N,N-Диметилпиперазин-1-карбоксамид

Это соединение обычно получают в виде кристаллического порошка от белого до почти белого-со слабым запахом,-подобным амину. Его молекулярная формула C7H15N3O соответствует молекулярной массе 157,21. Температура плавления обычно находится в диапазоне 85–90 градусов, что отражает четко выраженную кристаллическую решетку. Расчетная плотность составляет примерно 1,12 г/см³ в условиях окружающей среды. Он демонстрирует хорошую растворимость в полярных органических растворителях, включая метанол, этанол, дихлорметан и диметилсульфоксид, и в то же время демонстрирует умеренную растворимость в воде из-за полярных амидных и третичных аминогрупп. Соединение практически нерастворимо в не-полярных углеводородах, таких как гексан. Пиперазиновое кольцо придает основность, позволяя образовывать соли с кислотами. Хранения в плотно закрытом контейнере, защищенном от света и влаги, при температуре окружающей среды, как правило, достаточно, хотя для длительного хранения рекомендуются сухие условия. Следует избегать контакта с сильными окислителями и сильными кислотами.

N,N-Диметилпиперазин-1-карбоксамид состоит из насыщенного пиперазинового кольца, функционализированного по одному атому азота N,N-диметилкарбамоильной группой. Ядро пиперазина содержит два основных атома азота, способных к протонированию и водородным связям - структурный мотив, широко используемый в медицинской химии для модуляции растворимости и взаимодействий с рецепторами. Карбоксамидный заместитель вводит как донорные, так и акцепторные участки водородной связи через карбонильный кислород и амидный азот, повышая способность молекулы вступать в специфические взаимодействия с биологическими мишенями. N,N-диметильные группы придают гидрофобный характер и стерическую массу, влияя на общую липофильность и конформационные предпочтения. Такое сочетание гибкого основного гетероцикла с полярным амидом с водородными связями делает это соединение ценным промежуточным соединением для создания разнообразных молекулярных библиотек в фармацевтических исследованиях и химической биологии.

Фармацевтический промежуточный продукт
При разработке лекарств этот пиперазинкарбоксамид служит строительным блоком для сборки соединений, нацеленных на расстройства центральной нервной системы и метаболические заболевания. Пиперазиновое кольцо представляет собой привилегированный каркас, присутствующий во многих имеющихся на рынке лекарствах, включая антидепрессанты, нейролептики и антигистаминные препараты. Карбоксамидная группа обеспечивает дальнейшую функционализацию посредством гидролиза до соответствующей карбоновой кислоты или дегидратации до нитрила, в то время как атомы азота пиперазина остаются доступными для реакций алкилирования или ацилирования для введения дополнительных фармакофорных элементов.

Лигандный дизайн металлических комплексов
Комбинация атомов азота пиперазина и амид-карбонила может действовать как мультидентатный лиганд для ионов переходных металлов. Металлокомплексы, полученные из этого каркаса, исследуются на предмет их каталитической активности в реакциях окисления и гидролиза, а также на их потенциал в качестве контрастных агентов для магнитно-резонансной томографии. Диметильная группа N,N- влияет на геометрию и стабильность образующихся комплексов, позволяя тонко-настраивать их свойства для конкретных применений.

Агрохимические исследования
В химии защиты растений это соединение используется в качестве промежуточного продукта при синтезе новых фунгицидов и инсектицидов. Пиперазиновое ядро ​​может улучшить физико-химические свойства агрохимических кандидатов, повышая растворимость в воде и облегчая составление рецептур. Производные, содержащие этот каркас, продемонстрировали активность против грибковых патогенов и насекомых-вредителей, при этом карбоксамидная группа способствует ингибированию целевого фермента за счет взаимодействия водородных связей.

Строительный блок органического синтеза
Как универсальный гетероциклический промежуточный продукт, N,N-диметилпиперазин-1-карбоксамид участвует в различных превращениях, включая N-алкилирование атомов азота пиперазина, связывание амида с карбоновыми кислотами и превращение в соответствующий тиоамид или амидин. Третичный амин может быть кватернизирован с образованием ионных жидкостей или катализаторов межфазного переноса. Его полезность распространяется на приготовление хелатирующих агентов, полимерных добавок, а также в качестве предшественника более сложных архитектур на основе пиперазина для материаловедения и медицинской химии.

горячая этикетка : n,n-диметилпиперазин-1-карбоксамид, Китай n,n-диметилпиперазин-1-карбоксамид производители, поставщики, S 3 Амино 2 2 диметил 4 оксоазетидин 1 ил Гидросульфат, 102507-49-3, 1818843-14-9, 79349-53-4, OS C1CNC1 COH Cl, OSO ON1C CCCHN C1 OO