2-(3-(Трифторметил)фенил)пирролидин

Это соединение обычно получают в виде бесцветной или бледно-желтой жидкости или твердого вещества с низкой-плавкостью. Его молекулярная формула — C11H12F3N, что соответствует молекулярной массе 215,22. Температура кипения составляет примерно 250–255 градусов при атмосферном давлении, расчетная плотность около 1,18 г/см³ при 20 градусах. Он растворим в обычных органических растворителях, включая дихлорметан, метанол и этилацетат, но проявляет ограниченную растворимость в воде и алифатических углеводородах. Молекула состоит из пирролидинового кольца, несущего фенильную группу, замещенную трифторметильной группой в мета-положении. Вторичный амин является основным и может участвовать в образовании водородных связей, тогда как трифторметильная группа является сильно электроноакцепторной и липофильной. Рекомендуется хранить в плотно закрытой таре в инертной атмосфере при пониженной температуре во избежание окисления и поглощения углекислого газа. Следует избегать контакта с сильными окислителями и сильными кислотами.

2-(3-(Трифторметил)фенил)пирролидин представляет собой хиральный вторичный амин, имеющий пирролидиновое кольцо, непосредственно присоединенное к мета-трифторметилзамещенному бензольному кольцу. Пирролидиновое ядро ​​представляет собой конформационно гибкий, но ограниченный насыщенный гетероцикл с основным азотом, способным к протонированию и водородным связям - структурный мотив, широко используемый в медицинской химии для модуляции растворимости и взаимодействий с рецепторами. Трифторметильная группа в фенильном кольце придает сильный электроноакцепторный характер и значительную липофильность, повышая метаболическую стабильность и проницаемость мембран. Стереогенный центр в положении 2 пирролидинового кольца дает начало двум энантиомерам с потенциально различной биологической активностью. Такое сочетание основного амина, фторированного ароматического фрагмента и хирального центра делает это соединение ценным строительным блоком в фармацевтических исследованиях и асимметричном синтезе.

Фармацевтический промежуточный продукт
При разработке лекарств этот трифторметил-замещенный пирролидин используется в качестве строительного блока для синтеза соединений с потенциальной активностью против неврологических расстройств, воспалений и рака. Вторичный амин обеспечивает удобное сочетание амида с фармафорами, содержащими карбоновую кислоту-, или восстановительное аминирование альдегидами. Пирролидиновое кольцо обеспечивает конформационные ограничения, которые могут повысить селективность связывания, а трифторметильная группа улучшает метаболическую стабильность и проницаемость мембран, что делает его ценным в кампаниях по оптимизации свинца.

Строительный блок для асимметричного синтеза
Хиральный центр в положении 2 делает это соединение полезным для получения энантиомерно чистых фармацевтических промежуточных продуктов. Разрешение или асимметричный синтез могут обеспечить доступ к обоим энантиомерам, которые можно включить в молекулы-мишени, где абсолютная конфигурация имеет решающее значение для биологической активности. Пирролидиновый азот может быть функционализирован для получения хиральных вспомогательных веществ, лигандов или органокализаторов для использования в асимметричных превращениях.

Лиганд для металлокомплексов
Пирролидиновый азот может координироваться с переходными металлами, образуя комплексы с четко-определенной геометрией. Трифторметильная группа влияет на электронные свойства металлоцентра посредством индуктивных эффектов, позволяя тонко-настраивать каталитическую активность и селективность. Металлокомплексы, полученные из этого каркаса, исследуются на предмет их потенциала в реакциях гидрирования, кросс-сочетания и окисления.

Строительный блок органического синтеза
Как универсальный синтетический промежуточный продукт, 2-(3-(трифторметил)фенил)пирролидин участвует в различных превращениях, включая N-алкилирование, N-ацилирование и восстановительное аминирование. Амин можно преобразовать в карбаматы, мочевины или тиомочевины для дальнейшей переработки. Ароматическое кольцо может подвергаться электрофильному замещению в положениях, активированных трифторметильной группой, что позволяет вводить дополнительные заместители. Его полезность распространяется на синтез аналогов натуральных продуктов и функциональных материалов, где комбинация основного амина и фторированного ароматического ядра придает желаемые свойства.

горячая этикетка : 2-(3-(трифторметил)фенил)пирролидин, Китай 2-(3-(трифторметил)фенил)пирролидин производители, поставщики, 6R 7R Бензгидрил 7 амино 3 хлорметил 8 оксо 5 тиа 1 азабицикло 4 2 0 окт 2 ен 2 карбоксилат гидрохлорид, 1400764-60-4, 1-Бензгидрил-3-йодазетидин, 79349-53-4, алифатический гетероцикл, IC1CN C C2 CC CC C2 C3 CC CC C3 C1