2-(Тетрагидро-2H-пиран-2-ил)этанамин

Это соединение обычно представляет собой прозрачную жидкость от бесцветного до бледно-желтого цвета при температуре окружающей среды, обладающую характерным запахом,-подобным амину. Его молекулярная формула C7H15NO, что соответствует молекулярной массе 129,20. Температура кипения составляет примерно 180–185 градусов при атмосферном давлении, расчетная плотность около 0,96 г/см³ при 20 градусах. Он смешивается с обычными органическими растворителями, включая метанол, этанол, дихлорметан и этилацетат, демонстрируя при этом умеренную растворимость в воде из-за полярной аминогруппы и ограниченную растворимость в алифатических углеводородах, таких как гексан. Молекула состоит из тетрагидропиранового кольца с боковой цепью этиламина, присоединенной во 2-м положении. Первичный амин подвержен реакциям ацилирования, алкилирования и конденсации, тогда как кислород циклического эфира обеспечивает способность принимать водородные связи. Соединение гигроскопично и может поглощать углекислый газ из воздуха с образованием карбаматных солей. Для сохранения чистоты рекомендуется хранить в плотно закрытых емкостях в инертной атмосфере при пониженной температуре. Следует избегать контакта с сильными окислителями, хлорангидридами и изоцианатами.

2 (Тетрагидро 2H пиран 2 ил)этанамин представляет собой бифункциональную молекулу, сочетающую насыщенный кислородный гетероцикл с первичным амином. Тетрагидропирановое кольцо, шестичленный циклический эфир, придает конформационную жесткость и гидрофильность за счет кислорода в кольце, оставаясь при этом химически устойчивым в большинстве условий реакции. Боковая цепь этиламина обеспечивает нуклеофильную ручку для дальнейшей функционализации посредством образования амида, реакций восстановительного аминирования или алкилирования. Пространственное разделение между амином и кислородом кольца позволяет обеим функциональным группам независимо участвовать в событиях молекулярного узнавания. Тетрагидропирановое кольцо может служить биоизостером для сахарных фрагментов или других полярных циклических систем, часто повышая растворимость в воде и метаболическую стабильность потенциальных лекарственных средств. Такое сочетание жесткого полярного гетероцикла с гибким реакционноспособным амином делает это соединение ценным строительным блоком в медицинской химии и органическом синтезе для создания более сложных молекул, где желательны контролируемая гидрофильность и определенные конформационные свойства.

Фармацевтический промежуточный продукт
При разработке лекарств это производное аминоэтилтетрагидропирана используется в качестве строительного блока для синтеза соединений с потенциальной активностью против неврологических расстройств и метаболических заболеваний. Первичный амин обеспечивает удобное сочетание амида с фармафорами, содержащими карбоновую кислоту, тогда как тетрагидропирановое кольцо может повысить растворимость в воде и снизить метаболический клиренс. Производные, включающие этот каркас, были исследованы в качестве ингибиторов ферментов и модуляторов рецепторов, где циклический эфир способствует связыванию мишени посредством взаимодействий водородных связей.

Строительный блок для гликомиметики
Тетрагидропирановое кольцо служит негидролизуемым имитатором пиранозных сахаров, что делает это соединение ценным для разработки гликомиметических соединений с улучшенной метаболической стабильностью. Амин позволяет прикрепляться к пептидным основам или другим каркасам, в то время как кислородный гетероцикл может вступать во взаимодействия с водородными связями, подобно природным углеводам. Эти гликомиметики исследуются как ингибиторы ферментов и как зонды для изучения процессов распознавания углеводных белков.

Лиганд для металлокомплексов
Комбинация донора амина и кислорода эфира позволяет соединению действовать как бидентатный лиганд для переходных металлов, образуя комплексы с четко определенной геометрией. Металлокомплексы, полученные из этого каркаса, изучаются на предмет их каталитической активности в реакциях окисления и кросс-сочетания, а также на предмет их потенциала в качестве моделей активных центров металлоферментов, где доноры кислорода и азота координируют металлические центры.

Строительный блок органического синтеза
Как универсальный синтетический промежуточный продукт, 2 (тетрагидро-2H пиран-2-ил)этанамин участвует в различных превращениях, включая N-ацилирование, N-алкилирование и восстановительное аминирование. Амин можно преобразовать в карбаматы, мочевины или тиомочевины для дальнейшей переработки. Тетрагидропирановое кольцо может быть раскрыто в кислых условиях с образованием диола, что обеспечивает дополнительные функциональные возможности для последующих реакций. Его полезность распространяется на синтез аналогов природных продуктов и функциональных материалов, где комбинация циклического эфира и аминной функциональной группы придает желаемые свойства, такие как координация металлов и повышенная растворимость в воде.

горячая этикетка : 2-(тетрагидро-2h-пиран-2-ил)этанамин, Китай производители, поставщики 2-(тетрагидро-2h-пиран-2-ил)этанамина, R-трет-бутил азетидин 2-илметил карбамат гидрохлорид, S 3 Амино 2 2 диметил 4 оксоазетидин 1 ил Гидросульфат, 1400764-60-4, 79349-53-4, IC1CN C C2 CC CC C2 C3 CC CC C3 C1, OS C1CNC1 COH Cl