2-(6-Бром-2,3-дифторфенил)ацетонитрил

Это вещество обычно выглядит как кристаллическое твердое вещество от белого до бледно-желтого цвета со слабым нитриловым-оттенком. Температура плавления обычно находится в диапазоне 68–72 градусов, что отражает четко-определенную кристаллическую решетку. Расчетная плотность составляет около 1,67 г/см³ в условиях окружающей среды. Он демонстрирует хорошую растворимость в обычных органических растворителях, включая дихлорметан, этилацетат, тетрагидрофуран и ацетонитрил, при этом проявляя ограниченную растворимость в воде и незначительное сродство к алифатическим углеводородам, таким как пентан. Соединение остается стабильным в безводных условиях, но может постепенно обесцвечиваться при длительном воздействии света или атмосферной влаги. Целесообразно хранить в плотно закрытой, защищенной от света таре при пониженной температуре (2–8 градусов) для сохранения чистоты и предотвращения гидролитической деградации нитрильной функциональности. При контакте с сильными основаниями, восстановителями, такими как литийалюминийгидрид и минеральными кислотами, следует соблюдать соответствующие меры предосторожности из-за реакционной природы нитрильной группы.

2-(6-Бром-2,3-дифторфенил)ацетонитрил представляет собой бифункциональную ароматическую систему, в которой атом брома занимает 6-положение, а два атома фтора последовательно расположены во 2- и 3-положениях фенильного кольца, а ацетонитрильная боковая цепь присоединена в 1-положении. Это вицинальное расположение дифтора, примыкающее к брому, создает молекулу с выраженной электронной асимметрией и ортогональными реактивными ручками. Нитрильный фрагмент представляет собой универсальную функциональную группу, которую можно восстановить до соответствующего амина, гидролизовать до карбоновой кислоты или превратить в тетразолы и другие гетероциклы. Атом брома служит классическим партнером в реакциях кросс-сочетания, катализируемых переходными металлами, а два атома фтора модулируют электронную плотность ароматического кольца и способствуют метаболической стабильности. Близость брома к дифтор-мотиву создает поляризованную область на периферии молекулы, которая может участвовать в направленных взаимодействиях галогенных связей. Этот плотно функционализированный фенилацетонитрил служит ценной точкой входа в разнообразно замещенные ароматические системы, где важен точный контроль над электронными свойствами и ориентацией вектора реактивной активности.

Фармацевтический синтез
В программах разработки лекарств этот галогенированный фенилацетонитрил широко используется в качестве строительного блока для сборки ингибиторов киназ и модуляторов рецепторов, связанных с G-белком. Нитрильная группа может быть восстановлена ​​до соответствующего амина для образования амидной связи или преобразована в тетразольные кольца-обычные биоизостеры карбоновых кислот-, повышающие аффинность связывания с целевыми белками. Атом брома обеспечивает эффективное соединение Сузуки-Мияуры с бороновыми кислотами с образованием биарильных структур, а мотив 2,3-дифтора способствует метаболической стабилизации и улучшению фармакокинетических профилей у кандидатов, нацеленных на онкологические и воспалительные заболевания.

Агрохимические инновации
В рамках исследований по защите растений это соединение действует как ключевой промежуточный продукт для синтеза новых инсектицидов и фунгицидов с улучшенными экологическими характеристиками. Ароматическое кольцо с дефицитом электронов облегчает связывание с железо-содержащими ферментами и изоформами цитохрома P450 в организмах-мишенях. Нитриловая ручка позволяет включать различные фармакофорные элементы посредством химии циклоприсоединения или восстановления. Соединение этого каркаса с различными гетероциклическими ядрами посредством реакций, катализируемых палладием-, позволило создать активные соединения против устойчивых популяций вредителей, поражающих основные сельскохозяйственные культуры.

Приложения в области материаловедения
Уникальные электронные характеристики 2-(6-бром-2,3-дифторфенил)ацетонитрила делают его ценным для разработки органических полупроводников и нелинейно-оптических материалов. Электроноакцепторные атомы фтора и нитрильная группа понижают уровни энергии молекулярных орбит, облегчая транспорт электронов в материалах n-типа для органических полевых транзисторов. Атом брома обеспечивает ковалентное включение в основные цепи сопряженного полимера посредством перекрестной полимеризации, что позволяет точно настраивать ширину запрещенной зоны и подвижность носителей заряда для оптоэлектронных приложений.

Исследование синтетической методологии
В качестве многофункционального ароматического субстрата это соединение служит испытательной платформой для разработки новых преобразований в химии нитрилов и галогенорганических соединений. Дифференциальная реакционная способность брома по сравнению со связями C–F позволяет проводить исследования по протоколам хемоселективного перекрестного -сочетания и последовательной функционализации. Нитрильная группа участвует в реакциях циклоприсоединения, нуклеофильного присоединения и катализируемых металлами внедрениях, обеспечивая доступ к разнообразным гетероциклическим системам. Орто---связь между бромом и дифтор-мотивом облегчает исследования стратегий направленного металлирования и каскадной циклизации, способствуя расширению синтетических инструментов, доступных для сборки сложных молекул.

горячая этикетка : 2-(6-бром-2,3-дифторфенил)ацетонитрил, Китай 2-(6-бром-2,3-дифторфенил)ацетонитрил производители, поставщики, 3-фтор-2-йоданилина гидрохлорид, 4-нитрофенилтрифторметансульфонат, 6401-00-9, фторированные строительные блоки, NC1=CC=CC(F)=C1I.[H]Cl, OSCFFF OC1 CC CNOOC C1 O