4-аминотетрагидропиран-4-карбоновая кислота

Это соединение обычно получают в виде кристаллического порошка от белого до почти белого цвета. Его молекулярная формула C6H11NO3 соответствует молекулярной массе 145,16. Температура плавления обычно превышает 280 градусов, при этом разложение происходит до достижения определенной температуры плавления. Расчетная плотность составляет примерно 1,31 г/см³ в условиях окружающей среды. Он демонстрирует умеренную растворимость в воде и полярных органических растворителях, таких как метанол и этанол, из-за своего цвиттер-ионного характера, демонстрируя при этом ограниченную растворимость в ацетоне и ацетонитриле и незначительную растворимость в не-полярных растворителях, таких как дихлорметан и гексан. Молекула содержит тетрагидропирановое кольцо с аминогруппой и группой карбоновой кислоты, присоединенными к 4-положению, образуя четверичный углеродный центр. Этот образец геминального замещения создает ограниченную структуру циклических аминокислот. Хранения в плотно закрытых контейнерах, защищенных от света и влаги, при температуре окружающей среды, как правило, достаточно, хотя для длительного хранения рекомендуются сухие условия. Следует избегать контакта с сильными окислителями и сильными основаниями.

4-Аминотетрагидропиран-4-карбоновая кислота представляет собой конформационно ограниченную непротеиногенную аминокислоту, имеющую тетрагидропирановое кольцо в качестве основной цепи. Молекула сочетает в себе шестичленный насыщенный кислородный гетероцикл с функциональными группами как аминогруппы, так и карбоновой кислоты, присоединенными к одному и тому же атому углерода в 4-положении. Эта геминальная замена создает четверичный центр, который придает структуре значительную жесткость, ограничивая свободу вращения и фиксируя относительную ориентацию двух функциональных групп. Тетрагидропирановое кольцо придает гидрофильный характер за счет кислорода эфира, сохраняя при этом общую конформационную стабильность. Группы амино- и карбоновой кислоты могут образовывать цвиттер-ионы и участвовать в образовании водородных связей, обеспечивая взаимодействие с биологическими мишенями. Такое сочетание жесткого каркаса циклического эфира с аминокислотным мотивом делает соединение ценным строительным блоком в пептидомиметике и разработке лекарств, где конформационные ограничения могут повысить селективность связывания и метаболическую стабильность.

Пептидомиметический строительный блок
Эта ограниченная аминокислота используется в качестве заменителя природных аминокислот при создании конформационно ограниченных пептидов. Включение в пептидные цепи ограничивает гибкость основной цепи, потенциально улучшая селективность рецепторов и устойчивость к ферментативному расщеплению. Тетрагидропирановое кольцо также может улучшить растворимость в воде по сравнению с чисто карбоциклическими аналогами.

Разработка ингибиторов ферментов
Жесткий каркас используется в синтезе ингибиторов, нацеленных на протеазы и трансферазы. Четвертичный углеродный центр обеспечивает стабильную платформу для ориентации функциональных групп внутри активных центров фермента. Производные этой аминокислоты были исследованы на предмет их способности ингибировать ферменты, участвующие в нарушениях обмена веществ и вирусных инфекциях.

Хиральный строительный блок в асимметричном синтезе
Хотя эта аминокислота обычно используется в виде рацемата, ее можно разделить или синтезировать энантиоселективно, чтобы получить хиральные строительные блоки для фармацевтического синтеза. После защиты амина и карбоновой кислоты его можно включать в более сложные структуры посредством пептидного связывания или других преобразований, что позволяет создавать хиральные лиганды и органокталисты.

Приложения в области материаловедения
Сочетание гидрофильного тетрагидропиранового кольца и ионизируемых аминокислотных функциональных групп делает это соединение подходящим для получения функциональных полимеров и гидрогелей. Его включение в основные цепи полимера может придать pH-чувствительное поведение и повысить биосовместимость для применения в доставке лекарств, тканевой инженерии и создании интеллектуальных материалов.

горячая этикетка : 4-аминотетрагидропиран-4-карбоновая кислота, Китай 4-аминотетрагидропиран-4-карбоновая кислота производители, поставщики, 6R 7R Бензгидрил 7 амино 3 хлорметил 8 оксо 5 тиа 1 азабицикло 4 2 0 окт 2 ен 2 карбоксилат гидрохлорид, R-трет-бутил азетидин 2-илметил карбамат гидрохлорид, S 3 Амино 2 2 диметил 4 оксоазетидин 1 ил Гидросульфат, алифатический гетероцикл, OSO ON1C CCCHN C1 OO, O=C(OC(C)(C)C)NC[C@@H]1NCC1.[H]Cl