3-(4-Хлорфенил)изоиндолин-1-он

Это соединение обычно получают в виде кристаллического твердого вещества от белого до почти белого цвета. Его молекулярная формула — C14H10ClNO, что соответствует молекулярной массе 243,69. Температура плавления обычно находится в диапазоне 180–185 градусов, что отражает четко-определенную кристаллическую решетку. Он растворим в полярных органических растворителях, таких как диметилсульфоксид и диметилформамид, умеренно растворим в дихлорметане и этилацетате и практически нерастворим в воде и неполярных растворителях, таких как гексан. Молекула состоит из изоиндолинонового ядра с 4-хлорфенильным заместителем в положении 3. Лактам NH может участвовать в образовании водородных связей, а атом хлора обеспечивает возможность дальнейшей функционализации посредством нуклеофильного ароматического замещения или реакций кросс-сочетания. Хранения в плотно закрытом контейнере, защищенном от света и влаги, при температуре окружающей среды, как правило, достаточно, хотя в течение длительного периода времени рекомендуется хранить в сухих условиях. Следует избегать контакта с сильными окислителями и сильными основаниями.

3-(4-Хлорфенил)изоиндолин-1-он представляет собой производное лактама, принадлежащее к семейству изоиндолинонов, характеризующееся конденсированной бициклической структурой, включающей бензольное кольцо, конденсированное с пяти-членным лактамным кольцом. Молекула имеет 4-хлорфенильный заместитель в положении 3, что придает как липофильный характер, так и потенциальный сайт для дальнейшей разработки. Лактамный фрагмент обеспечивает способность отдавать и принимать водородные связи, необходимые для взаимодействия с биологическими мишенями, в то время как жесткий каркас накладывает конформационные ограничения, которые могут повысить селективность связывания. Атом хлора в фенильном кольце служит универсальным рычагом для реакций кросс-сочетания, катализируемых переходными металлами, таких как реакции Сузуки, Соногаширы и Бухвальда-Хартвига, что позволяет вводить различные арильные, гетероарильные или аминогруппы. Такое сочетание привилегированного гетероциклического ядра с модифицируемым галогеном делает это соединение ценным строительным блоком в медицинской химии и органическом синтезе для создания более сложных молекул с потенциальной биологической активностью.

Фармацевтический промежуточный продукт
При разработке лекарств этот хлорфенилизоиндолинон используется в качестве строительного блока для синтеза соединений с потенциальной активностью против неврологических расстройств и воспалений. Фрагмент лактама может образовывать водородные связи с активными центрами фермента, а атом хлора обеспечивает диверсификацию на поздней-стадии посредством реакций перекрестного-сочетания. Производные этого каркаса были исследованы в качестве лигандов рецепторов ГАМК и ингибиторов ферментов фосфодиэстеразы, где жесткое изоиндолиноновое ядро ​​обеспечивает конформационные ограничения, полезные для селективности к мишеням.

Строительный блок для ингибиторов киназы
Производные изоиндолинона стали важной основой для разработки ингибиторов киназ, нацеленных на рак и воспалительные заболевания. Схема замещения 3-арила позволяет занять гидрофобные карманы в сайтах связывания АТФ-, в то время как азот лактама может быть функционализирован для оптимизации взаимодействий с остатками шарнирной области. Хлорная ручка позволяет систематически исследовать взаимосвязи структура-активность путем введения различных заместителей в пара-положение фенильного кольца.

Промежуточный продукт для гетероциклических систем
Соединение служит предшественником для построения более сложных конденсированных гетероциклических систем посредством реакций циклизации с участием азота лактама или хлорфенильной группы. Палладий-перекрестное-сочетание с последующим внутримолекулярным аминированием может дать полициклические производные изоиндолинона с улучшенными фармакологическими свойствами, включая улучшенную метаболическую стабильность и сродство к мишени.

Строительный блок органического синтеза
Как универсальный синтетический промежуточный продукт, 3-(4-хлорфенил)изоиндолин-1-он участвует в разнообразных превращениях, включая нуклеофильное ароматическое замещение, катализируемые палладием перекрестные реакции и реакции N-алкилирования. Лактам NH может быть защищен, алкилирован или ацилирован для модуляции реакционной способности и растворимости. Атом хлора позволяет вводить различные арильные, гетероарильные или аминогруппы посредством химии кросс-сочетания. Его полезность распространяется на синтез аналогов натуральных продуктов и функциональных материалов, где изоиндолиноновое ядро ​​придает желаемые структурные и электронные свойства.

горячая этикетка : 3-(4-хлорфенил)изоиндолин-1-он, Китай 3-(4-хлорфенил)изоиндолин-1-он производители, поставщики, 4 Хлор-2-метилбензофуро 3 2d пиримидин, 40444-36-8, C1 NC2 C3C CC C2 C3C CC4 CC CC C14, CC1=NC(Cl)=C(OC2=CC=CC=C23)C3=N1, N1(C2=CC(C3=CC=CC=C3)=CC=C2)C4=C(C5=C1C=CC=C5)C=CC=C4, OB C1 CC C C2 CC3 CC C2 N C4 CC CC C4 C5 C3C CC C5 C C1 O