Этил-1-бензил-3-оксопиперидин-4-карбоксилат

Это соединение обычно получают в виде вязкой жидкости от бесцветной до бледно-желтой. Его молекулярная формула — C15H19NO3, что соответствует молекулярной массе 261,32. Температура кипения составляет примерно 140–145 градусов при пониженном давлении (0,5 мм рт. ст.) с расчетной плотностью около 1,12 г/см³ при 20 градусах. Он свободно смешивается с обычными органическими растворителями, включая дихлорметан, этилацетат, тетрагидрофуран и метанол, при этом проявляя незначительную растворимость в воде и алифатических углеводородах, таких как гексан. Молекула содержит пиперидиновое кольцо с кетоном в положении 3, этиловым эфиром в положении 4 и бензильной группой, присоединенной к атому азота. Кетоновые и сложноэфирные функциональные группы подвержены реакциям нуклеофильного присоединения, восстановления и конденсации. Во избежание гидролиза и разложения рекомендуется хранить в плотно закрытой таре в инертной атмосфере при пониженной температуре (2–8 градусов). Следует избегать контакта с сильными кислотами, сильными основаниями и сильными восстановителями.

Этил-1-бензил-3-оксопиперидин-4-карбоксилат представляет собой многофункциональное производное пиперидина, имеющее -кетоэфирный мотив в азотсодержащем гетероциклическом каркасе. Пиперидиновое кольцо представляет собой насыщенную, конформационно гибкую основную цепь с основным азотом, который защищен его бензильным производным. Бензильная группа служит как защитной группой, так и липофильным фрагментом, который может усиливать проницаемость мембраны и π-стекирующие взаимодействия. -кетоэфирная система в 3-м и 4-м положениях создает универсальную синтетическую структуру, способную к енолизации и участию в реакциях конденсации, таких как реакции Кневенагеля, присоединения по Михаэлю и алкилирования. Такое сочетание замаскированного амина, активированной метиленовой группы и сложноэфирной функциональности делает это соединение ценным строительным блоком в органическом синтезе и медицинской химии для создания сложных азотсодержащих молекул, особенно алкалоидов и фармацевтических промежуточных продуктов, где пиперидиновое кольцо является привилегированным каркасом.

Фармацевтический промежуточный продукт
Это производное пиперидина широко используется в синтезе соединений с потенциальной активностью против неврологических расстройств и боли. -кетоэфирная система позволяет создавать разнообразные гетероциклические системы посредством конденсации с различными нуклеофилами, а бензил-защищенный амин обеспечивает позднюю-стадию функционализации после снятия защиты. Препараты на основе пиперидина-, полученные из этого каркаса, были исследованы в качестве анальгетиков, антипсихотических средств и усилителей когнитивных функций, где система жестких колец способствует селективности рецепторов и метаболической стабильности.

Строительный блок для синтеза алкалоидов
Это соединение служит ключевым промежуточным продуктом в общем синтезе пиперидиновых алкалоидов и родственных им натуральных продуктов. Кетоэфирная группа - обеспечивает стереоконтролируемое алкилирование в положении -, что позволяет вводить хиральные центры с определенной геометрией. Последующие трансформации, включая восстановление, циклизацию и взаимопревращение функциональных групп, обеспечивают эффективные пути к сложным структурам натуральных продуктов с разнообразной биологической активностью.

Предшественник гетероциклических систем
Комбинация кетоновой, сложноэфирной и аминной функциональных групп позволяет создавать конденсированные гетероциклические системы, такие как хинолизидины, индолизидины и пиридо[2,3-d]пиримидины, посредством реакций циклоконденсации. Эти кольцевые системы исследуются на предмет их фармакологических свойств, при этом жесткое пиперидиновое ядро ​​обеспечивает конформационные ограничения, полезные для распознавания мишени и селективности при ингибировании ферментов и модуляции рецепторов.

Лиганд для металлокомплексов
После соответствующей функционализации атомы азота пиперидина и атомы кислорода -кетоэфира могут координироваться с переходными металлами, образуя комплексы с четко-определенной геометрией. Эти металлокомплексы изучены на предмет их каталитической активности в асимметричных превращениях, включая реакции гидрирования, алкилирования и окисления. Хиральное окружение, обеспечиваемое пиперидиновым кольцом, может влиять на энантиоселективность, что позволяет разрабатывать эффективные катализаторы для производства энантиомерно обогащенных соединений.

горячая этикетка : этил-1-бензил-3-оксопиперидин-4-карбоксилат, Китай производители этил-1-бензил-3-оксопиперидин-4-карбоксилата, поставщики, S 3 Амино 2 2 диметил 4 оксоазетидин 1 ил Гидросульфат, 102507-49-3, 1-Бензгидрил-3-йодазетидин, OCC N12 C CCl CS C 2 HCHN C1 O OC C3 CC CC C3 C4 CC CC C4 H Cl, OS C1CNC1 COH Cl, OSO ON1C CCCHN C1 OO