Трет-Бутил 2-(4-бром-1H-имидазол-1-ил)ацетат

Это соединение обычно выделяют в виде кристаллического порошка от белого до почти белого цвета. Его молекулярная формула C9H13BrN2O2, что соответствует молекулярной массе 261,12. Температура плавления обычно находится в пределах 80–85 градусов. Он легко растворяется в обычных органических растворителях, таких как дихлорметан, тетрагидрофуран и этилацетат, но проявляет незначительную растворимость в воде и алифатических углеводородах. Молекула включает 4-бромимидазольное звено, связанное с трет-бутилацетатной группой через имидазольный азот. Эфирная группа подвержена расщеплению, -катализируемому кислотой, тогда как атом брома служит универсальным рычагом для перекрестных реакций, катализируемых переходными-металлами-. Рекомендуется хранить при температуре 2–8 градусов в плотно закрытой таре, защищенной от света и влаги. Следует избегать контакта с сильными кислотами, основаниями и окислителями.

Трет-Бутил-2-(4-бром-1H-имидазол-1-ил)ацетат представляет собой функционализированное производное имидазола, несущее атом брома в положении 4- и N-связанную трет-бутилацетатную группу. Имидазольное кольцо, пятичленный ароматический гетероцикл с двумя атомами азота, обеспечивает как способность принимать водородные связи, так и способность координировать ионы металлов, что делает его привилегированным каркасом в медицинской химии и катализе. Заместитель брома представляет собой реакционноспособный центр для реакций кросс-сочетания, катализируемых палладием, что позволяет вводить различные арильные, гетероарильные или алкинильные группы. Трет-бутиловый эфир служит защищенной карбоновой кислотой, которую можно выборочно демаскировать в мягких кислых условиях, чтобы выявить свободную карбоновую кислоту для дальнейшего амидирования или других преобразований. Такое сочетание модифицируемого галогена, удаляемой защитной группы и металлсвязывающего гетероцикла делает это соединение универсальным промежуточным продуктом для построения сложных молекул.

Фармацевтический промежуточный продукт
Это производное бромимидазола используется в синтезе различных терапевтических средств, включая противогрибковые препараты, ингибиторы киназ и модуляторы рецепторов, связанных с G-белком-. Ядро имидазола является распространенным мотивом в молекулах лекарств, которые нацелены на ферменты цитохрома P450, ионные каналы и другие биологические мишени. Бром обеспечивает диверсификацию на поздней-стадии с помощью соединений Сузуки или Бухвальда-Хартвига, что позволяет быстро оптимизировать фармакологические свойства. Трет-бутиловый эфир можно гидролизовать с образованием производных карбоновой кислоты для повышения растворимости или для дальнейшего конъюгирования.

Строительный блок для каталитических лигандов
Атомы азота имидазола могут координироваться с переходными металлами, образуя стабильные комплексы с четко-определенной геометрией. После функционализации бромного центра фосфинами или другими донорными группами полученные лиганды используются в гомогенном катализе таких реакций, как перекрестное -сочетание, гидрирование и окисление. Жесткий имидазольный каркас обеспечивает предсказуемую координационную среду, что облегчает разработку катализаторов с высокой активностью и селективностью.

Промежуточный продукт для гетероциклических каркасов
Соединение служит отправной точкой для построения конденсированных гетероциклических систем, таких как имидазо[1,2-a]пиридины, имидазо[4,5-b]пиридины и другие полициклы, богатые азотом-. Эти кольцевые системы тщательно исследуются на предмет их потенциала в качестве противораковых, противовоспалительных и противовирусных средств. Бром позволяет осуществлять последовательные последовательности кросс-сочетания и циклизации, обеспечивая эффективный доступ к структурно разнообразным библиотекам.

Функциональный мономер для материалов
В химии материалов этот ацетат бромимидазола используется для приготовления полимеров и поверхностных покрытий с функциональными производными имидазола. После включения в основные цепи полимера посредством перекрестного-сочетания или полимеризации имидазольные звенья могут придавать металл-связывающие, pH-чувствительные или противомикробные свойства. Такие материалы находят применение в датчиках, системах доставки лекарств и функциональных покрытиях для биомедицинских устройств.

горячая этикетка : трет--бутил-2--(4-бром-1h-имидазол-1-ил)ацетат, Китай производители трет-бутил-2-(4-бром-1h-имидазол-1-ил)ацетата, поставщики, 2 Метил 4H бензо d 1 3 оксазин 4 один, 2 Нитропиридин-5-карбоновая кислота, 33225-73-9, 4-Изопропилпиридин, 696-30-0, O C1C2 CC CC C2N CC O1