3-Амино-6-хлор-1H-индазол

Это соединение обычно выделяют в виде кристаллического порошка от белого до бледно-бежевого цвета. Его молекулярная формула C7H6ClN3 соответствует молекулярной массе 167,59. Температура плавления обычно находится в пределах 200–205 градусов, что часто сопровождается разложением. Расчетная плотность составляет примерно 1,53 г/см³ в условиях окружающей среды. Он демонстрирует хорошую растворимость в полярных апротонных растворителях, таких как диметилсульфоксид и диметилформамид, умеренную растворимость в метаноле и этаноле и незначительную растворимость в воде и не-полярных растворителях, таких как дихлорметан и гексан. Молекула содержит индазольное ядро ​​с атомом хлора в 6-м положении и первичным амином в 3-м положении. Аминная группа подвержена ацилированию и алкилированию, тогда как хлор активируется в сторону нуклеофильного ароматического замещения. Для сохранения чистоты рекомендуется хранить в плотно закрытой таре, защищенной от света и влаги, при пониженной температуре (2–8 градусов). Следует избегать контакта с сильными окислителями, сильными основаниями и хлоридами кислот.

6-Хлор-1H-индазол-3-амин представляет собой функционализированное производное индазола, несущее атом хлора и аминогруппу на конденсированном бициклическом каркасе. Ядро индазола объединяет пиразольное кольцо с бензольным кольцом, образуя жесткую плоскую гетероароматическую систему как с донорными участками водородной связи (индазол NH и амин), так и с акцепторными (азот пиразольного типа) участками. Атом хлора в положении 6 обеспечивает электрофильную основу для кросс-сочетания, катализируемого переходными металлами, или нуклеофильного замещения, что позволяет вводить различные заместители. 3-аминогруппа может участвовать в образовании амида, восстановительном аминировании или служить направляющей группой для функционализации C–H. Эта компактная, плотно функционализированная структура делает это соединение универсальным промежуточным продуктом для создания сложных молекул в медицинской химии и материаловедении, где индазольное ядро ​​часто используется из-за его способности имитировать пуриновые основания и участвовать в специфических белок-лигандных взаимодействиях.

Синтез ингибитора киназы
Это производное индазола используется в качестве ключевого строительного блока при получении ингибиторов киназы контрольной точки (CHK1, CHK2) и других противораковых агентов. Аминогруппа может быть ацилирована с образованием амидов, которые занимают карманы связывания АТФ-, в то время как хлор позволяет соединениям Сузуки или Бухвальда-Хартвига вводить арильные или гетероарильные группы, которые повышают селективность и эффективность. Производные продемонстрировали антипролиферативную активность в отношении клеточных линий лейкемии.

Анти-воспалительные и противомикробные исследования
Соединения, полученные из этого каркаса, исследуются на предмет их способности ингибировать циклооксигеназу-2 и другие ферменты, участвующие в воспалительных путях. Ядро индазола также может быть разработано для воздействия на бактериальные и грибковые патогены с модификациями в положениях хлора или амина, что дает кандидатам, активным против устойчивых штаммов.

Платформа гетероциклического синтеза
Орто-отношение между аминогруппой и азотом кольца позволяет проводить реакции циклоконденсации с карбонильными соединениями с образованием конденсированных гетероциклов, таких как пиразоло[1,5-a]пиримидины и индазоло[3,2-b]хиназолины. Эти кольцевые системы широко распространены в программах разработки лекарств, направленных на онкологию и инфекционные заболевания, где жесткий каркас обеспечивает конформационные ограничения и способность образовывать водородные связи.

Лиганд для металлокомплексов
Атомы азота индазола могут координироваться с переходными металлами, образуя комплексы с четко-определенной геометрией. После соответствующей дериватизации по положениям хлора или амино эти лиганды исследуются в асимметричном катализе и в качестве строительных блоков для металлоорганических каркасов. Электронные свойства индазольного ядра можно регулировать с помощью эффектов заместителей, что позволяет создавать катализаторы с индивидуальной активностью в реакциях окисления и перекрестного -сочетания.

горячая этикетка : 3-амино-6-хлор-1h-индазол, Китай производители, поставщики 3-амино-6-хлор-1h-индазола, 15069-92-8, 2 Нитропиридин-5-карбоновая кислота, 696-30-0, CC(C1=CC=NC=C1)C, гетероароматическое кольцо, O C1C2 CC CC C2N CC O1