Метил 1,4-диоксаспиро[4.5]декан-8-карбоксилат

Это соединение обычно получают в виде вязкой жидкости от бесцветной до бледно-желтой. Его молекулярная формула — C10H16O4, что соответствует молекулярной массе 200,23. Температура кипения составляет примерно 120–125 градусов при пониженном давлении (5 мм рт. ст.) с расчетной плотностью около 1,12 г/см³ при 20 градусах. Он свободно смешивается с обычными органическими растворителями, включая дихлорметан, этилацетат, тетрагидрофуран и метанол, при этом проявляя незначительную растворимость в воде и алифатических углеводородах, таких как гексан. Молекула содержит спироциклический каркас, в котором циклогексановое кольцо и 1,3-диоксолановое кольцо имеют общий атом углерода с заместителем метилового эфира в 8-положении циклогексанового кольца. Эфирная функциональность подвержена гидролизу в кислых или основных условиях. Ацетальный фрагмент стабилен в основных условиях, но расщепляется в кислых условиях с образованием соответствующего кетона. Во избежание гидролиза и разложения рекомендуется хранить в плотно закрытой таре в инертной атмосфере при пониженной температуре (2–8 градусов). Следует избегать контакта с сильными кислотами, сильными основаниями и сильными окислителями.

Метил-1,4-диоксаспиро[4.5]декан-8-карбоксилат представляет собой спироциклическое соединение, имеющее циклогексановое кольцо и 1,3-диоксолановое кольцо, соединенные через спиросоединение у четвертичного атома углерода. Эта архитектура создает жесткую трехмерную структуру с определенной пространственной ориентацией заместителей. 1,3-диоксолановое кольцо служит защищенным эквивалентом кетона, защищая карбонил от преждевременных реакций, оставаясь при этом легко расщепляемым в мягких кислых условиях для регенерации исходной кетоновой функциональности. Метиловый эфир в положении 8 циклогексанового кольца обеспечивает универсальную основу для дальнейшей функционализации посредством гидролиза, переэтерификации или восстановления до соответствующего спирта. Спироциклическое ядро ​​придает значительную конформационную жесткость, которая может влиять как на химическую реакционную способность, так и на биологическое распознавание при включении в более сложные молекулы. Такое сочетание защищенного карбонила, модифицируемого сложного эфира и жесткого спироциклического каркаса делает это соединение ценным строительным блоком в органическом синтезе, особенно для создания аналогов натуральных продуктов и конформационно ограниченных фармацевтических промежуточных продуктов.

Защита групповой стратегии в многоэтапном синтезе
Спирокольцо 1,3-диоксолана служит эффективной защитной группой для кетоновой функции, обеспечивая возможность селективных преобразований в других сайтах молекулы в основных или нуклеофильных условиях. Ацеталь стабилен по отношению к широкому спектру реагентов, включая металлоорганические соединения, гидриды и окислители, и может быть легко удален в мягких кислых условиях для выявления исходного кетона. Эта стратегия ортогональной защиты ценна при синтезе сложных натуральных продуктов и фармацевтических промежуточных продуктов, требующих избирательного манипулирования несколькими функциональными группами.

Строительный блок для спироциклических соединений
Этот спироциклический эфир служит универсальным исходным материалом для создания более сложных спироциклических каркасов, распространенных в биологически активных натуральных продуктах и ​​потенциальных лекарствах. Эфир можно восстановить до соответствующего спирта, превратить в альдегид или выделить добавками Гриньяра после соответствующего преобразования. Жесткое спиро-ядро создает конформационные ограничения, которые могут повысить целевую селективность и метаболическую стабильность в программах разработки лекарств.

Промежуточное соединение для конформационно ограниченных аминокислот
Спироциклический каркас может быть разработан для доступа к конформационно ограниченным аналогам аминокислот для пептидомиметических применений. После превращения сложного эфира в карбоновую кислоту и введения аминной функциональности полученные спироциклические аминокислоты можно включать в пептиды для ограничения конформации основной цепи и повышения селективности рецепторов или протеолитической стабильности.

Строительный блок органического синтеза
Как универсальный синтетический промежуточный продукт, метил-1,4-диоксаспиро[4.5]декан-8-карбоксилат участвует в различных превращениях, включая гидролиз сложного эфира до карбоновой кислоты для амидного связывания, восстановление до соответствующего спирта для образования эфира и нуклеофильное присоединение к карбонильному эфиру. Спироциклическое ядро ​​остается неповрежденным в большинстве условий, обеспечивая жесткую платформу для создания библиотек спироциклических соединений для применения в медицинской химии и материаловедении. Его полезность распространяется на синтез аналогов природного продукта спирокетала и в качестве предшественника лигандов в асимметричном катализе.

горячая этикетка : метил 1,4-диоксаспиро[4.5]декан-8-карбоксилат, Китай метил 1,4-диоксаспиро[4.5]декан-8-карбоксилат производители, поставщики, 10481-25-1, 6 Амино 2 тиаспиро 3 3 гептан 2 2 диоксид, 6-(Метоксикарбонил)спиро[3.3]гептан-2-карбоновая кислота, 6-(Метоксикарбонил)спиро[3.3]гептан-2-карбоновая кислота, NC C1 CC21CS C2 OO, OC O C1CC11CC1, Спиро-2-пентан-1-карбоновая кислота