных норадамантана. Они используются в качестве латерально замещенных основных единиц при синтезе нематических и смектических жидких кристаллов, снижая температуру плавления и уменьшая вязкость для приложений с более быстрым переключением дисплеев.

3. Зонд для изучения динамики реакции SN2.
Вторичный бромид на жестком бициклическом каркасе испытывает значительные стерические затруднения. Это соединение служит модельным субстратом в исследованиях физической органической химии для количественного определения стерических параметров (например, с использованием констант Чартона или Тафта) и для изучения влияния растворителя на скорость бимолекулярного нуклеофильного замещения.

4. Строительный блок для лигандов металлического-органического каркаса (MOF).
Эфир гидролизуется до карбоновой кислоты. Этот линкер из дикарбоновой кислоты, несущий атом брома, используется для создания MOF на основе Zr- (например, аналогов UiO-66). Бромовый центр обеспечивает возможность постсинтетической модификации с помощью клик-химии для настройки гидрофобности MOF и селективности адсорбции газа.

горячая этикетка : метил 5-бромбицикло[3.1.1]гептан-1-карбоксилат, Китай метил 5-бромбицикло[3.1.1]гептан-1-карбоксилат производители, поставщики, 5 Аминобицикло 3 1 1 гептан 1 карбоновая кислота гидрохлорид, 75328-54-0, 91239-76-8, Метил-5-бромбицикло-311-гептан-1-карбоксилат, OC C1 C2 CCCC2 C OC O C1 OC, OC C1 C2 CCCC2 NC OC CCCO C1 OC