6-Амино-2-тиаспиро[3.3]гептан-2,2-диоксид

Этот сульфон-содержащий спироцикл представляет собой твердое вещество с высокой температурой плавления (178-182 градусов). Полярные сульфоновые группы способствуют его хорошей растворимости в полярных апротонных растворителях, таких как ДМФ и диоксан. Первичный амин является умеренно основным, но несколько дезактивируется соседним электроноакцепторным сульфоном. Стабильность хорошая при хранении в инертном состоянии, но амин следует защищать от ацилирующих агентов, за исключением случаев, когда желательна намеренная реакция.

2,2-Диоксо-2λ⁶-тиаспиро[3.3]гептан-6-амин представляет собой ограниченный строительный блок с переключенной полярностью. Его ядром является спиро[3.3]гептановая система, где одно из трехуглеродных колец представляет собой насыщенный высокополярный 1,1-диоксотиолан (циклический сульфон). Это придает значительную жесткость и вводит две сильные электроноакцепторные сульфонильные группы, геминальные по отношению к спироцентру, глубоко влияя на электронику всего каркаса и реакционную способность амина на соседнем углероде.

1. Фармацевтический синтез.

Ценится в медицинской химии как насыщенный, полярный и трехмерный биоизостер ароматических колец или карбонильных групп. Его можно использовать для уменьшения планарности, увеличения растворимости и улучшения метаболической стабильности потенциальных лекарств. Амин позволяет интегрировать в пептидные миметики или в качестве точки диверсификации.

2. Агрохимические исследования и разработки

Исследован в качестве структурного мотива для новых классов гербицидов, в которых полярные сульфоновые группы имитируют переходное состояние или промежуточное состояние субстратов растительных ферментов, что потенциально может привести к созданию ингибиторов с высоким-сродством основных путей биосинтеза.

3. Синтез функциональных материалов.

Жесткая полярная спироциклическая структура делает его потенциальным мономером для высокоэффективных полимеров, таких как полисульфоны или полиамиды, предназначенных для мембран со специфическими свойствами разделения (например, газовых пар, ионной селективностью) из-за фиксированного пространственного расположения полярных групп.

4. Строительный блок органического синтеза

Уникальный субстрат для изучения стереоэлектронного воздействия гем-дисульфонов на реакционную способность соседних групп. Амин можно использовать для построения конденсированных бициклических систем посредством реакций образования кольца-, обеспечивая доступ к новой молекулярной архитектуре, недоступной обычным карбоциклическим спиросоединениям.

горячая этикетка : 6-амино-2-тиаспиро[3.3]гептан-2,2-диоксид, Китай 6-амино-2-тиаспиро[3.3]гептан-2,2-диоксид производители, поставщики, 1 7 Диазаспиро 3 5 нонан дигидрохлорид, 10481-25-1, 1312784-19-2, 17202-64-1, OC C1CC2 CC C OC O C2 C1 O, OC O C1CC11CC1