Трет-Бутилтиофен-3-илкарбамат

Это соединение обычно выделяют в виде кристаллического порошка от белого до почти белого цвета. Его молекулярная формула C9H13NO2S соответствует молекулярной массе 199,27. Температура плавления обычно находится в диапазоне 58–62 градусов, что отражает четко определенную кристаллическую решетку. Расчетная плотность составляет примерно 1,15 г/см³ в условиях окружающей среды. Он демонстрирует хорошую растворимость в обычных органических растворителях, включая дихлорметан, этилацетат, тетрагидрофуран и метанол, при этом демонстрируя ограниченную растворимость в воде и незначительную растворимость в алифатических углеводородах, таких как гексан. Молекула состоит из тиофенового кольца с трет--бутоксикарбонильным (Boc) защищенным амином, присоединенным в 3-положении. Вос-группа стабильна в основных условиях, но легко расщепляется в кислой среде с образованием свободного амина. Тиофеновая сера придает ароматический характер, оставаясь при этом относительно инертной. Во избежание гидролиза карбамата рекомендуется хранить в плотно закрытой таре в инертной атмосфере при пониженной температуре (2–8 градусов). Следует избегать контакта с сильными кислотами, сильными основаниями и сильными окислителями.

Трет-Бутилтиофен-3-илкарбамат представляет собой защищенное производное аминотиофена, имеющее тиофеновое кольцо с Boc-защищенным амином в положении 3-. Тиофеновое ядро, пятичленный ароматический гетероцикл, содержащий серу, представляет собой богатую электронами π-систему, способную участвовать в π-стекинг-взаимодействиях и служить биоизостером для фенильных колец в приложениях медицинской химии. Вос-защитная группа маскирует амин, предотвращая нежелательные реакции во время синтетических манипуляций, оставаясь при этом удаляемой в мягких кислых условиях, когда требуется свободный амин. Такая стратегия защиты позволяет соединению служить стабильным и удобным в обращении промежуточным продуктом для внедрения мотива 3-аминотиофена в более сложные молекулярные структуры. Комбинация серного гетероцикла с замаскированным амином делает это соединение ценным строительным блоком для создания фармацевтических препаратов, агрохимикатов и функциональных материалов, где тиофеновое кольцо придает желаемые электронные свойства, а амин обеспечивает место для дальнейшей функционализации.

Фармацевтический промежуточный продукт
Этот Boc-защищенный аминотиофен используется в синтезе ингибиторов киназ, противомикробных средств и противовоспалительных соединений. После снятия защиты свободный амин может подвергаться амидному сочетанию с фармакофорами, содержащими -карбоновую кислоту, или участвовать в реакциях восстановительного аминирования. Тиофеновое кольцо может служить биоизостером для фенильных колец, часто повышая метаболическую стабильность и модулируя электронные свойства для улучшения взаимодействия с мишенью.

Строительный блок для гетероциклического синтеза
Соединение служит предшественником для построения конденсированных гетероциклических систем, таких как тиено[3,2-b]пиридины, тиено[2,3-d]пиримидины и другие серосодержащие кольцевые системы, посредством реакций циклизации. Эти конденсированные гетероциклы исследуются на предмет их фармакологических свойств, при этом тиофеновое ядро ​​способствует расширенному π-сопряжению и уникальным электронным характеристикам.

Приложения в области материаловедения
Производные тиофена широко используются в органической электронике из-за их превосходных свойств переноса заряда. Этот защищенный аминотиофен можно включать в сопряженные полимеры после снятия защиты и функционализации, что позволяет получать материалы с настраиваемыми оптоэлектронными свойствами для применения в органических полевых транзисторах и фотоэлектрических устройствах.

Строительный блок органического синтеза
Как универсальный синтетический промежуточный продукт, трет--бутилтиофен-3-илкарбамат участвует в разнообразных превращениях, включая электрофильное ароматическое замещение в положениях, активированных амином (после снятия защиты), катализируемых палладием реакциях перекрестного сочетания и стратегиях направленного металлирования. Вос-группа обеспечивает ортогональную защиту, позволяя избирательно функционализировать тиофеновое кольцо, в то время как амин остается замаскированным. Его полезность распространяется на синтез аналогов природных продуктов и функциональных материалов, где тиофеновое кольцо придает желаемые электронные и структурные свойства.

горячая этикетка : трет-бутилтиофен-3-илкарбамат, Китай производители трет-бутилтиофен-3-илкарбамата, поставщики, 5-гидроксипиколиновая кислота, 525-76-8, 696-30-0, CC(C1=CC=NC=C1)C, гетероароматическое кольцо, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1