7-Бром-2,4-дихлор-6,8-дифторхиназолин

Это вещество представляет собой кристаллический порошок от бледно-желтого до светло-бежевого цвета со слабым неясным запахом. Его температура плавления обычно находится в диапазоне 182–187 градусов, при этом видимое разложение может начаться вскоре после сжижения. Расчетная плотность составляет примерно 1,95 г/см³ в условиях окружающей среды. Он легко растворяется в апротонных органических средах, таких как тетрагидрофуран, диметилсульфоксид и N,N-диметилформамид, проявляя при этом умеренную растворимость в хлорированных растворителях, таких как дихлорметан, и незначительное сродство к воде или алифатическим углеводородам. Гетероароматическое ядро ​​с высоким электроно---дефицитом делает молекулу устойчивой к окислительной деградации, но восприимчивой к нуклеофильной атаке в положениях, активированных соседними галогенами. Рекомендуется хранить в плотно закрытой, защищенной от света посуде при пониженной температуре (2–8 градусов) во избежание постепенного поверхностного гидролиза при длительном хранении. Чтобы сохранить структурную целостность, следует избегать контакта с сильными нуклеофилами, алкоксидами щелочных металлов или восстановителями, такими как литийалюминийгидрид.

7-Бром-2,4-дихлор-6,8-дифторхиназолин представляет собой исключительно галогенированный хиназолиновый каркас, в котором четыре отдельных атома галогена стратегически расположены вокруг бициклического ядра. Молекула объединяет атом брома в положении 7, заместители хлора в положениях 2 и 4 и атомы фтора в положениях 6 и 8, образуя сильно π-дефицитную ароматическую систему с ортогональными реакционноспособными центрами. Эта плотная структура галогенирования создает характерный электронный ландшафт, в котором каждая связь углерод-галоген проявляет различную реакционную способность в отношении окислительного присоединения и нуклеофильного смещения. Ядро хиназолина само по себе представляет собой привилегированный гетероциклический каркас, широко известный благодаря его присутствию в биологически активных соединениях, а включение нескольких галогенов усиливает его потенциал для участия во взаимодействиях галогенных связей с белками-мишенями. Отсутствие доноров водородных связей и заранее организованное расположение акцепторов галогенов делают эту молекулу особенно подходящей для участия в точных событиях молекулярного узнавания.

Фармацевтический синтез
При разработке терапевтических средств этот галогенированный хиназолин действует как ключевой промежуточный продукт для создания киназ-, нацеленных на кандидатов в лекарства, и библиотек эпигенетических модуляторов. Дифференциальная реакционная способность атомов брома и хлора позволяет проводить последовательные операции перекрестного -сочетания, обеспечивая точное введение арильных, гетероарильных или аминных заместителей в определенные положения. Внедренные атомы фтора способствуют повышению метаболической стабильности и проницаемости мембран в конечных конструкциях лекарственных средств, в то время как жесткий каркас поддерживает конформационный контроль, необходимый для селективности по мишеням в онкологии и иммунологии.

Агрохимическое открытие
В рамках инноваций в области защиты растений это соединение служит основой для разработки фунгицидов и инсектицидов нового-поколения с новым механизмом действия. Электронно-дефицитное гетероароматическое ядро ​​облегчает связывание с гем-зависимыми ферментами и изоформами цитохрома P450 в фитопатогенных организмах. Стратегическое манипулирование галогенными заместителями посредством арилирования, катализируемого палладием-, создает библиотеки кандидатов, оптимизированных по эффективности против устойчивых штаммов грибов, сохраняя при этом благоприятные экотоксикологические профили.

Разработка функциональных материалов
Отличительная электронная архитектура этого производного хиназолина делает его ценным для разработки органических полупроводников и материалов для переноса заряда. Его сильное сродство к электрону и плоская геометрия позволяют использовать его в материалах n-типа для органических полевых-транзисторов и фотоэлектрических устройств. Множественные атомы галогена также облегчают инженерию кристаллов за счет галогенных связей, позволяя создавать супрамолекулярные каркасы с адаптированными оптическими и электронными характеристиками для сенсорных и оптоэлектронных приложений.

Исследование синтетической методологии
Как богато функционализированный гетероароматический субстрат, это соединение представляет собой испытательную площадку для разработки новых преобразований в химии галогенорганических соединений. Он участвует в реакциях хемоселективного перекрестного -сочетания, в которых атом брома подвергается окислительному присоединению преимущественно по сравнению с хлором, что позволяет использовать протоколы последовательной функционализации. Молекула также служит платформой для изучения нуклеофильного ароматического замещения в мягких условиях, активации C–H рядом с галогенными заместителями и процессов сочетания переходных -металлов-свободных, что способствует расширению синтетических инструментов, доступных для сборки сложных молекул.

горячая этикетка : 7-бром-2,4-дихлор-6,8-дифторхиназолин, Китай 7-бром-2,4-дихлор-6,8-дифторхиназолин производители, поставщики, 2 Метил 4H бензо d 1 3 оксазин 4 один, 525-76-8, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C, гетероароматическое кольцо, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF