Название продукта	4-Хлор-1-(2-метилпропил)-1H-имидазо[4,5-c]хинолин, родственное имиквимоду соединение C
Номер CAS	99010-64-7
Молекулярная формула	C₁₄H₁₄КЛН₃
Молекулярный вес	259.73
Код УЛЫБКИ	CC(C)CN1C=NC2=C1C3=CC=CC=C3N=C2Cl
Номер леев	MFCD06658174
Идентификатор публикации	383961
Ключ ИнЧИ	RRCWSLBKLVBFQD-UHFFFAOYSA-N

Синтетический маршрут

Синтез:99010-64-7

	→
896106-14-2		99010-64-7

Производительность	Синтез	Экспериментальная процедура
74%	С трихлорфосфатом в N,N-диметил-формамиде в 20 - 80 степени; на 2,50 ч;	Пример 3. Получение 4-хлор-1-изобутил-1H-имидазо[4,5-c]-хинолина (V) Соединение из примера 2 (100 г, 0,3603 моль) и оксихлорид фосфора (157 г) затем добавляли к N,N-диметилформамиду (600 мл) при 20°С. Полученный раствор перемешивали при 20 градусах в течение 30 минут, а затем нагревали до 80 градусов в течение 2 часов. Полученную суспензию выливали в 3,0 л холодной воды и подщелачивали до pH 9–10 30% раствором гидроксида натрия. Выпавшее твердое вещество фильтровали, промывали водой и сушили с получением указанного в заголовке продукта (70 г, 74%). 134 до 1360 CMS-(m/z) M+ 2611H ЯМР (200 МГц, ДМСО D6) (значения в таблице).
74%	С трихлорфосфатом в N,N-диметил-формамиде в 20 - 80 степени; на 2,50 ч;	Соединение примера (ii) (100 г, 0,36 моль) и оксихлорид фосфора (157 г) растворяли в N,N-диметилформамиде (600 мл) при 20°С. Полученный раствор перемешивали при 20 градусах в течение 30 минут, а затем нагревали до 80 градусов в течение 2 часов. Полученную суспензию погружали в 3,0 л холодной воды и подщелачивали до pH 9-10 30% раствором гидроксида натрия. Выпавшее в осадок твердое вещество фильтровали, промывали водой и сушили с получением указанного в заголовке продукта, т.пл. (1H, м, -CH) 4,5 (2H, d, CH2) ЭПО 8,0-8,3 (2H, м, Ar) 8,5 (1H, с, -CH=N-)

Химические свойства

Соединение получается в виде кристаллического порошка от белого до бледно-бежевого цвета с температурой плавления 139–140 градусов (из изопропанола). Его прогнозируемая температура кипения составляет 427,5 ± 48,0 градусов, а расчетная плотность составляет 1,29 ± 0,1 г/см³. Рекомендуется хранить в атмосфере инертного газа (азота или аргона) при температуре 2–8 градусов. Прогнозируемое значение pKa составляет 3,15±0,30. Он показывает ограниченную растворимость в воде, но высокую растворимость в метаноле, этаноле, ДМФ и ТГФ, с умеренной растворимостью в этилацетате и дихлорметане. Он нерастворим в n-гексане. Молекула стабильна в прохладных, сухих условиях, но содержит реакционноспособный атом хлора, чувствительный к нуклеофильному замещению. Нитрильная группа может гидролизоваться в сильной щелочной среде или при высокой- температуре. условия, потенциально приводящие к образованию токсичных паров.

Описание

4-Хлор-1-(2-метилпропил)имидазо[4,5-c]хинолин (CAS No.99010-64-7) представляет собой конденсированную трициклическую систему, несущую уходящую хлорную группу в 4-положении и изобутильную цепь на азоте имидазола. Его структура сочетает в себе электронодефицитное хинолиновое ядро с реакционноспособным имидазолом, что делает его привилегированным каркасом для разработки биологически активных молекул. и лиганды.

Использование

1. Синтез модулятора -подобного рецептора (TLR)
Служит базовой структурой для разработки агонистов TLR7/8. Атом хлора заменяется аминоалкильными цепями для создания иммуностимулирующих средств, используемых в противовирусной терапии и вакцинных адъювантах для онкологии.

2. Ингибитор коррозии металлов.

Создано для защитных покрытий для мягкой стали в кислых средах. Плоская ароматическая система прочно адсорбируется на металлических поверхностях, а хлорные и нитрильные группы взаимодействуют с очагами коррозии, значительно снижая скорость коррозии в процессах промышленного травления.

3. Гетероциклический лиганд для катализа.
Функционализируется за счет замещения хлора для создания бидентатных N,N-лигандов для реакций активации C-H, катализируемых палладием-. Эти катализаторы используются в оптимизированном синтезе фармацевтических препаратов, таких как сартаны и ингибиторы киназ.

4. Флуоресцентная метка нуклеиновых кислот.
После преобразования в производное амина он соединяется с олигонуклеотидными зондами с помощью фосфорамидитной химии. Полученные меченые зонды проявляют сильную синюю флуоресценцию и используются в - ПЦР в реальном времени и флуоресцентных анализах гибридизации in situ (FISH).

горячая этикетка : 4-хлор-1-(2-метилпропил)-1h-имидазо[4,5-c]хинолин, родственное имихимоду соединение c, Китай 4-хлор-1-(2-метилпропил)-1h-имидазо[4,5-c]хинолин, родственное имихимоду соединение c производители, поставщики, 1221237-87-1, 239-01-0, 39786-40-8, 40444-36-8, CC C CN1C NC2 C1C3 CC CC C3N C2Cl, частично насыщенные строительные блоки

4-Хлор-1-(2-метилпропил)-1H-имидазо[4,5-c]хинолин, родственное имиквимоду соединение C

Синтетический маршрут

Химические свойства

Описание

Использование