(3-Бром-5-хлорпиридин-4-ил)метанол

Это соединение обычно получают в виде кристаллического твердого вещества от белого до бледно-желтого цвета. Его молекулярная формула — C6H5BrClNO, что соответствует молекулярной массе 222,47. Температура плавления обычно находится в диапазоне 118–122 градусов, что указывает на четко выраженную кристаллическую решетку. Расчетная плотность составляет примерно 1,89 г/см³ в условиях окружающей среды. Он демонстрирует хорошую растворимость в полярных органических растворителях, включая метанол, этанол, диметилсульфоксид и диметилформамид, при этом демонстрирует умеренную растворимость в дихлорметане и этилацетате и ограниченную растворимость в воде и неполярных растворителях, таких как гексан. Молекула содержит пиридиновое кольцо, замещенное атомами брома и хлора в 3-м и 5-м положениях соответственно, и гидроксиметильную группу в 4-м положении. Первичный спирт подвержен реакциям окисления и этерификации. Атомы галогена активируются в направлении нуклеофильного ароматического замещения и реакций кросс-сочетания за счет электроноакцепторного пиридинового азота. Во избежание разложения и поглощения влаги рекомендуется хранить в плотно закрытой таре в инертной атмосфере при пониженной температуре (2–8 градусов). Следует избегать контакта с сильными окислителями, сильными основаниями и сильными кислотами.

(3-бром-5-хлорпиридин-4-ил)метанол представляет собой тризамещенное производное пиридина, имеющее атом брома в положении 3, атом хлора в положении 5 и гидроксиметильную группу в положении 4 гетероароматического кольца. Пиридиновое ядро ​​с его электроноакцепторным атомом азота создает электронодефицитную ароматическую платформу, которая активирует галогенные заместители в направлении нуклеофильного ароматического замещения и реакций перекрестного сочетания, катализируемых переходными металлами. Атомы брома и хлора обладают ортогональной реакционной способностью: бром обычно более реакционноспособен в реакциях, катализируемых палладием, тогда как хлор может избирательно вытесняться в более жестких условиях. Гидроксиметильная группа обеспечивает универсальную возможность дальнейшей функционализации посредством этерификации, этерификации или окисления до соответствующего альдегида или карбоновой кислоты. Близость спирта к галогенированному пиридиновому кольцу обеспечивает потенциальные внутримолекулярные взаимодействия и открывает возможности для реакций циклизации. Этот компактный, плотно функциональный каркас является ценным строительным блоком для создания сложных молекул в медицинской химии и материаловедении, где сочетание галогенных ручек и модифицируемого спирта позволяет последовательно разрабатывать и точно контролировать молекулярную архитектуру.

Фармацевтический промежуточный продукт
Этот галогенированный пиридиновый спирт используется в синтезе ингибиторов киназ, противомикробных средств и других терапевтических соединений. Атомы брома и хлора обеспечивают последовательные реакции перекрестного сочетания, позволяя контролируемое введение различных арильных, гетероарильных или аминогрупп в определенные положения. Гидроксиметильная группа может быть преобразована в уходящую группу для нуклеофильного замещения или окислена до альдегида для восстановительного аминирования, что дает дополнительные возможности для диверсификации. Производные этого каркаса были исследованы на предмет их способности модулировать активность ферментов и функцию рецепторов.

Строительный блок для гетероциклического синтеза
Комбинация атомов галогена и гидроксиметильной группы позволяет создавать конденсированные гетероциклические системы, такие как пиридо[4,3d]пиримидины, имидазо[4,5c]пиридины и другие богатые азотом кольцевые системы, посредством реакций циклизации. Спирт можно активировать для внутримолекулярной нуклеофильной атаки, способствуя образованию кольца в мягких условиях. Фармакологические свойства этих гетероциклических каркасов исследуются в программах онкологии и инфекционных заболеваний.

Лиганд для металлокомплексов
Пиридиновый азот может координироваться с переходными металлами, образуя комплексы с четко определенной геометрией. Гидроксиметильная группа может быть преобразована в другие донорные функциональные группы, такие как карбоксилаты или фосфины, создавая системы мультидентатных лигандов. Эти металлокомплексы изучены на предмет их каталитической активности в реакциях кросс-сочетания, окисления и гидрирования. Атомы галогена могут влиять на электронные свойства металлического центра, позволяя точно настраивать характеристики катализатора.

Строительный блок органического синтеза
Как универсальный синтетический промежуточный продукт, (3 бром-5-хлорпиридин-4-ил)метанол участвует в различных превращениях, включая нуклеофильное ароматическое замещение, катализируемые палладием перекрестные реакции и спиртовую дериватизацию. Ортогональная реакционная способность двух галогенов позволяет осуществлять последовательную функционализацию: бром может вступать в реакции Сузуки, в то время как хлор остается нетронутым для последующего замещения. Гидроксиметильную группу можно защитить, окислить или преобразовать в другие функциональные группы для дальнейшей разработки. Его полезность распространяется на синтез функциональных материалов и молекулярных зондов, где пиридиновое кольцо придает желаемые свойства, такие как координация металла и способность связывать водородные связи.

горячая этикетка : (3-бром-5-хлорпиридин-4-ил)метанол, Китай (3-бром-5-хлорпиридин-4-ил)метанол производители, поставщики, 33225-73-9, 4-Изопропилпиридин, 5-гидроксипиколиновая кислота, 696-30-0, N 6 Бромоимидазо 1 2 a пиридин 2 ил 2 2 2 трифторацетамид, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF