4-(Диметиламино)пиридин-1-оксид

Это соединение обычно получают в виде кристаллического твердого вещества от белого до бледно-желтого цвета. Его молекулярная формула C7H10N2O, что соответствует молекулярной массе 138,17. Температура плавления обычно находится в диапазоне 135–139 градусов, что отражает четко-определенную кристаллическую решетку. Расчетная плотность составляет примерно 1,14 г/см³ в условиях окружающей среды. Он демонстрирует хорошую растворимость в полярных органических растворителях, включая метанол, этанол, ацетон и диметилсульфоксид, демонстрируя при этом умеренную растворимость в воде из-за полярной функциональности N-оксида и ограниченную растворимость в неполярных растворителях, таких как гексан. Молекула содержит пиридиновое кольцо с диметиламиногруппой в положении 4 и N-оксидной группой в положении 1. Оксидный фрагмент N- существенно изменяет электронные свойства пиридинового кольца, увеличивая его электронную плотность и активируя его в сторону электрофильного замещения. Диметиламиногруппа является сильным донором электронов в результате резонанса, создавая двух-тянущую систему с оксидом N-. Хранения в плотно закрытых контейнерах, защищенных от света и влаги, при температуре окружающей среды, как правило, достаточно, хотя для длительного хранения рекомендуются сухие условия. Следует избегать контакта с сильными восстановителями и сильными кислотами.

Оксид 4 (Диметиламино)пиридина 1 представляет собой функционализированное производное пиридина, имеющее как электронодонорную диметиламиногруппу в положении 4, так и N-оксидную функциональность. Оксидная группа N- образует поляризованную связь N–O с формальным положительным зарядом азота и отрицательным зарядом кислорода, создавая диполь, который существенно влияет на электронное распределение и реакционную способность молекулы. Диметиламинозаместитель передает электронную плотность за счет резонанса, дополнительно изменяя электронный ландшафт пиридинового кольца. Эта комбинация донорства электронов и поляризованных функциональных возможностей создает систему с уникальным характером реакционной способности и повышенной нуклеофильностью по атому кислорода. Соединение демонстрирует улучшенную растворимость в воде по сравнению с простыми пиридинами благодаря полярному оксиду N-. Этот компактный бифункциональный гетероароматический каркас служит ценным реагентом в органическом синтезе и строительным блоком для построения более сложных молекул, где оксид N- может участвовать в реакциях переноса кислорода, а диметиламиногруппа может влиять на растворимость и свойства распознавания.

Реагент органического синтеза
Это производное N-оксида используется в качестве окислителя и агента переноса кислорода в различных синтетических превращениях. Он может облегчать реакции окисления, включая превращение галогенидов в карбонильные соединения и эпоксидирование алкенов в соответствующих условиях. Поляризованная связь N–O обеспечивает плавный перенос атома кислорода на электронодефицитные субстраты, что делает его ценным реагентом в синтезе сложных органических молекул.

Катализатор и лиганд в химии переходных металлов
Оксид кислорода N- может координироваться с переходными металлами, образуя комплексы с четко определенной геометрией. Эти металлокомплексы исследованы на предмет их каталитической активности в реакциях окисления, где оксид N- может участвовать в процессах переноса атома кислорода. Диметиламиногруппа может дополнительно влиять на электронные свойства металлоцентра, обеспечивая точную настройку характеристик катализатора.

Строительный блок для гетероциклического синтеза
Активированное пиридиновое кольцо подвергается электрофильному замещению в положениях, активированных N-оксидной и диметиламиногруппами, что позволяет вводить различные заместители с региохимическим контролем. Последующее восстановление оксида N- может выявить исходный пиридин, открывая доступ к полизамещенным пиридинам, которые трудно получить другими методами. Эти преобразования полезны для создания библиотек соединений на основе пиридина- для фармацевтических исследований.

Биохимический зонд
Способность соединения имитировать нуклеотидные основания и участвовать в образовании водородных связей делает его полезным в качестве зонда при изучении ферментных механизмов и взаимодействий белков-лигандов. Его спектроскопические свойства, на которые влияет двухтактная электронная система, можно использовать при разработке методов мониторинга ферментативной активности, включающей процессы окисления или переноса кислорода.

горячая этикетка : 4-(диметиламино)пиридин-1-оксид, Китай 4-(диметиламино)пиридин-1-оксид производители, поставщики, 2 Метил 4H бензо d 1 3 оксазин 4 один, 5-гидроксипиколиновая кислота, 504413-35-8, 696-30-0, гетероароматическое кольцо, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF