Метил 2-амино-3,3,3-трифторпропаноат

Это соединение обычно получают в виде жидкости от бесцветного до бледно-желтого цвета или твердого вещества с низкой-плавкостью. Его молекулярная формула C4H6F3NO2 соответствует молекулярной массе 157,09. Температура кипения составляет примерно 140–145 градусов при атмосферном давлении, расчетная плотность около 1,36 г/см³. Он растворим в обычных органических растворителях, включая метанол, дихлорметан и этилацетат, умеренно растворим в воде из-за полярных амино- и сложноэфирных групп и умеренно растворим в алифатических углеводородах. Молекула имеет ядро ​​из сложного эфира аминокислоты с трифторметильной группой в положении 2-, образующей четверичный углеродный центр. Первичный амин подвержен реакциям ацилирования и алкилирования, тогда как сложный эфир может подвергаться гидролизу в кислых или основных условиях. Трифторметильная группа обладает сильной электроноакцепторной способностью и метаболически стабильна. Рекомендуется хранить в плотно закрытых емкостях в инертной атмосфере при пониженной температуре. Следует избегать контакта с сильными окислителями, сильными кислотами и сильными основаниями.

Метил-2-амино-3,3,3-трифторпропаноат представляет собой фторированный эфир -аминокислоты, в котором боковая цепь заменена трифторметильной группой. Молекула объединяет первичный амин, метиловый эфир и трифторметильный заместитель на компактной трехуглеродной основной цепи, образуя четвертый углеродный центр в -положении. Трифторметильная группа придает сильный электроноакцепторный характер за счет индуктивных эффектов, что существенно влияет как на основность амина, так и на реакционную способность сложного эфира. Этот сложный эфир фторированной аминокислоты служит строительным блоком для введения фторированных мотивов в пептиды и фармацевтические препараты, где группа CF3 может повышать метаболическую стабильность, липофильность и аффинность связывания посредством электронных эффектов. Первичный амин обеспечивает соединение пептидов, обеспечивая включение в более крупные пептидные цепи, в то время как сложный эфир может быть гидролизован до соответствующей карбоновой кислоты для дальнейшей функционализации. Такое сочетание замаскированной карбоновой кислоты, модифицируемого амина и фторированной алкильной группы делает соединение ценным в медицинской химии и пептидной науке для создания фторированных аналогов биологически активных молекул.

Строительный блок для фторированных пептидов
Этот сложный эфир трифторметиловой аминокислоты используется в синтезе фторированных аналогов пептидов с повышенной метаболической стабильностью и улучшенными фармакокинетическими свойствами. Включение трифторметил-замещенных аминокислот в пептидные цепи может защитить от протеолитической деградации, сохраняя или усиливая биологическую активность. Эфирная группа позволяет использовать стандартные протоколы связывания пептидов, позволяя вводить эту неприродную аминокислоту в пептидные последовательности в определенных положениях для модуляции конформации и взаимодействий рецепторов.

Фармацевтический промежуточный продукт
При открытии лекарств это соединение служит строительным блоком для синтеза ингибиторов ферментов и модуляторов рецепторов, содержащих 2-амино-3,3,3-трифторпропаноатный мотив. Трифторметильная группа может действовать как биоизостер для метила или других заместителей, часто улучшая метаболическую стабильность и аффинность связывания за счет усиления липофильных взаимодействий. Аминогруппа обеспечивает соединение амида с фармафорами, содержащими карбоновую кислоту, в то время как сложный эфир обеспечивает возможность дальнейшей функционализации посредством гидролиза до карбоновой кислоты или восстановления до соответствующего спирта.

Прекурсор фторированных гетероциклов
Функциональность аминоэфира может участвовать в реакциях циклоконденсации с образованием фторированных гетероциклических систем, таких как имидазолы, оксазолы и пиразины. Трифторметильная группа придает этим гетероциклам уникальные электронные свойства, которые исследуются на предмет их потенциала в качестве ингибиторов киназ, противогрибковых средств и других биологически активных соединений. Компактная структура и определенная стереохимия обеспечивают предсказуемые результаты циклизации.

Строительный блок органического синтеза
Будучи универсальным синтетическим промежуточным продуктом, метил-2-амино-3,3,3-трифторпропаноат участвует в различных превращениях, включая N-ацилирование, N-алкилирование и реакции связывания пептидов. Эфир может быть гидролизован до соответствующей аминокислоты для использования в синтезе пептидов или восстановлен до аминоспирта для дальнейшей функционализации. Трифторметильная группа может служить репортером для исследований ЯМР 19F в биологических системах, позволяя контролировать конформацию и взаимодействие пептидов. Его полезность распространяется на синтез фторированных аналогов природных продуктов и потенциальных лекарственных средств, где введение фтора может модулировать биологическую активность и фармакокинетические свойства.

горячая этикетка : метил 2-амино-3,3,3-трифторпропаноат, Китай метил 2-амино-3,3,3-трифторпропаноат производители, поставщики, 2 2 3 3 3 Пентафторпропилтрифторметансульфонат, 4-нитрофенилтрифторметансульфонат, 6401-00-9, Метил-2-трифторметилсульфонилоксиацетат, OSCFFF OCC FFCFFFO, O=C(OC)COS(=O)(C(F)(F)F)=O