3-(Аминометил)-6-(трифторметил)пиридин

Это соединение обычно получается в виде жидкости от бледно-желтого до светло-коричневого цвета или твердого вещества с низкой-плавкостью при температуре окружающей среды, обладающего слабым запахом,-подобным амину. Его молекулярная формула C7H7F3N2, что соответствует молекулярной массе 176,14. Температура кипения составляет примерно 230–235 градусов при атмосферном давлении, расчетная плотность около 1,31 г/см³ при 20 градусах. Он свободно растворим в обычных органических растворителях, таких как дихлорметан, метанол и диметилсульфоксид, умеренно растворим в воде из-за полярной аминогруппы и умеренно растворим в алифатических углеводородах. Молекула содержит пиридиновое кольцо, несущее трифторметильную группу в положении 6 и аминометильный заместитель в положении 3. Первичный амин подвержен реакциям ацилирования, алкилирования и конденсации, тогда как трифторметильный фрагмент придает метаболическую стабильность и липофильность. Во избежание поглощения углекислого газа и окислительной деградации рекомендуется хранить в инертной атмосфере при пониженной температуре (2–8 градусов) в плотно закрытой таре. Следует избегать контакта с сильными окислителями, хлорангидридами и изоцианатами.

3 (Аминометил)-6 (трифторметил)пиридин представляет собой дизамещенное производное пиридина, сочетающее сильно электроноакцепторную трифторметильную группу в положении 6 с нуклеофильной аминометильной группой в положении 3. Пиридиновое ядро ​​представляет собой ароматическую платформу с дефицитом электронов, способную участвовать в взаимодействиях π-стекинга и водородных связей через азот кольца. Трифторметильная группа повышает метаболическую стабильность и липофильность, одновременно влияя на электронные свойства кольца посредством сильных индуктивных эффектов. Аминометильная боковая цепь обеспечивает универсальную возможность дальнейшей дериватизации посредством образования амидной связи, восстановительного аминирования или алкилирования. Пространственное разделение между двумя заместителями обеспечивает независимую функционализацию в каждом сайте, что позволяет создавать сложные молекулярные архитектуры. Такое сочетание фторированного гетероароматического ядра с реакционноспособным амином делает это соединение ценным строительным блоком в медицинской химии, где трифторметильная группа может улучшать фармакокинетические свойства, а амин обеспечивает точку присоединения фармакофорных элементов.

Фармацевтический промежуточный продукт
Это производное трифторметилпиридина используется в синтезе ингибиторов киназ, модуляторов рецепторов, связанных с G-белком, и других терапевтических средств. Аминометильная группа обеспечивает удобное сочетание амида с фармакофорами, содержащими карбоновую кислоту, или восстановительное аминирование альдегидами для введения различных заместителей. Трифторметильная группа повышает метаболическую стабильность и может улучшить проницаемость мембран, что делает ее особенно ценной в программах разработки лекарств для центральной нервной системы.

Агрохимические исследования
В химии защиты растений это соединение служит строительным блоком для разработки новых инсектицидов и фунгицидов. Пиридиновое кольцо является распространенным мотивом в агрохимикатах, нацеленных на никотиновые рецепторы ацетилхолина насекомых или грибковые ферменты. Трифторметильная группа способствует устойчивости к воздействию окружающей среды и липофильности, улучшая проникновение в кутикулу, а амин позволяет присоединять токсофорные группы для оптимизации биологической активности.

Строительный блок для фторированных лигандов
Электроноакцепторная трифторметильная группа может модулировать донорные свойства пиридинового азота, что позволяет создавать лиганды с адаптированными электронными характеристиками для комплексов переходных металлов. Эти лиганды исследуются на предмет их каталитической активности в реакциях кросс-сочетания и окисления, где фторированный заместитель может влиять на реакционную способность и селективность металлоцентра.

Промежуточный продукт органического синтеза
В качестве универсального синтетического строительного блока 3 (аминометил)-6 (трифторметил) пиридин участвует в различных превращениях, включая нуклеофильное замещение, катализируемые палладием перекрестные реакции (после превращения в соответствующий галогенид или боронат) и восстановительное аминирование. Амин можно защитить, ацилировать или алкилировать для создания библиотек фторированных производных пиридина для разработки лекарств и применения в материаловедении. Его полезность распространяется на синтез флуоресцентных зондов и молекулярных сенсоров, где трифторметильная группа служит маркером ЯМР 19F.

горячая этикетка : 3-(аминометил)-6-(трифторметил)пиридин, Китай производители, поставщики 3-(аминометил)-6-(трифторметил)пиридина, 17763-80-3, 3-фтор-2-йоданилина гидрохлорид, 556812-41-0, 6401-00-9, NC1=CC=CC(F)=C1I.[H]Cl, OSCFFF OC1 CC C OC C C1 Si CCCO