Название продукта	(4-(9-Фенил-9Н-карбазол-3-ил)фенил)бороновая кислота
Номер CAS	1240963-55-6
Молекулярная формула	C₂₄H₁₈БНО₂
Молекулярный вес	363.22
Код УЛЫБКИ	OB(C1=CC=C(C2=CC3=C(C=C2)N(C4=CC=CC=C4)C5=C3C=CC=C5)C=C1)O
Номер лея	МФКД30063200
Идентификатор публикации	58351149
Ключ ИнЧИ	CFZRUXMJHALVPF-UHFFFAOYSA-N

Синтетический маршрут

Синтез: 1240963-55-6

	+		→
121-43-7		1028647-93-9		1240963-55-6

Производительность	Синтез	Экспериментальная процедура
88%	Этап №1: при -78 - 20 градусе; на 20 ч; Инертная атмосфера Этап №2: С хлористым водородом в тетрагидрофуране; вода на 7 ч;	Пример 2: В этом примере описан пример получения 3-[4-(9-фенантренил)-фенил]-9-фенил-9H-карбазола (аббревиатура: PCPPn), представленного структурной формулой (102) в варианте реализации 1. Шаг 1. Метод синтеза 4-(9-фенил-9Н-карбазол-3-ил)фенилбороновой кислоты. В трехгорлую колбу емкостью 300 мл добавляли 8,0 г (20 ммоль) 3-(4-бромфенил)-9-фенил-9Н-карбазола, полученного по схеме реакции (F1-2), атмосферу в колбе заменяли на азот, а затем 100 мл обезвоживаемого В колбу добавляли тетрагидрофуран (сокращение: ТГФ) и температуру снижали до -3,4 мл (30 ммоль), к смеси добавляли триметилборат и смесь, к которой добавляли триметилборат, перемешивали при -78 градусах в течение 2 часов и при комнатной температуре в течение 18 часов. После реакции к реакционному раствору добавляли 1М разбавленную соляную кислоту до тех пор, пока раствор не стал кислым. Раствор перемешивали в течение 7 часов. Раствор экстрагировали этилацетатом и полученный органический слой промывали насыщенным раствором соли. После промывки к органическому слою добавляли сульфат магния для удаления влаги. Суспензию фильтровали, полученный фильтрат концентрировали и добавляли гексан. Смесь облучали ультразвуком, а затем перекристаллизовывали с получением 6,4 г белого порошка целевого вещества с выходом 88%. Показана схема реакции для стадии 1 (F2-1).
88%	Стадия №1: С н-бутиллитием в тетрагидрофуране; Гексан при температуре -78 градусов; на 2 часа; Инертная атмосфера Этап №2: при -78 - 20 градусе; на 20 ч; Этап №3: С хлористым водородом в тетрагидрофуране; гексан; вода на 7 ч; Инертная атмосфера	Шаг 1: Синтез 4-(9-фенил-9H-карбазол-3-ил)фенилбороновой кислоты: В трехгорлой колбе емкостью 300 мл помещали 8,0 г (20 ммоль) 3-(4-бромфенил)-9-фенил-9H-карбазола. размещен. Воздух в колбе заменили азотом, добавили 100 мл обезвоженного тетрагидрофурана (ТГФ) и снизили температуру до -78 градусов. К этому смешанному раствору по каплям добавляли 15 мл (24 ммоль) раствора н-бутиллития в гексане с концентрацией 1,65 моль/л. Смешанный раствор с раствором н-бутиллития в гексане перемешивали в течение 2 часов. К этой смеси добавляли 3,4 мл (30 ммоль) триметилбората и смесь перемешивали при -78 градусах в течение 2 часов и при комнатной температуре в течение 18 часов. После реакции к реакционному раствору добавляли 1 М разбавленную соляную кислоту до тех пор, пока раствор не стал кислым. Раствор с добавленной разбавленной соляной кислотой перемешивали в течение 7 часов. Раствор экстрагировали этилацетатом и полученный органический слой промывали насыщенным водным раствором хлорида натрия. После промывки к органическому слою добавляли сульфат магния для поглощения влаги. Суспензию фильтровали, полученный фильтрат концентрировали и к нему добавляли гексан. Смесь облучали ультразвуком, а затем перекристаллизовывали с получением 6,4 г белого порошка, который и был целью синтеза, с выходом 88%. Схема реакции вышеуказанной стадии 1 описана ниже. Значения Rf целевого вещества и 3-(4-бромфенил)-9-фенил-9H-карбазола составляли 0 (источник) и 0,53 соответственно, как определено тонкослойной хроматографией на силикагеле (ТСХ) (проявляющий растворитель: этилацетат/гексан, соотношение 1:10). Кроме того, значения Rf целевого вещества и 3-(4-бромфенил)-9-фенил-9Н-карбазола составили 0,72 и 0,93 соответственно, что определено методом тонкослойной хроматографии (ТСХ) на силикагеле с использованием этилацетата в качестве проявляющего растворителя.

Химические свойства

Это удлиненное полициклическое ароматическое соединение образует кристаллический порошок от белого до почти-белого цвета с высокой температурой плавления 182-186 градусов и очень высокой прогнозируемой температурой кипения 555,9 градусов, что отражает его крупную, жесткую и плоскую структуру. Плотность оценивается в 1,18 г/см³. Растворимость плохая в не-полярных растворителях, таких как гексан, но хорошая в полярных ароматических соединениях. растворители, такие как ТГФ, 1,4-диоксан и ДМФ. Для стабильности его необходимо хранить в инертной атмосфере (азот/аргон) при температуре 2-8 градусов в герметичном, влагонепроницаемом контейнере. Группа бороновой кислоты извлекает выгоду из расширенного сопряжения молекулы, что может стабилизировать форму бороновой кислоты.

Описание

[4-(9-Фенилкарбазол-3-ил)фенил]бороновая кислота — это современный---строительный блок, разработанный для современной органической оптоэлектроники. морфологическая стабильность-с подвесной фенилбороновой кислотой через одинарную связь. Положение 9 карбазола замещено фенильным кольцом, которое нарушает чрезмерную кристаллизацию и способствует образованию стабильных аморфных стекол - важнейшего свойства для изготовления тонкопленочных устройств. Эта молекулярная конструкция плавно объединяет превосходную способность переноса заряда с универсальной синтетической ручкой бороновой кислоты, что позволяет включать ее в более крупные, точно определенные сопряженные системы посредством реакции кросс-сочетания.

Использование

1. Фармацевтический синтез.

Хотя она и не является типичным промежуточным продуктом лекарственного средства, ее большая, плоская и флуоресцентная структура делает ее кандидатом для разработки терапевтических агентов, которые действуют посредством интеркаляции (например, в качестве связующих ДНК в онкологии) или в качестве агентов визуализации. Бороновая кислота позволяет конъюгировать с нацеливающими векторами.

2. Агрохимические исследования и разработки

Потенциальное использование ограничено, но может быть изучено при разработке флуоресцентных индикаторов или зондов для изучения поглощения, транслокации и метаболизма агрохимикатов в растениях, используя их сильную флуоресценцию.

3. Синтез функциональных материалов.

Это его основное и наиболее важное применение. Он является основным мономером для высокоэффективных-материалов OLED и OPV.

● Органические светодиоды: используются при поликонденсации Сузуки для синтеза основных материалов, излучателей (особенно синего света) и слоев, блокирующих электроны-. Карбазол обеспечивает хороший транспорт дырок, а бороновая кислота обеспечивает точное расширение сопряжения для настройки цвета излучения и уровней энергии.

● OPV: служат строительным блоком для донорских полимеров или малых-молекул-доноров в органических солнечных элементах.

● Другое: используется в перовскитных солнечных элементах в качестве дырочного-транспортирующего компонента материала, а также в синтезе ковалентных органических каркасов (COF) для фотокатализа или сенсорного восприятия.

4. Строительный блок органического синтеза

Реагент премиум-класса для создания сложных полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) и нанографенов с гетероатомами азота. Он необходим для материаловедов, разрабатывающих органические полупроводники нового-поколения, где электронные свойства карбазола и надежность взаимодействия бороновой кислоты имеют первостепенное значение.

горячая этикетка : (4-(9-фенил-9h-карбазол-3-ил)фенил)бороновая кислота, Китай (4-(9-фенил-9h-карбазол-3-ил)фенил)бороновая кислота производители, поставщики, 4 Хлор-2-метилбензофуро 3 2d пиримидин, 40444-36-8, C1 NC2 C3C CC C2 C3C CC4 CC CC C14, CC C CN1C NC2 C1C3 CC CC C3N C2Cl, CCN1C2 CC CC C2C2 C1C CNC C2, OB C1 CC C C2 CC3 CC C2 N C4 CC CC C4 C5 C3C CC C5 C C1 O

(4-(9-фенил-9H-карбазол-3-ил)фенил)бороновая кислота

Синтетический маршрут

Химические свойства

Описание

Использование