3,5-дифторизоникотинальдегид

Это соединение обычно выделяют в виде кристаллического твердого вещества от белого до бледно-желтого цвета. Его молекулярная формула C6H3F2NO, молекулярная масса 143,09. Температура плавления находится в диапазоне 72–76 градусов, что указывает на четко выраженную кристаллическую решетку. Расчетная плотность составляет примерно 1,45 г/см³ в условиях окружающей среды. Он демонстрирует хорошую растворимость в обычных органических растворителях, включая дихлорметан, этилацетат, тетрагидрофуран и диметилсульфоксид, но демонстрирует ограниченную растворимость в воде и незначительное сродство к алифатическим углеводородам, таким как гексан. Молекула имеет пиридиновое кольцо, замещенное двумя атомами фтора в положениях 3 и 5 и альдегидной группой в положении 4. Электроноакцепторные атомы фтора увеличивают электрофильность альдегидного углерода, повышая его реакционную способность по отношению к нуклеофилам. Во избежание окисления и разложения альдегидов рекомендуется хранить в плотно закрытой таре янтарного цвета в инертной атмосфере при пониженной температуре (2–8 градусов). Следует избегать контакта с сильными окислителями и сильными основаниями.

3,5-Дифторизоникотиновый альдегид представляет собой тризамещенное производное пиридина, содержащее два атома фтора, симметрично расположенные в мета-положении друг к другу, и альдегидную группу в положении 4-. Пиридиновый азот приводит к дефициту электронов в ароматическом кольце, что еще больше усугубляется двумя электроноакцепторными фторами, создавая сильно поляризованную π-систему. Эта электронная среда делает альдегид исключительно восприимчивым к нуклеофильной атаке, облегчая реакции конденсации с аминами, гидразинами и активными метиленовыми соединениями. Атомы фтора также служат рычагами для потенциального нуклеофильного ароматического замещения в соответствующих условиях, позволяя последовательно вводить различные заместители. Компактная, высокофункционализированная архитектура делает эту молекулу ценным промежуточным продуктом для создания сложных гетероароматических систем, где требуется точная электронная настройка и множество реакционноспособных центров.

Фармацевтический промежуточный продукт
При разработке лекарств этот фторированный альдегид служит строительным блоком для сборки ингибиторов киназ и модуляторов ферментов. Альдегидная группа обеспечивает восстановительное аминирование с введением основных аминных боковых цепей, в то время как атомы фтора повышают метаболическую стабильность и влияют на аффинность связывания посредством дипольных взаимодействий с белком-мишенью. Производные, включающие этот каркас, были исследованы в программах, направленных на инфекционные заболевания и онкологию, где пиридиновое ядро ​​может образовывать водородные связи с остатками в активном центре.

Агрохимические исследования
Соединение используется в синтезе новых фунгицидов и гербицидов с улучшенными экологическими характеристиками. Электронно-пиридиновое кольцо может взаимодействовать с ключевыми ферментами патогенов растений, такими как сукцинатдегидрогеназа, в то время как альдегид позволяет присоединять фрагменты оксимного эфира или гидразона, которые нарушают биосинтез грибковых мембран. Атомы фтора способствуют продолжительной полевой активности, сопротивляясь окислительной деградации.

Координационная химия
Пиридиновый азот в сочетании с альдегидным кислородом может действовать как бидентатный лиганд для переходных металлов после соответствующей дериватизации. Металлокомплексы, полученные из этого каркаса, исследуются на предмет их каталитической активности в реакциях окисления и перекрестного -сочетания. Электронно-акцепторные фторы модулируют кислотность Льюиса металлического центра, позволяя точно-настраивать характеристики катализатора.

Строительный блок органического синтеза
Как универсальный гетероароматический промежуточный продукт, 3,5-дифторизоникотинальдегид участвует в различных превращениях, включая олефинирование по Виттигу, присоединение по Гриньяру и конденсацию с гидразинами с образованием гидразонов. Альдегид можно окислить до соответствующей карбоновой кислоты или восстановить до спирта для дальнейшей функционализации. Атомы фтора активируют кольцо в сторону нуклеофильного замещения, что позволяет последовательно вводить амины, алкоксиды или тиолы для создания библиотек полизамещенных пиридинов для разработки методов и синтеза природных продуктов.

горячая этикетка : 3,5-дифторизоникотинальдегид, Китай 3,5-дифторизоникотинальдегид производители, поставщики, 17763-80-3, 4-нитрофенилтрифторметансульфонат, фторированные строительные блоки, NC1=CC=CC(F)=C1I.[H]Cl, OSCFFF OC1 CC CNOOC C1 O, OSCFFF OC1 CC C OC C C1 Si CCCO