2-хлор-4-метилтиазол

Это соединение обычно получают в виде жидкости от бесцветного до бледно-желтого цвета с характерным запахом,-подобным тиазолу. Его молекулярная формула — C4H4ClNS, что соответствует молекулярной массе 133,60. Температура кипения составляет примерно 165–170 градусов при атмосферном давлении, расчетная плотность около 1,35 г/см³ при 20 градусах. Он свободно смешивается с обычными органическими растворителями, включая дихлорметан, этилацетат, тетрагидрофуран и этанол, проявляя при этом ограниченную растворимость в воде и незначительную растворимость в алифатических углеводородах, таких как гексан. Молекула содержит тиазольное кольцо, замещенное атомом хлора в положении 2 и метильной группой в положении 4. Атом хлора активируется в сторону нуклеофильного замещения за счет электроноакцепторного эффекта как азота кольца, так и серы, в то время как метильная группа увеличивает электронную плотность за счет гиперконъюгации. Во избежание гидролиза и разложения рекомендуется хранить в плотно закрытой таре в инертной атмосфере при пониженной температуре (2–8 градусов). Следует избегать контакта с сильными нуклеофилами, сильными основаниями и сильными окислителями.

2-Хлор-4-метилтиазол представляет собой дизамещенное гетероароматическое соединение, имеющее пятичленное тиазольное кольцо с атомом хлора в положении 2 и метильной группой в положении 4. Тиазольное ядро, содержащее атомы как серы, так и азота, обеспечивает ароматическую платформу с дефицитом электронов, способную участвовать в взаимодействиях π-стекинга и водородных связей через азот кольца. Атом хлора в положении 2 активируется в сторону нуклеофильного ароматического замещения из-за электроноакцепторного эффекта обоих гетероатомов, что позволяет вводить различные заместители в мягких условиях. Метильная группа в положении 4 придает гидрофобный характер и стерическое влияние, оставаясь при этом относительно инертной в большинстве условий реакции. Такое сочетание реакционноспособного галогена и алкильного заместителя на компактном гетероароматическом каркасе делает соединение ценным строительным блоком для создания более сложных молекул на основе тиазола в медицинской химии и материаловедении, где тиазольное кольцо известно своей способностью имитировать амидные связи и участвовать в ключевых событиях биологического распознавания.

Фармацевтический промежуточный продукт
Это производное хлортиазола используется в синтезе противомикробных средств, фунгицидов и ингибиторов ферментов. Атом хлора обеспечивает нуклеофильное замещение аминами, алкоксидами или тиолами с образованием различных фармакофорных групп, в то время как тиазольное ядро ​​может образовывать водородные связи с биологическими мишенями. Производные этого каркаса были исследованы на предмет их активности против бактериальных и грибковых патогенов, а также на предмет их потенциала в качестве модуляторов метаболических ферментов.

Агрохимические исследования
В химии защиты растений это соединение служит строительным блоком для разработки новых фунгицидов и инсектицидов. Известно, что производные тиазола влияют на основные ферменты вредителей и патогенов, включая сукцинатдегидрогеназу у грибов и ацетилхолинэстеразу у насекомых. Метильная группа усиливает липофильность, улучшая проникновение в кутикулу, а хлор обеспечивает дополнительную функционализацию для оптимизации эффективности и устойчивости к воздействию окружающей среды.

Строительный блок для гетероциклического синтеза
Сочетание активированного хлора и метильной группы позволяет создавать конденсированные гетероциклические системы, такие как тиазоло[4,5b]пиридины, тиазоло[5,4d]пиримидины и другие азото-серные кольцевые системы, посредством реакций циклоконденсации. Эти кольцевые системы исследуются на предмет их фармакологических свойств, при этом тиазоловое ядро ​​обеспечивает конформационную жесткость и способность к образованию водородных связей, что полезно для распознавания мишени.

Строительный блок органического синтеза
Как универсальный синтетический промежуточный продукт, 2-хлор-4-метилтиазол участвует в различных превращениях, включая нуклеофильное ароматическое замещение нуклеофилами кислорода, азота и серы, катализируемые палладием реакции перекрестного сочетания и реакции металлирования по метильной группе. Хлор может быть заменен с целью введения арильных, гетероарильных или аминозаместителей, тогда как метил может быть функционализирован посредством радикальной или катализируемой металлом активации C–H. Его полезность распространяется на синтез функциональных материалов и молекулярных зондов, где тиазольное кольцо придает желаемые свойства, такие как координация металлов и метаболическая стабильность.

горячая этикетка : 2-хлор-4-метилтиазол, Китай производители, поставщики 2-хлор-4-метилтиазола, 15069-92-8, 2 Метил 4H бензо d 1 3 оксазин 4 один, 2 Нитропиридин-5-карбоновая кислота, 33225-73-9, 696-30-0, C1 CC NC C1C OONOO