1-бензил-4-метил-3-(метиламино)пиперидин дигидрохлорид

Это соединение обычно получают в виде кристаллического порошка от белого до почти белого цвета со слабым запахом,-подобным амину. Его молекулярная формула C14H24Cl2N2, что соответствует молекулярной массе 291,26. Температура плавления обычно находится в диапазоне 210–215 градусов (разл.), при этом разложение становится очевидным при плавлении. Расчетная плотность составляет примерно 1,18 г/см³ в условиях окружающей среды. Он демонстрирует хорошую растворимость в воде и полярных органических растворителях, таких как метанол и этанол, благодаря форме дигидрохлоридной соли, демонстрируя при этом умеренную растворимость в диметилсульфоксиде и ограниченную растворимость в апротонных растворителях, таких как ацетонитрил и ацетон. Соединение практически нерастворимо в не-полярных углеводородах, включая диэтиловый эфир и гексан. Две гидрохлоридные соли улучшают растворимость в воде и кристаллическую стабильность по сравнению со свободным основанием. Для сохранения чистоты рекомендуется хранить в плотно закрытой таре, защищенной от света и влаги, при пониженной температуре (2–8 градусов). Следует избегать контакта с сильными окислителями, сильными основаниями и хлоридами кислот.

1-Бензил-4-метил-3-(метиламино)пиперидина дигидрохлорид состоит из пиперидинового кольца, замещенного в 1-положении бензильной группой, в 3-положении метиламиногруппой и в 4-положении метильной группой, выделенном в виде дигидрохлоридной соли. Пиперидиновое ядро ​​представляет собой насыщенный, конформационно гибкий гетероцикл с основным азотом, способным к протонированию и водородным связям. Бензильный заместитель придает значительный липофильный характер и потенциал ароматического штабелирования, в то время как метиламиногруппа предлагает дополнительный основной сайт для образования соли и взаимодействий с рецепторами. Метил в положении 4 увеличивает стерический объем и влияет на конформацию кольца. Форма дигидрохлоридной соли улучшает растворимость в воде и улучшает характеристики обращения, обеспечивая стабильное кристаллическое твердое вещество для фармацевтического применения. Такое сочетание жесткого циклического амина с множеством заместителей делает это соединение ценным промежуточным продуктом для создания молекул с целевой биологической активностью.

Фармацевтический промежуточный продукт
При разработке лекарств этот функционализированный пиперидин служит строительным блоком для сборки соединений, нацеленных на неврологические и психиатрические расстройства. Пиперидиновое кольцо является привилегированным каркасом для многих агентов центральной нервной системы, включая антипсихотики и анальгетики. Бензильная группа может усиливать проникновение через гематоэнцефалический барьер, тогда как метиламиногруппа обеспечивает возможность дальнейшей дериватизации посредством амидирования или алкилирования для оптимизации связывания и селективности рецептора.

Хиральный строительный блок для асимметричного синтеза
Стереохимию в положении 3 пиперидинового кольца можно использовать для получения энантиомерно чистых соединений. После разделения или асимметричного синтеза этот каркас служит хиральным вспомогательным средством или лигандом в каталитических превращениях. Множество функциональных групп обеспечивают контролируемое введение хиральности в целевые молекулы, облегчая синтез сложных натуральных продуктов и фармацевтических промежуточных продуктов.

Лигандный дизайн металлических комплексов
Комбинация пиперидинового азота и метиламиногруппы может действовать как бидентатный лиганд для ионов переходных металлов. Металлокомплексы, полученные из этого каркаса, исследуются на предмет их каталитической активности в реакциях гидрирования и перекрестного -сочетания. Бензильные и метильные заместители влияют на стерическое окружение вокруг металлического центра, позволяя тонко-настраивать энантиоселективность и скорость реакции.

Строительный блок органического синтеза
Как универсальный синтетический промежуточный продукт, это соединение участвует в различных превращениях, включая N-алкилирование вторичного амина, образование амида с карбоновыми кислотами и реакции восстановительного аминирования. Бензильная группа может быть удалена в условиях гидрогенолиза, чтобы выявить исходный пиперидин для дальнейшей функционализации. Его полезность распространяется на синтез пептидомиметиков и конформационно ограниченных аналогов аминокислот для программ медицинской химии.

горячая этикетка : 1-бензил-4-метил-3-(метиламино)пиперидин дигидрохлорид, Китай 1-бензил-4-метил-3-(метиламино)пиперидин дигидрохлорид производители, поставщики, 6R 7R Бензгидрил 7 амино 3 хлорметил 8 оксо 5 тиа 1 азабицикло 4 2 0 окт 2 ен 2 карбоксилат гидрохлорид, S 3 Амино 2 2 диметил 4 оксоазетидин 1 ил Гидросульфат, 102507-49-3, 125735-40-2, 1400764-60-4, 1818843-14-9